Apesar da desmilitarização da cidade velha no início dos anos 70, numa tentativa de evitar que se tornasse uma vítima de guerra, após a independência da Croácia em 1991, o Exército Popular Iugoslavo (JNA) da Iugoslávia, então composto principalmente por sérvios, atacou a cidade. O novo governo croata montou um posto militar na própria cidade. Montenegro, liderado pelo presidente Momir Bulatović, e pelo primeiro-ministro Milo Đukanović, chegando ao poder na revolução antiburocrática e aliado a Slobodan Milošević na Sérvia, declararam que Dubrovnik não deveria permanecer na Croácia porque, historicamente, nunca fez parte de uma Croácia independente, mas sim mais alinhada historicamente com a história costeira de Montenegro. Seja como for, na época a maioria dos residentes de Dubrovnik tinha vindo a identificar-se como croata, com os sérvios auto-identificados representando 6,8% da população.
Em 1 de outubro de 1991 Dubrovnik foi atacada pela JNA com um cerco de Dubrovnik que durou sete meses. O ataque de artilharia mais pesado foi em 6 de dezembro com 19 pessoas mortas e 60 feridas. O número de mortos no conflito, segundo a Cruz Vermelha croata, foi de 114 civis mortos, entre eles o poeta Milão Milišić. Os jornais estrangeiros foram criticados por darem mais atenção aos danos sofridos pela cidade velha do que às baixas humanas. No entanto, os ataques da artilharia a Dubrovnik danificaram em certa medida 56% dos seus edifícios, já que a histórica cidade murada, patrimônio mundial da UNESCO, sofreu 650 golpes por rondas de artilharia. O exército croata levantou o cerco em Maio de 1992 e libertou os arredores de Dubrovnik no final de Outubro, mas o perigo de ataques repentinos do JNA durou mais três anos.
Na sequência do fim da guerra, os danos causados pelo bombardeamento da Cidade Velha foram reparados. Seguindo as diretrizes da UNESCO, os reparos foram realizados no estilo original. A maior parte do trabalho de reconstrução foi feita entre 1995 e 1999. Os danos infligidos podem ser vistos num quadro junto ao portão da cidade, mostrando todos os golpes de artilharia durante o cerco, e é claramente visível dos pontos altos da cidade na forma dos novos telhados mais coloridos.
O Tribunal Penal Internacional para a ex-Jugoslávia (ICTY) emitiu acusações para generais da JNA e oficiais envolvidos no bombardeio. O General Pavle Strugar, que coordenou o ataque à cidade, foi condenado pelo tribunal a uma pena de prisão de sete anos e meio pelo seu papel no ataque.
O acidente de 1996 na Croácia USAF CT-43, perto do Aeroporto de Dubrovnik, matou todos num jacto da Força Aérea dos Estados Unidos, incluindo o Secretário de Comércio dos Estados Unidos Ron Brown, o chefe do New York Times Frankfurt Bureau Nathaniel C. Nash, e 33 outras pessoas.