Prisão de Plessy
Em 7 de junho de 1892, Plessy entrou no Press Street Depot em Nova Orleans, comprou um bilhete de primeira classe para Covington, e embarcou no trem número 8 da East Louisiana Railroad, esperando totalmente ser forçado a sair do trem ou ser preso – ou ambos. Quando o trem saiu da estação, o maquinista perguntou a Plessy se ele era um homem “de cor”; Plessy disse que era, e o maquinista lhe disse para se mudar para o carro apropriado, o que Plessy se recusou a fazer. Plessy disse ao maquinista que era um cidadão americano, que pagou uma passagem de primeira classe e que pretendia andar no vagão de primeira classe. O maquinista parou o trem, e o detetive Christopher Cain embarcou no carro, prendeu Plessy e o arrastou à força para fora do trem com a ajuda de alguns outros passageiros. Após uma noite na prisão, Plessy apareceu no tribunal criminal perante o Juiz John Howard Ferguson para responder às acusações de violação da Lei de Carros Separados.
A Comissão dos Cidadãos para Testar a Constitucionalidade da Lei de Carros Separados, da qual Plessy era membro, afixou uma caução de $500 para a sua libertação. Plessy não foi acusado até outubro de 1892, quatro meses após sua prisão, e seus advogados entraram com uma alegação alegando que o ato era inconstitucional porque impunha um “distintivo de servidão” em violação à Décima Terceira Emenda (que proibia a escravidão) e porque negava a Plessy a proteção igualitária das leis previstas na Décima Quarta Emenda. Eles também alegaram que a questão da raça, tanto de fato quanto de direito, era complicada demais para permitir que o legislador atribuísse essa determinação a um condutor ferroviário.
Plessy falhou em tribunal, e seu recurso subsequente ao Supremo Tribunal do Estado (em Ex parte Plessy, 1893) foi igualmente mal sucedido. Seguiu-se um recurso para a Suprema Corte dos EUA, mas o tempo dificilmente esteve do lado de Plessy. Entre a apresentação do recurso em 1893 e a argumentação oral perante a Suprema Corte dos EUA em Washington, D.C., em abril de 1896, tanto o clima geral quanto a atitude da corte haviam endurecido. Em todo o país, mas especialmente no Sul, as condições para os negros estavam se deteriorando rapidamente.
A decisão da Suprema Corte que se seguiu em 18 de maio de 1896, e que levava os nomes de Plessy e Ferguson (Plessy vs. Ferguson) manteve a Lei de Carros Separados, sustentando que a lei não violava nem a Décima Terceira Emenda (porque ela não reimpõe a escravidão) nem a Décima Quarta Emenda (porque as acomodações fornecidas a cada raça eram iguais). A decisão solidificou o estabelecimento da era Jim Crow, inaugurando assim um período de apartheid legalizado nos Estados Unidos.