Nesta série, Colin Baker of Bedford School oferece demonstrações espetaculares, projetadas para capturar a imaginação do aluno. As demonstrações são fáceis de preparar, seguras de eliminar e funcionam.
Nada tende a imprimir fatos químicos na mente tanto quanto a exposição de experimentos interessantes – Samuel Parkes, 1816
Em setembro de 1931, o químico americano Wallace Carothers, trabalhando nos laboratórios da DuPont, relatou pesquisas sobre moléculas ‘gigantes’ chamadas polímeros, baseadas no entendimento da estrutura química da lã. Seu trabalho concentrou-se em uma fibra chamada simplesmente ’66’, um número derivado de sua estrutura molecular. Em 1935, o nylon, a ‘fibra milagrosa’, nasceu e foi um enorme sucesso em seu mercado inicial, o das meias femininas. Quando os EUA entraram na Segunda Guerra Mundial, em Dezembro de 1941, o Conselho de Produção da Guerra atribuiu toda a produção de nylon para uso militar, incluindo pára-quedas e pneus bombardeiros B29.
Source: Colin Baker
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A reacção entre o dicloreto de decanodioil e o 1,6-diaminohexano
Um cloreto diacidiano num solvente orgânico forma uma camada imiscível com um diamina alifática na água. Na interface, onde as duas soluções incolores se encontram, forma-se um polímero branco de cadeia longa. Este filme de polímero pode ser arrancado da interface e é imediatamente substituído à medida que é removido. Se você parar de puxar, nada parece acontecer – a reação pára, mas é retomada imediatamente quando você começa a puxar novamente. A reação pode ocorrer ao longo de várias horas.
Source: Colin Baker
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Kit
- Ciclohexano, 100cm3 (irritante, altamente inflamável);
- Dicloreto de decanodioil, 5.0cm3;
- Água destilada, 100cm3;
- Carbonato de sódio anidro, 10g;
- 1,6-diaminohexano, 5,0g;
- Duas taças, 250cm3;
- Passadeira, 5cm3;
- Passadeira, 5cm3;
- Passadeiras;
- Passadeiras de vidro.
Segurança
Dicloreto de decanodioil e 1,6-diaminohexano são corrosivos. São prejudiciais se ingeridos ou inalados, e em contacto com a pele causam queimaduras. São irritantes graves. O ciclo-hexano é altamente inflamável e irritante.
Procedimento
Preparar as duas soluções seguintes:
Solução A: dicloreto de decanodioilo em ciclo-hexano. Coloque 100cm3 de ciclohexano num copo de 250cm3, adicione 5,0cm3 de dicloreto de decanodioil e mexa para dissolver. Esta solução mantém-se durante cerca de quatro semanas.
Solução B: 1,6-diaminohexano em carbonato de sódio aquoso. Coloque 100cm3 de água destilada num copo de 250cm3, adicione 10g de carbonato de sódio anidro e mexa para dissolver. Adicione 5,0g de 1,6-diaminohexano sólido e mexa para dissolver.
Derramar 2cm3 de solução A num copo de 5cm3. Adicione cuidadosamente um volume igual de solução B. A solução A contém o solvente orgânico, é mais densa que a camada aquosa, e portanto é a camada inferior. Pegue a película de poliamida (um sólido branco) que começa a formar-se na interface destas duas soluções com uma pinça e puxe-a lentamente para fora do béquer. Envolva a fibra à volta de uma vareta de vidro e continue a puxá-la. Pare o processo quando um dos reagentes for consumido.
Dicas especiais
Cuidado deve ser tomado ao adicionar a segunda solução para evitar a mistura. Demonstre como a fibra pode ser puxada para fora em uma linha contínua e depois monte uma competição para ver qual par de estudantes pode produzir a fibra mais longa. Eles devem ser capazes de produzir até 5m antes do encaixe da fibra. Rapidamente eles vão perceber que precisam de ajuda para suportar a fibra – eu divido a turma em dois grandes grupos, cada um armado com varas de vidro. Os meus alunos já produziram fibras com mais de 30m de comprimento, mesmo tentando fazer curvas. Precisarão de limitar o volume máximo de cada solução a 10cm3. Os alunos devem usar luvas e evitar o contacto com a fibra. Se a fibra se partir, então deve ser enrolada em papel absorvente. Qualquer derramamento deve ser esfregado com papel absorvente e colocado no lixo.
Metas de ensino
Poliamidas são polímeros em que as unidades de repetição são mantidas juntas por elos de amido, -CO-NH-.
Nylon-6,10
Nylon-6,10 é feito de dois monómeros, um contém seis átomos de carbono, o outro 10 – daí o seu nome. O monômero de 10-carbono é dicloreto de decanodioila (ClOC(CH2)8 COCl), um cloreto ácido com um grupo -COCl em cada extremidade. O outro monômero é uma cadeia de seis carbonos com um grupo de aminoácidos, -NH2, em cada extremidade. Este é 1,6-diaminohexano (H2 N(CH2)6 NH2, também conhecido como hexano-1,6-diamina).
Quando estes dois compostos polimerizam, os grupos amina e ácido se combinam, cada vez com a perda de uma molécula de cloreto de hidrogênio:
n ClOC-(CH2)8-COCl + n H2N-(CH2)6-NH2 → -(CO-(CH2)8-CONH-(CH2)6-NH)n – + n HCl
Este processo de formação de polímeros envolvendo a perda de uma pequena molécula é conhecido como polimerização por condensação.
Nylon-6,6
Este polímero é feito por condensação de duas moléculas de seis-carbono, ácido hexanodióico e 1,6-diaminohexano. Na indústria, o ciclohexano é usado para fazer os dois monômeros. Se o ciclohexano for oxidado, o anel se abre e ambas as extremidades da cadeia têm um grupo ácido – o ácido hexanodióico é formado. Se este ácido for neutralizado com amônia, o sal diamônico (NH4 OOCCH2 CH2 CH2 CH2 COONH4) é produzido que pode ser desidratado (por aquecimento a 350°C) e reduzido (usando H2/Ni) a 1,6-diaminohexano. A polimerização da condensação do diacídio e da diamina ocorre com a perda de água:
n HOOC-(CH2)4 -COOH + n H2 N-(CH2)6 -NH2 → -(CO-(CH2)4 -CONH-(CH2)6 -NH)n – + n H2 O
Nylon-6
É possível fazer nylon a partir do caprolactama monómero único (hexa-hidro-2H-azepin-2-one, 1).
Caprolactama contém um elo amido interno. A polimerização desta molécula resulta na abertura e união em anel para formar uma cadeia contínua:
-(NH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CO)n –
Nylon revolucionou a indústria têxtil e foi o precursor de muitas das fibras sintéticas modernas dos dias de hoje. Continua a ser um material importante e amplamente utilizado na fabricação.