Dissacarídeos
Condensação de Açúcares
Dissacarídeos são formados pelas reacções de condensação de duas moléculas simples de açúcar. Condensação é a perda de água em uma reação química. Dois grupos OH, um de cada molécula de açúcar, se unem para liberar água e formar uma ponte de oxigênio entre eles. Um dos grupos OH está ligado ao carbono anomérico (o carbono que tem 2 oxigenados ligados a ele).
Aqui você vê a formação de sacarose a partir da forma de 6 membros de glicose e a forma de 5 membros de frutose. Note que a frutose linear tem uma cetona em vez de um grupo de aldeídos. Qual carbono na glucose e na frutose seria o carbono carbonilo na forma linear?
Outro exemplo é a condensação de 2 moléculas de glucose.
Exemplos de dissacarídeos
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A sacarose é o dissacarídeo da glicose e da frutose. O xarope de bordo também contém sacarose. | |
| A maltose é derivada do acoplamento de duas moléculas de glicose. A maltose é formada em grãos de cereais em germinação e é importante na produção de álcool por fermentação. |  |
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Este é um dissacarídeo de galactose e glicose.A lactose também é chamada de açúcar de leite e constitui entre 2 e 8% do leite. |
Passo 1: Protonação de açúcares
A maioria das reacções envolve a combinação de um electrofilo e um nucleófilo. Lembre-se que um carbono fortemente eletrofílico é formado pela protonação de um açúcar simples.
O catião sobre o carbono é estabilizado pelo átomo de oxigênio adjacente. O orbital p vazio sobre o carbono pode se sobrepor ao orbital p preenchido sobre o oxigênio. O carbono ainda é pobre em electrões e irá reagir rapidamente com os nucleófilos.
Passo 2: Adição de um Nucleófilo
A maioria das reacções pode ser vista como a adição de um nucleófilo a um electrófilo. Nas reações ácido-base, a base também é um nucleófilo e combina com o próton, um eletrofilo. Quando os compostos carbonílicos são reduzidos por reagentes boroidridos, um hidreto nucleofílico é adicionado ao carbono carbonílico nucleofílico.
Em cada uma das reações abaixo, uma seta curva indica o movimento de um par de elétrons do nucleófilo para o eletrofilo. Esta é uma forma muito útil de mostrar o mecanismo da reação. Nunca mostrar uma seta de um eletrofilo para um nucleófilo!
Um átomo de oxigênio hidroxil disponível sobre um simples açúcar age como um nucleófilo e adiciona ao carbono eletrofílico do átomo de açúcar. Após a adição, o oxigênio em ponte perde um próton.
