O papel mais conhecido de Kenney até hoje é o de Debbie Gallagher, a filha no ar de William H. Macy no drama cómico Shameless. Kenney ganhou o papel com apenas 12 anos de idade, enquanto aluno do sétimo ano da Park Middle School em Scotch Plains, New Jersey. Fora de Shameless, Kenney fez várias aparições em curtas e filmes feitos para a televisão e, em 2009, com apenas 9 anos de idade, foi a mais jovem cineasta a ser finalista do Festival Internacional de Cinema de Nova Jersey na Rutgers University.
Em setembro de 2017, foi anunciado que Kenney apareceria na 10ª temporada de Roseanne, que serve como um renascimento da série e estreou no ABC em 27 de março de 2018. Ela retrata Harris Conner Healy, a neta da personagem titular da sitcom. Kenney aparece ao lado de muitos dos membros do elenco original do programa, incluindo Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf e Sara Gilbert, com Gilbert retratando sua mãe de TV, Darlene Conner Healy. Em 29 de maio de 2018, a ABC cancelou o renascimento após uma temporada após os comentários de Barr no Twitter.
ABC ordenou um spin-off de Roseanne chamado The Conners, que não incluiria Roseanne Barr, mas manteria o restante do elenco principal, incluindo Kenney. The Conners estreou em 16 de outubro de 2018.