Madonna mudou a trajectória da música popular não muito depois de “Borderline” se ter tornado o seu primeiro Top Ten em 1984. Fundindo a dança pós-disco com pop efervescente, “Borderline” parecia inesperado e fresco, um truque que logo se tornou a sua assinatura. Ao longo de uma carreira que durou décadas, Madonna introduziu os sons underground no mainstream, especializando-se em tendências percolando em clubes de dança. Ao chegar no início da era MTV, ela aproveitou as possibilidades dos videoclipes, criando uma série de clipes sexy e estilosos que lhe renderam a reputação de provocadora, ao mesmo tempo em que estabeleceram a rede como o bastião da cultura hip nos anos 80. Madonna gravou muitos dos hinos pop que definiram aquela década — “Like a Virgin”, “Material Girl”, “Live to Tell”, “Papa Don’t Preach”, “Open Your Heart”, “Like a Prayer”, “Express Yourself” — e, no processo, ela criou o arquétipo de uma estrela pop moderna: aquela cuja música estava inextricavelmente ligada à sua representação visual, e aquela que detestava trocar por glórias passadas. Ao entrar na sua segunda década de estrelato, Madonna continuou a assumir riscos artísticos; ela mergulhou no R&B moderno para o Bedtime Stories de 1994 e o electronica para o Ray of Light de 1998. Durante os anos 2000 e 2010, Madonna continuou a ser impulsionada por esse espírito artístico inquieto, um movimento que pode não ter resultado em tantos sucessos, mas que ajudou a colocar todo o seu corpo de trabalho em perspectiva, enfatizando os fios comuns e a consistência que percorrem toda a sua música.
Mudou-se do seu Michigan natal para Nova York em 1977 com o sonho de se tornar uma bailarina de ballet. Ela estudou com o coreógrafo Alvin Ailey e modelou. Em 1979, ela se tornou parte da Patrick Hernandez Revue, uma discoteca que teve o sucesso “Born to Be Alive”. Ela viajou para Paris com Hernandez, e foi lá que conheceu Dan Gilroy, que logo se tornaria seu namorado. Ao regressar a Nova Iorque, a dupla formou o Breakfast Club, um grupo pop/dança. Madonna originalmente tocava bateria para a banda, mas logo se tornou a vocalista. Em 1980, ela deixou a banda e formou Emmy com seu ex-namorado, o baterista Stephen Bray. Logo, Bray e Madonna romperam com o grupo e começaram a trabalhar em algumas faixas orientadas à dança/disco. Uma fita demo dessas faixas funcionou para Mark Kamins, um DJ/produtor baseado em Nova York. Kamins dirigiu a cassete para a Sire Records, que assinou com o cantor em 1982.
Kamins produziu o primeiro single de Madonna, “Everybody”, que se tornou um sucesso de clube e dança no final de 1982; seu segundo single, “Physical Attraction”, de 1983, foi outro sucesso de clube. Em junho de 1983, ela teve seu terceiro sucesso de clube com o “Holiday”, que foi produzido por Jellybean Benitez. O álbum de estreia de Madonna foi lançado em setembro de 1983; “Holiday” se tornou seu primeiro Top 40 no mês seguinte. “Borderline” tornou-se o seu primeiro Top Ten em Março de 1984, iniciando uma notável série de 17 êxitos consecutivos do Top Ten. Enquanto “Lucky Star” estava subindo para o número quatro, Madonna começou a trabalhar em seu primeiro papel principal em um longa-metragem, Susan Seidelman’s Desperately Seeking Susan.
O segundo álbum de Madonna, o Nilo Rodgers produzido Like a Virgin, foi lançado no final de 1984. A faixa título atingiu o número um em dezembro, ficando no topo das paradas por seis semanas; foi o início de um ano de redemoinho para a cantora. Durante 1985, Madonna tornou-se uma celebridade internacional, vendendo milhões de discos com a força do seu estilo, vídeos sexy e personalidade enérgica. Depois de “Material Girl” se tornar um sucesso número dois em março, Madonna começou sua primeira turnê, apoiada pelos Beastie Boys. “Crazy for You” tornou-se o seu segundo single número um em Maio. Desperately Seeking Susan foi lançado em julho, tornando-se um sucesso de bilheteria; isso também levou a um lançamento em vídeo planejado de A Certain Sacrifice, um drama erótico de baixo orçamento que ela filmou em 1979. A Certain Sacrifice não foi o único esqueleto embaraçoso no armário arrastado para a luz durante o verão de 1985 – tanto a Playboy quanto a Penthouse publicaram fotos nuas de Madonna, para as quais ela posou em 1977. No entanto, sua popularidade continuou inabalável, com milhares de adolescentes adotando sua aparência sexy, sendo apelidada de “Madonna wannabes”. Em Agosto, ela casou com o actor Sean Penn.
Madonna começou a colaborar com Patrick Leonard no início de 1986; Leonard escreveria a maioria dos seus maiores sucessos nos anos 80, incluindo “Live to Tell”, que atingiu o número um em Junho de 1986. Um disco mais ambicioso e realizado que seus dois álbuns anteriores, True Blue foi lançado no mês seguinte, tanto para um sucesso comercial mais maciço (foi o número um tanto nos EUA como no Reino Unido, vendendo mais de cinco milhões de cópias somente na América) quanto para aclamação da crítica. “Papa Don’t Preach” tornou-se o seu quarto sucesso número um nos EUA. Enquanto a sua carreira musical estava a prosperar, a sua carreira cinematográfica teve um sucesso selvagem com o lançamento do Shanghai Surprise em Novembro. Estrelada por Madonna e Penn, a comédia recebeu críticas terríveis, que se traduziram em retornos desastrosos nas bilheterias.
No início de 1987, ela teve seu quinto single número um com “Open Your Heart”, o terceiro número um de True Blue sozinho. O título cortado da trilha sonora de seu terceiro longa-metragem, Quem é aquela garota?, foi outro sucesso de bilheteria, embora o filme em si tenha sido outra bomba de bilheteria. O ano de 1988 foi relativamente tranquilo para Madonna, pois ela passou a primeira metade do ano atuando em Speed the Plow, de David Mamet, na Broadway. Entretanto, ela lançou o álbum de remixes You Can Dance. Depois de retirar os papéis do divórcio que ela apresentou no início de 1988, ela se divorciou da Penn no início de 1989.
Like a Prayer, lançado na Primavera de 1989, foi o seu álbum mais ambicioso e abrangente, incorporando elementos de pop, rock, e dança. Foi outro sucesso número um e lançou a faixa título número um, assim como “Express Yourself”, “Cherish”, e “Keep It Together”, mais três Top Ten hits. Em abril de 1990, ela começou sua enorme turnê Blonde Ambition, que durou o ano inteiro. “Vogue” tornou-se o sucesso número um em maio, preparando o palco para seu papel de co-estrela em Dick Tracy, de Warren Beatty; foi sua aparição no filme de maior sucesso desde Desperately Seeking Susan. Madonna lançou no final do ano um álbum de grandes sucessos, The Immaculate Collection. Ele apresentou duas novas músicas, incluindo o single número um “Justify My Love”, que gerou outra controvérsia com seu vídeo sexy; a segunda nova música, “Rescue Me”, se tornou o single mais alto de uma artista feminina na história das paradas americanas, entrando nas paradas no número 15. Truth or Dare, um documentário da turnê Blonde Ambition, foi lançado para críticas positivas e fortes vendas de ingressos na primavera de 1991.
Madonna voltou às paradas no verão de 1992 com o número um “This Used to Be My Playground”, um single exibido no filme A League of Their Own, que apresentava a cantora em uma pequena parte. Mais tarde naquele ano, Madonna lançou Sexo, um livro pornográfico porno de núcleo macio e caro, com centenas de fotografias eróticas de si mesma, várias modelos e outras celebridades – incluindo Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell, e Vanilla Ice – assim como uma prosa selecionada. O sexo recebeu críticas mordazes e enorme publicidade negativa, mas isso não impediu que o álbum que o acompanhava, Erotica, vendesse mais de dois milhões de cópias. Bedtime Stories, lançado dois anos depois, foi um caso mais subjugado do que Erotica. Inicialmente, não foi tão impressionante, o que levou alguns críticos a rotularem-na de “já produzida”, mas o álbum gerou seu maior sucesso, “Take a Bow”, que passou sete semanas em número um. Ele também apresentou o “Bedtime Stories”, que se tornou seu primeiro single a não fazer parte do Top 40; o seu seguimento, “Human Nature”, também não conseguiu quebrar o Top 40. No entanto, Bedtime Stories marcou seu sétimo álbum a ir para o multiplatinado.
A partir de 1995, Madonna começou uma de suas mais sutis transformações de imagem enquanto fazia lobby para o papel principal na adaptação cinematográfica de Andrew Lloyd Webber’s Evita. Afastando-se da sexualidade explícita de Erotica e Bedtime Stories, Madonna se reformula como uma sofisticada e sofisticada, e a compilação de Something to Remember se encaixa bem no plano. Lançado no outono de 1995, na mesma época em que ela ganhou o cobiçado papel de Evita Peron, o álbum era composto inteiramente de baladas, concebidas para apelar para o público maduro que também seria o alvo de Evita. No final das filmagens, Madonna anunciou que estava grávida e sua filha, Lourdes, nasceu no final de 1996, assim como Evita estava agendada para o lançamento. O filme foi recebido com críticas geralmente positivas e Madonna começou uma campanha para uma indicação ao Oscar que resultou em sua vitória no Globo de Ouro de Melhor Atriz (Musical ou Comédia), mas não na cobiçada indicação ao Oscar. A trilha sonora de Evita, porém, foi um sucesso modesto, com um remix de dança de “Don’t Cry for Me Argentina” e o recém escrito “You Must Love Me”, ambos se tornando sucessos.
Durante 1997, ela trabalhou com o produtor William Orbit em seu primeiro álbum de material novo desde 1994, Bedtime Stories. O lançamento resultante, Ray of Light, foi fortemente influenciado por eletrônica, techno e trip-hop, atualizando assim seu som clássico de dance-pop para o final dos anos 90. Ray of Light recebeu excelentes críticas uniformes em seu lançamento em março de 1998 e estreou em número dois nas paradas. Em um mês, o disco estava se formando para ser seu maior álbum desde Like a Prayer. Dois anos depois, ela voltou com Music, que a reuniu com Orbit e também apresentou trabalhos de produção de Mark “Spike” Stent e Mirwais, um produtor/músico eletropop francês na veia do Daft Punk e Air.
O ano 2000 também viu nascer o segundo filho de Madonna, Rocco, que ela teve com o cineasta Guy Ritchie; os dois casaram logo no final do ano. Com Ritchie como diretor e Madonna como estrela, a dupla lançou um remake do filme Varrida para longe em 2002; o filme não se saiu bem com a crítica ou nas bilheterias. Seu sóbrio álbum de 2003, American Life, estreou em número um nas paradas da Billboard, mas não gerou nenhum singles de sucesso na América; produziu dois singles de sucesso no Reino Unido, “Nothing Fails” e “Love Profusion”. Nesse mesmo ano também foi lançado o livro infantil de sucesso de Madonna, “The English Roses”, que foi seguido por vários outros romances em anos futuros.
As confissões numa pista de dança marcaram o seu regresso à música, especificamente ao material orientado para a dança que a tinha tornado numa estrela. Lançado no final de 2005, o álbum encabeçou a Billboard 200 e foi acompanhado por uma turnê mundial em 2006, o mesmo ano em que eu vou te contar um segredo, um CD/DVD feito durante sua Re-Invention Tour, foi lançado. Em 2007, Madonna lançou outro conjunto de CDs/DVDs, The Confessions Tour, desta vez com uma crônica de sua turnê com o mesmo nome.
Ela se aproximou da conclusão de seu contrato da Warner Bros. com a Hard Candy Candy de 2008, apresentando colaborações com os Neptunes e Timbaland. Por muito mal recebido que tenha sido, o ousado álbum ostentava um hit Top Five em “4 Minutes”, e foi apoiado com o Sticky & Sweet Tour, que terminou em setembro de 2009 (um mês antes de seu pedido de divórcio do Ritchie) e produziu mais um pacote de CD/DVD, lançado em 2010. Foi seu lançamento final pela Warner Bros. e preparou o palco para seu contrato de gravação de longo prazo com a Live Nation.
Madonna começou a trabalhar em seu 12º álbum em meados de 2011, com o objetivo de lançá-lo no início de 2012. A produção do MDNA, que se seguiu, contou com a participação do músico eletrônico francês e DJ Martin Solveig, bem como do colaborador de longa data Orbit. O título do álbum, uma abreviação do nome de Madonna, apareceu nos calcanhares de sua performance no Super Bowl 2012. Precedido pelo single Top Ten “Give Me All Your Luvin’” (com Nicki Minaj e M.I.A.), MDNA estreou em número um em todo o mundo, incluindo os EUA e o Reino Unido. Sua turnê MDNA ocupou o resto do ano, já que ela se apresentou na Europa, Oriente Médio, América do Norte e América do Sul. Ela filmou um show especial, e também lançou o álbum ao vivo da MDNA World Tour em setembro de 2013. No início de 2014, Madonna anunciou que estava começando a trabalhar em seu 13º álbum de estúdio. Levando para a mídia social para capturar o processo, ela revelou que sessões de gravação com artistas como Avicii, Diplo e Kanye West haviam acontecido. Trechos das sessões vazaram no final de 2014, forçando Madonna a lançar um EP teaser digital até o final do ano. O lançamento completo de Rebel Heart veio em março de 2015; o álbum atingiu o número dois nos EUA e no Reino Unido. Ela fez uma turnê desde o outono de 2015 até a primavera de 2016, tocando mais de 75 datas na América do Norte, Europa e Ásia.
Em abril de 2019, Madonna começou a lançar singles que levaram ao lançamento em junho do seu 14º álbum, Madame X, começando com “Medellín”, uma colaboração com a cantora de reggaeton colombiana Maluma. O álbum contou com co-produção de Mirwais, Mike Dean, Diplo e Jason Evigan, além de colaborações com artistas convidados, incluindo a cantora brasileira Anitta e os rappers Swae Lee e Quavo.
Em seu lançamento de 14 de junho de 2019, Madame X estreou em número um nos EUA e número dois no Reino Unido.