Young and Restless karakter evolueerde in een moderne vrouw met een nieuw hoofdstuk voor de boeg.
Terwijl CBS een klassieke Young and Restless-aflevering uitzendt waarin Lily Hilary ruw wakker schudt, ging Soaps.com terug naar de geschiedenis van het personage om details over haar reis te ontginnen die sommigen misschien niet hebben geweten of misschien zijn vergeten.
Als kind werd Lily Winters gespeeld door Vanessa Carson en Brooke Marie Bridges. Toen het meisje een tiener werd, nam Christel Khalil de rol over. Ze werd vervangen door Davetta Sherwood tijdens de verhaallijn van 1996 waarin Lily trouwde met Daniel Romalotti (Michael Graziadei) voordat Khalil terugkeerde in de rol.
Lily groeide op in de veronderstelling dat ze de dochter was van Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) en Neil Winters (Kristoff St. John), totdat werd onthuld dat Neil’s broer, Malcolm Winters (Shemar Moore), eigenlijk haar biologische vader was, die seks had gehad met Drucilla toen ze buiten westen was van hoestdrank. Malcolm geloofde dat Dru wist met wie ze was, maar zij dacht dat hij Neil was.
Als tiener kreeg Lily iets met Kevin Fisher (Greg Rikaart) nadat ze met elkaar in contact kwamen in een online chatroom. Hij was ouder, waardoor haar bezorgde vrienden haar ouders waarschuwden, maar niet voordat Kevin Lily had overgehaald om seks te hebben, wat resulteerde in het krijgen van een seksueel overdraagbare aandoening, Chlamydia.
Lily bracht de problematische tiener Devon Hamilton (Bryton James) in de kudde nadat ze hem had ontmoet en Dru had aangemoedigd om hem te leren kennen. Dru zag zichzelf in Devon en overtuigde Neil en een maatschappelijk werker om hem tijdelijk in hun huis op te nemen. Lily en Devon liepen op een gegeven moment weg toen hij naar een groepshuis dreigde te worden gestuurd, maar Victor Newman (Eric Braeden) kwam tussenbeide totdat Neil ermee instemde Devon permanent in huis te nemen.
Toen Lily voor Daniel viel, hielp ze hem zich te verstoppen in het Abbott speelhuisje nadat hij was aangeklaagd voor doodslag met een voertuig. Ze werden betrapt en gearresteerd. Toen Daniel werd vrijgesproken omdat het Cassie (Camryn Grimes) was die de auto bestuurde op de avond dat ze stierf, werd Lily naar kostschool gestuurd. Toen ze terugkwam, liepen zij en Daniel weg in Las Vegas. Ze bleven samen tot Daniel een online pornoverslaving kreeg door zijn relatie met Amber Moore (Adrienne Frantz), en ze uiteindelijk scheidden.
Lily leed onder het verlies van haar moeder nadat Dru over een klif ging terwijl ze worstelde met Phyllis over een telefoon met belastende foto’s van Sharon Newman (Sharon Case) en Brad Carlton (Don Diamont). Haar lichaam werd nooit gevonden.
Lily ontmoette Cane Ashby (Daniel Goddard) toen zij 19 was en hij 31 jaar oud. Nadat ze de Fresh Face of Jabot wedstrijd had gewonnen, hadden ze voor het eerst seks op Valentijnsdag en later hoorde ze dat ze zwanger was. Ze verloren de baby en Lily kreeg een relatie met Billy Abbott (toen Billy Miller) toen Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) haar ongeboren kind liet doorgaan voor dat van Cane. Toen eenmaal bekend was dat Billy de vader van de baby was, trouwden Lily en Cane.
Lily en Cane vervreemdden van elkaar toen bleek dat hij een oplichter was, maar ze verzoenden zich toen ze hem aan haar zijde wilde terwijl ze vocht tegen eierstokkanker. Lily’s eitjes werden geoogst en Mackenzie Browning (toen Clementine Ford) droeg Cane en Lily’s tweeling, Charlie en Matilda.