Acetaldeído comumente conhecido como etanal é um composto químico orgânico. Além disso, é um dos aldeídos mais importantes que ocorrem na natureza amplamente e produzido por indústrias em larga escala. Naturalmente, as plantas produzem acetaldeído e ocorrem no café, no pão e nos frutos maduros. Comumente, nós o utilizamos em perfumes e em alimentos como agente flavorizante. Aprenda a fórmula do acetaldeído aqui.
Fórmula e Estrutura do Acetaldeído
A fórmula química do acetaldeído é CH3CHO ou C2H40. A massa molar é 44,053 g mL-1. Além disso, a molécula de acetaldeído tem o grupo funcional usual de um aldeído H-C=O ligado a um grupo metilo (-CH3), portanto o acetaldeído é o segundo aldeído mais simples após o formaldeído.
Outras vezes, o átomo C do aldeído tem uma hibridação sp2, mas o grupo metilo tem sp3, portanto a molécula tem uma geometria planar-trigonal junto com a geometria tetraédrica. Além disso, a estrutura química é mostrada abaixo:
Ocorrência de acetaldeído
Podemos encontrar acetaldeído em muitas plantas e frutos maduros. Também é um intermediário no metabolismo do etanol, através da ação das enzimas álcool desidrogenase que altera o etanol para acetaldeído.
Preparação do Acetaldeído
Um dos outros métodos hoje em dia é a hidratação do acetileno ou etileno pelo processo Wacker no qual o cobre ou paládio é o catalisador:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Antes do processo Wacker, o acetaldeído era produzido pela hidratação do acetileno no qual os sais de mercúrio (II) servem como catalisador:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
A reacção é conduzida a uma temperatura de 90-95oC, e o acetaldeído formado é separado da água e do mercúrio e arrefecido a 25-30oC.
Outro método é a oxidação do etanol, onde a desidrogenação parcial do etanol produz acetaldeído na presença de cobre como catalisador:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Neste processo, o vapor de etanol é passado a uma temperatura de 260-290oC.
Acetaldeído Propriedades físicas
Acetaldeído aparece incolor e tem um líquido com forte odor. Além disso, seu ponto de ebulição é 20,20C e o ponto de fusão é -123oC. a densidade é de 0,784 g mL-1. Entretanto, o acetaldeído é solúvel em água miscível, etanol, benzeno, acetona e tolueno. Também é ligeiramente solúvel em clorofórmio.
Próprias químicas do Acetaldeído
As propriedades do Acetaldeído são semelhantes ao formaldeído, é um importante precursor na síntese orgânica, especialmente como um eletrofílico. Além disso, por uma reação de condensação, podemos ganhar intermediários como o pentaeritritol (intermediário na fabricação de explosivos) que podemos usar na síntese orgânica.
Também, nós o usamos para produzir derivados hidroxietilicos através de uma reação com um reagente Grignard. Além disso, o acetaldeído é um importante bloco de construção que usamos na síntese de heterócitos, como imines e piridinas.
Usos de Acetaldeído
Na indústria química, ele tem uma variedade de aplicações. Utilizamo-lo em grande parte na produção de corantes, perfumes, ácido acético e como aromatizante. Também o utilizamos na composição de combustíveis e como solvente em alguns processos industriais como a fabricação de papel, curtimento e borracha.
Uma resina útil produz quando o acetaldeído se combina com uréia. O acetaldeído e o anidrido acético reagem para produzir o diacetato de etilideno, um predecessor do acetato de vinil que usamos para produzir o acetato de polivinil. Também o utilizamos na produção de n-butyraldehydehyde. Mas agora eles usam propileno para gerá-lo.
Perigos e efeitos sobre a saúde
É um líquido muito tóxico. Além disso, irrita a mucosa. Além disso, grandes doses podem ser fatais e causar paralisia respiratória. Além disso, é altamente inflamável e pode formar peróxidos. Finalmente, o acetaldeído é um composto cancerígeno suspeito.
Exemplo resolvido para si
Question: Como preparar acetaldeído pela desidrogenação do etanol?
Solução
Podemos preparar acetaldeído a partir da desidrogenação do etanol, usando o cobre como catalisador nesta reacção. A 260-2800C, o etanol reage sobre o catalisador para formar acetaldeído:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O