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Penrod é um graduado da Universidade Liberty. A partir dos anos 80, ele trabalhou como cantor de estúdio, apoiando vozes como Carman, Steve Green, Amy Grant, Michael W. Smith, Garth Brooks, Shania Twain, James Ingram e Phillips, Craig & Dean. Ele também foi membro do Coro da Igreja Cristo (assim como outro futuro membro da Gaither Vocal Band, Jonathan Pierce). Durante seus anos no estúdio, ele conheceu Bill Gaither pela primeira vez. Ele também fez aparições regulares no TNN’s Music City Tonight como cantor de fundo em meados da década de 1990. Em 1989 Penrod contribuiu com algumas faixas como vocal principal num cassete Brentwood (C-5103N) intitulado “Following The Sun – Island Music For Believers”.
Penrod também actuou brevemente com o Stamps Quartet em 1987, enquanto trabalhava no Opryland.
Depois de aceitar a posição com a Gaither Vocal Band em 1994, Penrod tornou-se internacionalmente conhecido pelos seus poderosos vocais e pela sua vasta gama de cantores. Ele já se apresentou em concertos do Gaither Homecoming em todos os EUA e Canadá, assim como na Europa, Austrália e África. Em 1999, ele fez um dueto com o vocalista do Quarteto Catedral Glen Payne em seu vídeo de Celebração de Despedida.
Penrod se apresentou para a grande abertura do novo santuário de 6.000 lugares da Igreja Batista Thomas Road de Jerry Falwell.
Seu álbum, The Best of Guy Penrod, alcançou o No. 92 na Billboard 200 em 6 de agosto de 2005. O lançamento do DVD foi certificado como platina pela RIAA.
O lançamento da Gaither Vocal Band em 2006 foi intitulado Give It Away, seguido por Lovin’ Life em 2008. Penrod ganhou um prêmio Grammy por seu trabalho no projeto “Lovin Life”.
Em um press release em 13 de janeiro de 2009, Bill Gaither anunciou que Penrod estaria deixando a Gaither Vocal Band e iniciando uma carreira solo.
Em agosto de 2009, Penrod lançou seu primeiro álbum solo, Breathe Deep, na gravadora Servant Records. Produzido pelo veterano produtor de música country e músico de estúdio Brent Rowan, o álbum consiste em música country positiva, com subtons cristãos.
Penrod foi introduzido no Texas Gospel Music Hall of Fame em 2011.
Penrod’s sophomore solo álbum Hymns estreou no Nº 1 na Nielsen SoundScan Southern Gospel retail chart e tornou-se o álbum gospel mais vendido do sul de 2012. Hinos vendidos em mais de 100.000 unidades.
Em 2012, Penrod se tornou o novo apresentador do Gospel Music Showcase, um popular programa da Daystar Television Network que se concentra na música Gospel do sul. Ele pode ser visto todos os sábados. O show foi premiado com um Emmy.
Penrod ganhou “Solista do Ano” da Convenção do Quarteto Nacional em 2013.
Penrod lançou seu terceiro projeto solo intitulado Adoração em maio de 2014. Em setembro de 2014, Penrod lançou seu primeiro projeto solo de Natal entitulado “Natal”. Tornou-se o álbum nº 2 nas lojas Cracker Barrel, com 30.000 unidades vendidas, ficando em segundo lugar apenas para Blake Shelton. Também em 2014, Penrod foi introduzido no Gospel Music Hall of Fame ao lado da Gaither Vocal Band.
Penrod lançou o seu primeiro DVD solo intitulado Live: Hinos & Adoração em Janeiro de 2016. O Projeto foi filmado na Igreja Batista Thomas Road. O lançamento estreou no número 1 da Billboard chart para videoclipes vendidos no momento de seu lançamento. O álbum estreou em #2 na tabela Billboard para música cristã contemporânea.
Penrod foi um artista de destaque no Faith Freedom & Future Inaugural Ball apresentado pelo Family Research Council, após a inauguração do Presidente dos EUA Donald Trump em Washington, DC.
Em março de 2017, Penrod retornou com um álbum intitulado Classics. O álbum foi uma nova gravação solo de canções populares que ele interpretou durante o seu mandato com a Gaither Vocal Band.
Penrod apareceu frequentemente no palco do “Grand Ole Opry” como artista convidado.
Penrod voltou ao poço dos hinos amados com o seu 7º lançamento solo. O Blessed Assurance foi lançado em fevereiro de 2018. O álbum inclui Penrod cantando doze hinos recém-gravados com a sua assinatura country sound.