(Trifluoressigsäure)
Weitere Bezeichnungen:
2,2,2-Trifluorethansäure
Trifluorethansäure
Allgemeine Informationen:
Struktur:
CAS-Nummer: 76-05-1
Molekulargewicht: 114.02 g/mol
Erscheinungsbild: Farblose Flüssigkeit
Trifluoressigsäure (TFA) ist eine starke organische Säure, die üblicherweise als Lösungsmittel oder Säurekatalysator verwendet wird. TFA ist das CF3-Analogon der Essigsäure (AcOH), die aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der Fluoratome viel saurer ist als AcOH. Der pKa-Wert von TFA beträgt 0,23, verglichen mit einem pKa-Wert von 4,76 für AcOH. Der niedrige Siedepunkt (bp = 72 C) von TFA ermöglicht eine einfachere Produktisolierung, da es durch Aufkonzentrieren am Rotovap entfernt werden kann.
Gebräuchliche Verwendungen:
Reagenz für Boc-Entschützungen
Reagenz für SEM-Entschützungen
Reagenz für Benzyl-Entschützungen
Reagenz für PMB-Entschützungen
Reagenz für Tritylentschützungen
Reagenz für THP Entschützungen
Reagenz für die Reduktion von Alkoholen (TFA + Et3SiH)
Sicherheit:
Trifluoressigsäure (TFA) ist eine extrem ätzende Säure, die bei Kontakt mit Haut, Augen und Schleimhautgewebe schwere Schäden verursacht.
1) Patentreferenz: WO2010016005, Seite 83, 
(11,3 MB)
2) Patentreferenz: WO2012149280, Seite 54, (4,1 MB)