Obwohl Puerto Rico sein Experiment mit der von den spanischen Machthabern 1897 gewährten Selbstverwaltung gerade erst begonnen hatte, begrüßten seine Bürger die Übertragung der endgültigen Regierungsgewalt von Spanien auf die Vereinigten Staaten im Jahr 1898 zunächst mit viel Enthusiasmus, da man sich davon eine Ausweitung der amerikanischen demokratischen Werte und eine wirtschaftliche Entwicklung versprach. Doch während die Übertragung zu einem dramatischen sozioökonomischen Wandel führte, verblassten die Träume der Puertoricaner von politischer und wirtschaftlicher Entwicklung in den ersten drei Jahrzehnten des 20. Die Versprechen auf Selbstverwaltung und bessere Bedingungen für Puerto Rico mussten fast fünfzig Jahre warten.
In den ersten Jahren der militärischen Besetzung durch die USA konzentrierte sich die politische und wirtschaftliche Macht in San Juan, und alle ehemaligen spanischen Verwaltungsorgane wurden aufgelöst. Die meisten lokalen Landbesitzer verloren ihre wirtschaftliche Macht an nordamerikanische Unternehmen, die die wichtigsten Zentren der Zuckerrohrproduktion in Besitz nahmen. Nach zwei Jahren militärischer Besetzung durch die USA (1898-1900) wurde 1900 mit dem Foraker-Gesetz (12. April 1900) eine Zivilregierung eingesetzt, die Handelszölle einführte, die amerikanische Staatsbürgerschaft verweigerte und eine lokale Regierung mit einem Gouverneur, einem Exekutivrat und einer vom Präsidenten der Vereinigten Staaten ernannten Justiz einsetzte. Dennoch blühte die Lokalpolitik auf, da die Puertoricaner das Recht erhielten, die untere Kammer der Legislative zu wählen. In diesem Forum setzte die lokale Elite ihre Forderungen nach einer offeneren und demokratischeren politischen Regelung zwischen Puerto Rico und den Vereinigten Staaten fort. Damit begann der politische Kampf Puerto Ricos um die Definition seines Status, der bis ins 21. Jahrhundert andauert. Jahrhundert andauert. Und so spalteten sich die nationalen politischen Parteien in drei grundlegende Alternativen: Eigenstaatlichkeit, Selbstverwaltung und Unabhängigkeit.
Im Jahr 1917 verabschiedete der US-Kongress den Jones Act, der Puerto Rico die ersten bedeutenden politischen Veränderungen unter amerikanischer Kolonialherrschaft brachte. Mit diesem Gesetz führte der Kongress eine vom Volk gewählte Legislative ein (einen Senat und ein Repräsentantenhaus) und gewährte den Bürgern Puerto Ricos die amerikanische Staatsbürgerschaft. Etwa zur gleichen Zeit erlebte die Wirtschaft der Insel ihren ersten radikalen Wandel. Obwohl die Insel weiterhin eine landwirtschaftliche Basis hatte, die sich auf die Zuckerproduktion konzentrierte, wandelte sie sich von einem merkantilistischen System unter Spanien zu einem kapitalistischen System unter den Vereinigten Staaten.
Die zunehmenden amerikanischen Investitionen in die Zucker- und Tabakindustrie führten zu einem beispiellosen Wirtschaftswachstum, brachten jedoch keinen sozialen Wandel mit sich. Armut, Unterernährung, Analphabetismus und Krankheiten durchzogen die Bevölkerung. Diese sozialen Spannungen veranlassten eine Welle von puertoricanischen Arbeitern mit niedrigem Einkommen, in die Vereinigten Staaten auszuwandern, insbesondere in den 1930er Jahren, als die Arbeitslosigkeit auf der Insel bei etwa 65 % lag.