Neoprene (CR), também chamado policloropreno ou borracha de cloropreno, borracha sintética produzida pela polimerização (ou união de moléculas únicas em moléculas gigantes, de múltiplas unidades) de cloropreno. Boa borracha de uso geral, o neoprene é valorizado por sua alta resistência à tração, resiliência, resistência ao óleo e à chama e resistência à degradação por oxigênio e ozônio; entretanto, seu alto custo limita seu uso a aplicações de propriedades especiais.
Uma das primeiras borrachas sintéticas de sucesso, o policloropreno foi preparado pela primeira vez em 1930 por Arnold Collins, um químico americano do grupo de pesquisa Wallace Hume Carothers no E.I. du Pont de Nemours & Company (agora DuPont Company), enquanto investigava os subprodutos do divinilaceteno. A DuPont comercializou o material como Neoprene, uma marca registrada que desde então se tornou genérica.
Cloroprene (também conhecido como 2-clorobutadieno) é um líquido incolor, tóxico e inflamável com a seguinte fórmula química:
Anteriormente era preparado tratando o acetileno com cloreto cuproso para formar o monovinil acetileno, que por sua vez era tratado com ácido clorídrico para produzir cloropreno. Na produção moderna é obtido através da cloração do butadieno ou isopreno. Para processar o cloropreno em borracha, ele é emulsionado em água e depois polimerizado através da ação de iniciadores de radicais livres. Na cadeia polimérica resultante, a unidade repetidora do cloropreno pode adotar uma série de estruturas; a mais comum é o trans-policloropreno, que pode ser representado da seguinte forma:
Este polímero tende a cristalizar e endurecer lentamente a temperaturas abaixo de cerca de 10 °C (50 °F). Também se cristaliza ao esticar, portanto os componentes curados são fortes mesmo sem a adição de fillers como o negro de fumo. Como a dupla ligação entre os átomos de carbono é protegida pelos átomos pendentes e grupos CH2, a interconexão molecular necessária para vulcanizar o polímero com uma borracha curada é geralmente feita através do átomo de cloro. A presença de cloro na estrutura molecular faz com que este elastômero resista ao inchaço por óleos de hidrocarbonetos, tenha maior resistência à oxidação e ao ataque do ozônio, e possua uma medida de resistência à chama. As principais aplicações são em produtos como isolamento de fios e cabos, mangueiras, correias, molas, suportes flexíveis, juntas e adesivos, onde é necessária resistência a óleo, calor, chama e abrasão.