Cyclohexan ist ein Prototyp für energiearmes degeneriertes Ringflipping. Der „Stuhl“ ist die stark bevorzugte Konformation. Im Prinzip sollten zwei 1H-NMR-Signale beobachtet werden, die den axialen und äquatorialen Protonen entsprechen. Aufgrund der Umkehrung des Cyclohexan-Stuhls ist jedoch nur ein Signal für eine Cyclohexanlösung bei Raumtemperatur zu sehen, da sich das axiale und das äquatoriale Proton relativ zur NMR-Zeitskala schnell umwandeln. Die Koaleszenztemperatur bei 60 MHz liegt bei ca. -60 °C.
Die molekularen Bewegungen, die an einer Stuhlumdrehung beteiligt sind, sind in der Abbildung rechts detailliert dargestellt: Die Halb-Stuhl-Konformation (D, 10,8 kcal/mol, C2-Symmetrie) ist das Energiemaximum beim Übergang vom Stuhl-Konformer (A, 0 kcal/mol Referenz, D3d-Symmetrie) zum energiereicheren Twist-Boat-Konformer (B, 5,5 kcal/mol, D2-Symmetrie). Die Boot-Konformation (C, 6,9 kcal/mol, C2v-Symmetrie) ist ein lokales Energiemaximum für die Umwandlung der beiden spiegelbildlichen Twist-Boat-Konformer, von denen der zweite durch einen weiteren halben Stuhl in die andere Stuhl-Konformation umgewandelt wird. Am Ende des Prozesses sind alle axialen Positionen zu äquatorialen geworden und vice versa. Die Gesamtbarriere von 10,8 kcal/mol entspricht einer Geschwindigkeitskonstante von etwa 105 s-1 bei Raumtemperatur.
Man beachte, dass der Twist-Boat (D2)-Konformer und der Half-Chair (C2)-Übergangszustand in chiralen Punktgruppen liegen und daher chirale Moleküle sind. In der Abbildung sind die beiden Darstellungen von B und die beiden Darstellungen von D Paare von Enantiomeren.
Als Folge des Chair-Flips lassen sich die axial und äquatorial substituierten Konformer eines Moleküls wie Chlorcyclohexan bei Raumtemperatur nicht isolieren. In einigen Fällen ist es jedoch gelungen, einzelne Konformer von substituierten Cyclohexanderivaten bei niedrigen Temperaturen (-150 °C) zu isolieren.