Hoe stoelen te tekenen
De meeste structuren die op deze pagina te zien zijn, zijn getekend met het gratis programma ISIS/Draw. Ik heb een handleiding geplaatst om je te helpen met ISIS/Draw aan de slag te gaan. ISIS/Draw biedt een eenvoudig cyclohexaan (6-rings) zeshoek sjabloon op de werkbalk aan de bovenkant. Het biedt sjablonen voor verschillende 6-rings stoelstructuren in het Templates menu; kies Rings. Er zijn sjablonen voor eenvoudige stoelen, zonder substituenten (b.v. Fig 1B), en voor stoelen met alle substituenten (b.v. Fig 2B). In beide gevallen kun je dingen toevoegen, verwijderen of veranderen zoals je wilt. Verschillende soorten stereobindingen (wiggen en balken) zijn beschikbaar door te klikken op de linker gereedschapsknop die net onder de gewone C-C enkele binding knop staat. Het kan zijn dat er een wig op staat, maar dat is afhankelijk van hoe het gebruikt is. Om een type stereobinding te kiezen, klik op de knop en houd de muisknop ingedrukt; een nieuw menu verschijnt rechts van de knop.
Het gratis tekenprogramma Symyx Draw, de opvolger van ISIS/Draw, biedt vergelijkbare sjablonen en gereedschappen. Een basis stoel structuur is voorzien op de standaard sjabloon balk die getoond wordt. Meer opties zijn beschikbaar door te kiezen voor de Rings template. Zie mijn pagina Symyx Draw voor een algemene handleiding om met dit programma aan de slag te gaan.
Het gratis tekenprogramma ChemSketch biedt vergelijkbare sjablonen en gereedschappen. Om de speciale sjablonen voor stoelen te vinden, ga naar het Templates menu, kies Template Window, en kies dan “Rings” uit het drop-down menu linksboven. Zie mijn pagina ChemSketch voor een algemene handleiding om met dit programma aan de slag te gaan.
Als je stoelstructuren met de hand wilt tekenen (en als je verder gaat in de organische chemie, zou je dat moeten doen)… Wees voorzichtig. De precieze zigs en zags, en de hoeken van substituenten zijn allemaal belangrijk. Je tekstboek kan je enkele hints geven over hoe je stoelen moet tekenen. Een kort artikel in het Journal of Chemical Education biedt een leuke truc, waarbij het laat zien hoe de stoel kan worden gezien als bestaande uit een M en een W. Het artikel is V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Ik dank M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, voor de suggestie om dit artikel hier te vermelden.)
Naast het tekenen van de basisstoel, zijn de belangrijkste punten bij het toevoegen van substituenten:
- Axiale groepen wisselen elkaar af naar boven en beneden, en worden “verticaal” weergegeven.
- Equatoriale groepen zijn ongeveer horizontaal, maar eigenlijk enigszins vervormd, zodat de hoek vanaf de axiale groep iets meer dan een rechte hoek is – een weerspiegeling van de gebruikelijke bindingshoek van 109 graden.
- Zoals eerder gezegd, is het meestal gemakkelijker om te tekenen en te zien wat er gebeurt op de vier hoeken van de stoel dan op de twee middelste posities. Probeer de hoeken zoveel mogelijk te gebruiken.
Omdat axiale bindingen evenwijdig aan elkaar zijn, ondervinden substituenten groter dan waterstof over het algemeen een grotere sterische verdringing wanneer ze axiaal georiënteerd zijn in plaats van equatoriaal. Bijgevolg zullen gesubstitueerde cyclohexanen bij voorkeur conformatie aannemen waarin de grotere substituenten equatoriaal georiënteerd zijn.
Wanneer de methylgroep in de bovenstaande structuur een axiale positie inneemt, ondervindt hij sterische verdringing door de twee axiale hydrogenen die zich aan dezelfde kant van de ring bevinden.
De conformatie waarin de methylgroep equatoriaal is, is stabieler, en dus ligt het evenwicht in deze richting