IGN Editores Greg Miller e Colin Moriarty criaram The GameOverGreggy Show em 2013 como um projeto paralelo. Os produtores de vídeo Nick Scarpino e Tim Gettys, também da IGN, mais tarde se juntaram à equipe. No outono de 2014, eles lançaram um Patreon para o canal e o rebatizaram como Kinda Funny. Eles receberam $10.000 em financiamento nas primeiras 24 horas.
Em 5 de janeiro de 2015, a equipe Kinda Funny deixou a IGN para iniciar seu próprio empreendimento de entretenimento. A nova empresa foi financiada principalmente através do apoio dos espectadores e do crowdfunding no Patreon.
O canal cobre jogos, filmes, televisão e banda desenhada, como foi coberto no IGN, mas muitas vezes toca em outros tópicos como política e lanches. O crowdfunding tinha angariado 30.000 dólares nos meses que antecederam a sua decisão, e 10.000 dólares no dia do seu anúncio. Logo depois, eles arrecadaram cerca de 35.000 dólares por mês entre duas contas Patreon. Ben Kuchera do Polygon viu a notícia como prova de que o conteúdo financiado pelos fãs tinha atingido novos níveis, e observou que os criadores de conteúdo serviam para ganhar mais dinheiro quando os fãs pagavam diretamente aos criadores, em vez de os criadores usarem a publicidade para angariar dinheiro dos fãs. A equipa também continuou a trabalhar como freelancer para a IGN depois de sair.
Em 30 de Março de 2016, a Kinda Funny formou uma parceria com a Rooster Teeth, juntando-se à Rede LetsPlay e agora ocasionalmente aparece em conteúdo de vídeo no canal LetsPlay, bem como a vender mercadoria através da loja online Rooster Teeth e participar em eventos LetsPlay.
Novo conteúdo Kinda Funny apresentado durante uma das duas etapas do GameSpot na Exposição de Entretenimento Electrónico de 2016. Greg Miller foi nomeado “Trending Gamer” no The Game Awards 2015 e “Most Entertaining Online Personality” no 2016 SXSW Gaming Awards.
Em 13 de Março de 2017, Colin Moriarty anunciou a sua demissão da empresa após comentários sexistas e citando uma diferença na visão criativa com o resto dos co-fundadores da Kinda Funny.
Em Janeiro de 2019, Kinda Funny anunciou Kinda Funny 4.0. Isto incluiu o final do The Morning Show e o início de muitos novos shows semanais. Estes incluem o Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode, e Debatable. O grupo também retocou sua linha de podcasts; mais notavelmente eles retiraram o longo GameOverGreggy Podcast e o substituíram por The Kinda Funny Podcast. A iniciativa “The Kinda Funny” foi lançada com um mês de campanha de angariação de fundos Patreon. O mês foi tão bem sucedido que o The Kinda Funny foi capaz de dar início a um Kinda Funny World Tour 2019.
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