Acetaldehyde, algemeen bekend als ethanal, is een organisch-chemische verbinding. Het is een van de belangrijkste aldehyden die veel in de natuur voorkomen en op grote schaal door de industrie worden geproduceerd. Van nature produceren planten acetaldehyde en het komt voor in koffie, brood en rijp fruit. Gewoonlijk gebruiken we het in parfums en in voedsel als smaakstof. Leer hier de formule van acetaldehyde.
Acetaldehyde formule en structuur
De chemische formule van acetaldehyde is CH3CHO of C2H40. De molaire massa is 44,053 g mL-1. Ook heeft het acetaldehyde molecuul de gebruikelijke functionele groep van een aldehyde H-C=O gebonden aan een methylgroep (-CH3), zodat het acetaldehyde het op één na eenvoudigste aldehyde is na het formaldehyde.
Verder heeft het C-atoom van het aldehyde een hybridisatie sp2, maar de methylgroep heeft sp3, dus heeft het molecuul een planair-trigonale samen met tetrahedrale geometrie. Bovendien wordt de chemische structuur hieronder weergegeven:
Acetaldehyde voorkomen
We kunnen acetaldehyde in veel planten en rijpe vruchten vinden. Het is ook een tussenproduct in het ethanolmetabolisme, door de werking van enzymen alcoholdehydrogenase dat ethanol in acetaldehyde verandert.
Bereiding van aceetaldehyde
Een van de andere methoden is tegenwoordig de hydratatie van acetyleen of ethyleen door het Wacker-proces waarbij koper of palladium als katalysator fungeert:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Vóór het Wacker-proces werd aceetaldehyde geproduceerd door de hydratatie van acetyleen waarbij kwik(II)zouten als katalysator fungeren:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
De reactie wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 90-95oC, en het gevormde acetaldehyde wordt gescheiden van water en kwik en afgekoeld tot 25-30oC.
Een andere methode is de oxidatie van ethanol, waarbij door gedeeltelijke dehydrogenering van ethanol acetaldehyde ontstaat in aanwezigheid van koper als katalysator:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
In dit proces wordt ethanoldamp gepasseerd bij een temperatuur van 260-290oC.
Acetaldehyde Fysische eigenschappen
Acetaldehyde ziet er kleurloos uit en heeft een sterk ruikende vloeistof. Bovendien is het kookpunt 20,20C en het smeltpunt -123oC. De dichtheid is 0,784 g mL-1. Acetaldehyde is echter oplosbaar in mengbaar water, ethanol, benzeen, aceton en tolueen. Ook is het slecht oplosbaar in chloroform.
Chemische eigenschappen van aceetaldehyde
De eigenschappen zijn vergelijkbaar met die van formaldehyde, is een belangrijke precursor in organische synthese, vooral als een elektrophile. Bovendien kunnen wij door een condensatiereactie tussenproducten verkrijgen, zoals pentaerytritol (tussenproduct bij de vervaardiging van springstoffen), die wij in de organische synthese kunnen gebruiken.
Ook gebruiken wij het om hydroxyethylderivaten te produceren door een reactie met een Grignard-reagens. Daarnaast is acetaldehyde een belangrijke bouwsteen die we gebruiken bij de synthese van heterocycliden, zoals imines en pyridines.
Toepassingen van acetaldehyde
In de chemische industrie heeft het een verscheidenheid aan toepassingen. We gebruiken het vooral bij de productie van kleurstoffen, parfums, azijnzuur en als smaakstof. Ook gebruiken we het in brandstofsamenstelling en als oplosmiddel in sommige industriële processen zoals de fabricage van papier, leerlooien en rubber.
Een nuttige hars ontstaat wanneer aceetaldehyde zich met ureum verbindt. Acetaldehyde en azijnzuuranhydride reageren om ethylideendiacetaat te produceren, een voorloper van vinylacetaat dat wij gebruiken om polyvinylacetaat te produceren. We gebruiken het ook voor de productie van n-butyraldehyde. Maar nu gebruiken ze propyleen om het te maken.
Veiligheidsgevaren en effecten op de gezondheid
Het is een zeer giftige vloeistof. Ook irriteert het de slijmvliezen. Bovendien kunnen grote doses dodelijk zijn en verlamming van de ademhalingsorganen veroorzaken. Bovendien is het zeer ontvlambaar en kan het peroxiden vormen. Tenslotte is acetaldehyde een kankerverwekkende verdachte verbinding.
Opgelost voorbeeld voor U
Vraag: Hoe kan men acetaldehyde bereiden door dehydrogenering van ethanol?
Oplossing
We kunnen acetaldehyde bereiden uit de dehydrogenering van ethanol door koper als katalysator te gebruiken bij deze reactie. Bij 260-2800C reageert de ethanol over de katalysator tot acetaldehyde:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O