Organische Chemie II

Aldehyde

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Aldehyde (R-CHO) erhalten die Endung „-al“. Wenn andere funktionelle Gruppen vorhanden sind, wird die Kette so nummeriert, dass das Aldehydkohlenstoffatom an der Position „1“ steht, es sei denn, es sind funktionelle Gruppen mit höherem Vorrang vorhanden.

Wenn eine Präfixform erforderlich ist, wird „oxo-“ verwendet (wie bei Ketonen), wobei die Positionsnummer das Ende einer Kette angibt: CHOCH2COOH ist 3-Oxopropansäure. Wenn der Kohlenstoff der Carbonylgruppe nicht in die angehängte Kette aufgenommen werden kann (z. B. bei cyclischen Aldehyden), wird die Vorsilbe „Formyl-“ oder das Suffix „-carbaldehyd“ verwendet: C6H11CHO ist Cyclohexancarbaldehyd. Wenn ein Aldehyd an ein Benzol gebunden ist und die wichtigste funktionelle Gruppe darstellt, wird das Suffix zu Benzaldehyd.

Ketone

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Im Allgemeinen erhalten Ketone (R-CO-R) die Nachsilbe „-one“ (ausgesprochen „-one“, nicht „won“) mit einer angehängten Positionsnummer: CH3CH2CH2COCH3 ist Pentan-2-on. Wenn ein Suffix mit höherer Priorität verwendet wird, wird die Vorsilbe „oxo-“ verwendet: CH3CH2CH2COCH2CHO ist 3-Oxohexanal.

Carbonsäuren

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Im Allgemeinen werden Carbonsäuren mit dem Suffix -oic acid (etymologisch eine Rückbildung von Benzoesäure) bezeichnet. Ähnlich wie Aldehyde nehmen sie die Position „1“ in der Stammkette ein, haben aber keine Positionsnummer angegeben. Zum Beispiel wird CH3CH2CH2CH2COOH (Valeriansäure) als Pentansäure bezeichnet. Für gebräuchliche Carbonsäuren sind einige traditionelle Namen wie Essigsäure so weit verbreitet, dass sie als beibehaltene IUPAC-Namen betrachtet werden, obwohl „systematische“ Namen wie Ethansäure ebenfalls akzeptabel sind. Carbonsäuren, die an einen Benzolring gebunden sind, wie z. B. Ph-COOH, werden als Benzoesäure oder ihre Derivate bezeichnet.

Wenn mehrere Carboxylgruppen an derselben Stammkette vorhanden sind, kann das Suffix „-carbonsäure“ verwendet werden (wie -Dicarbonsäure, -Tricarbonsäure usw.). In diesen Fällen zählt der Kohlenstoff in der Carboxylgruppe nicht als Teil der Hauptalkankette. Das Gleiche gilt für die vorangestellte Form „Carboxyl-„. Ein Beispiel ist die Zitronensäure, die als 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure und nicht als 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure bezeichnet wird.

Ester

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Ester (R-CO-O-R‘) werden als Alkylderivate von Carbonsäuren bezeichnet. Die Alkylgruppe (R‘) wird zuerst genannt. Der R-CO-O-Teil wird dann als separates Wort auf der Grundlage des Carbonsäurenamens benannt, wobei die Endung von -oic acid in -oate geändert wird. So ist z. B. CH3CH2CH2CH2COOCH3 Methylpentanoat, und (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 ist Ethyl-4-methylpentanoat. Für Ester wie Ethylacetat (CH3COOCH2CH3), Ethylformiat (HCOOCH2CH3) oder Dimethylphthalat, die auf gewöhnlichen Säuren basieren, empfiehlt die IUPAC die Verwendung dieser etablierten Namen, die sogenannten Retained Names. Das -oat wird zu -ate. Einige einfache Beispiele, die auf beide Arten benannt sind, sind in der obigen Abbildung dargestellt.

Wenn die Alkylgruppe nicht am Ende der Kette gebunden ist, wird die Bindungsposition zur Estergruppe vor „-yl“ angehängt: CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 kann als But-2-ylpropanoat oder But-2-ylpropionat bezeichnet werden.

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