2,4-Dinitrofenylhydrazine

2,4-Dinitrofenylhydrazine
IUPAC-naam	(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
Andere namen	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Brady’s reagens
Identifiers
CAS-nummer	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Eigenschappen
Molecuulformule	C6H6N4O4
Molaire massa	198.14
Uiterlijk	Rood of oranje poeder
Smeltpunt	198 – 202 °C dec.
Oplosbaarheid in water	Gering
Gevaren
Belangrijkste gevaren	Ontvlambaar, mogelijk kankerverwekkend
Behalve waar anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer en referenties

2,4-Dinitrophenylhydrazine (of Brady’s reagens) is de chemische verbinding C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenylhydrazine is relatief gevoelig voor schokken en wrijving; het is een schokexplosief, dus voorzichtigheid is geboden bij het gebruik ervan. Het is een rode tot oranje vaste stof, die gewoonlijk nat wordt geleverd om het explosiegevaar te verminderen. Het is een gesubstitueerde hydrazine en wordt vaak gebruikt om kwalitatief te testen op carbonylgroepen. De hydrazonederivaten kunnen ook worden gebruikt als bewijs voor de identiteit van de oorspronkelijke verbinding.

• 1 Synthese
• 2 Brady’s test
• 3 Zie ook
• 4 Referenties

Synthese

2,4-Dinitrofenylhydrazine is in de handel meestal verkrijgbaar als nat poeder. Het kan worden bereid door de reactie van hydrazine met 2,4-dinitrochloorbenzeen.

Brady’s test

2,4-Dinitrophenylhydrazine kan worden gebruikt om de carbonylfunctionaliteit van een keton of aldehyde functionele groep kwalitatief op te sporen. Een positieve test wordt gesignaleerd door een geel of rood neerslag (bekend als dinitrofenylhydrazone):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Deze reactie kan worden beschreven als een condensatiereactie, waarbij twee moleculen samenkomen met verlies van water. Het wordt ook wel additie-eliminatiereactie genoemd: nucleofiele additie van de -NH2-groep aan de C=O-carbonylgroep, gevolgd door verwijdering van een H2O-molecuul.

Het mechanisme voor de reactie tussen 2,4-dinitrofenylhydrazine en een aldehyde of keton is weergegeven:

Kristallen van verschillende hydrazonen hebben karakteristieke smelt- en kookpunten, zodat 2,4-dinitrofenylhydrazine kan worden gebruikt om onderscheid te maken tussen verschillende verbindingen die carbonylgroepen bevatten. De methode was vooral belangrijk omdat voor smeltpuntbepalingen slechts goedkope instrumentatie nodig is. Deze toepassing in de analytische chemie werd ontwikkeld door Brady en Elsmie.

Dinitrophenylhydrazine reageert niet met andere carbonyl-bevattende functionele groepen, zoals carbonzuren, amiden en esters. Voor carboxylic zuren, amides en esters, is er resonantie geassocieerde stabiliteit aangezien een een-paar van elektronen interageert met de p-orbitaal van de carbonylkoolstof resulterend in verhoogde delokalisatie in het molecule. Deze stabiliteit zou verloren gaan door toevoeging van een reagens aan de carbonylgroep. Vandaar dat deze verbindingen beter bestand zijn tegen additiereacties.

Zie ook

• Tollens’ reagens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). “2,4-Dinitrophenylhydrazine”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Aangepast uit Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “Het gebruik van 2:4-dinitrophenylhydrazine als reagens voor aldehyden en ketonen”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.