Neopren (CR), auch Polychloropren oder Chloropren-Kautschuk genannt, synthetischer Kautschuk, der durch Polymerisation (oder Verknüpfung von Einzelmolekülen zu riesigen, mehrgliedrigen Molekülen) von Chloropren hergestellt wird. Neopren ist ein guter Allzweck-Kautschuk und wird wegen seiner hohen Zugfestigkeit, Elastizität, Öl- und Flammenbeständigkeit sowie seiner Widerstandsfähigkeit gegen den Abbau durch Sauerstoff und Ozon geschätzt; seine hohen Kosten beschränken jedoch seine Verwendung auf Anwendungen mit besonderen Eigenschaften.
Einer der ersten erfolgreichen synthetischen Kautschuke, Polychloropren, wurde erstmals 1930 von Arnold Collins, einem amerikanischen Chemiker in der Forschungsgruppe von Wallace Hume Carothers bei der E.I. du Pont de Nemours & Company (jetzt DuPont Company), hergestellt, als er Nebenprodukte von Divinylacetylen untersuchte. DuPont brachte das Material als Neopren auf den Markt, ein Markenname, der inzwischen zum Gattungsnamen geworden ist.
Chloropren (auch als 2-Chlorbutadien bekannt) ist eine farblose, giftige, brennbare Flüssigkeit mit der folgenden chemischen Formel:
Es wurde früher durch Behandlung von Acetylen mit Kupferchlorid hergestellt, um Monovinylacetylen zu bilden, das wiederum mit Salzsäure behandelt wurde, um Chloropren zu erhalten. In der modernen Produktion wird es durch die Chlorierung von Butadien oder Isopren gewonnen. Um Chloropren zu Kautschuk zu verarbeiten, wird es in Wasser emulgiert und dann durch die Einwirkung von Radikalinitiatoren polymerisiert. In der resultierenden Polymerkette kann die Chloropren-Wiederholungseinheit eine Reihe von Strukturen annehmen; die häufigste ist trans-Polychloropren, das wie folgt dargestellt werden kann:
Dieses Polymer neigt dazu, bei Temperaturen unter etwa 10 °C (50 °F) langsam zu kristallisieren und zu härten. Es kristallisiert auch bei Streckung, so dass ausgehärtete Komponenten auch ohne den Zusatz von Füllstoffen wie Ruß fest sind. Da die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen durch die Seitenatome und CH2-Gruppen abgeschirmt wird, erfolgt die molekulare Vernetzung, die für die Vulkanisation des Polymers zu einem vulkanisierten Gummi erforderlich ist, in der Regel über das Chloratom. Das Vorhandensein von Chlor in der Molekularstruktur bewirkt, dass dieses Elastomer nicht durch Kohlenwasserstofföle aufquillt, eine höhere Oxidations- und Ozonbeständigkeit aufweist und ein gewisses Maß an Flammenbeständigkeit besitzt. Hauptanwendungsgebiete sind Produkte wie Draht- und Kabelisolierungen, Schläuche, Riemen, Federn, flexible Halterungen, Dichtungen und Klebstoffe, bei denen Öl-, Hitze-, Flamm- und Abriebbeständigkeit erforderlich sind.