Nicht lange nachdem „Borderline“ 1984 ihr erster Top-Ten-Hit wurde, änderte Madonna die Flugbahn der populären Musik. Durch die Verschmelzung von Post-Disco-Dance und aufbrausendem Pop wirkte „Borderline“ unerwartet und frisch – ein Trick, der bald zu ihrem Markenzeichen wurde. Im Laufe ihrer jahrzehntelangen Karriere brachte Madonna Underground-Sounds in den Mainstream und spezialisierte sich auf Trends, die in Tanzclubs aufkamen. Zu Beginn der MTV-Ära nutzte sie die Möglichkeiten von Musikvideos und schuf eine Reihe von sexy, stilvollen Clips, die ihr den Ruf einer Provokateurin einbrachten und den Sender in den 1980er Jahren als Bastion der Hip-Hop-Kultur etablierten. Madonna nahm viele der Pop-Hymnen auf, die dieses Jahrzehnt prägten – „Like a Virgin“, „Material Girl“, „Live to Tell“, „Papa Don’t Preach“, „Open Your Heart“, „Like a Prayer“, „Express Yourself“ – und schuf damit den Archetyp des modernen Popstars: einen, dessen Musik untrennbar mit seiner visuellen Darstellung verbunden ist und der nur ungern an vergangene Erfolge anknüpft. Als Madonna in ihr zweites Jahrzehnt des Ruhms eintrat, ging sie weiterhin künstlerische Risiken ein; für „Bedtime Stories“ von 1994 wagte sie sich an modernen R&B und für „Ray of Light“ von 1998 an elektronische Musik. In den 2000er und 2010er Jahren wurde Madonna weiterhin von diesem rastlosen künstlerischen Geist angetrieben, was vielleicht nicht so viele Hits zur Folge hatte, aber dazu beitrug, die Gesamtheit ihres Werks ins rechte Licht zu rücken und den roten Faden und die Konsistenz zu betonen, die sich durch ihre Musik ziehen.
1977 zog sie von ihrer Heimat Michigan nach New York, um Balletttänzerin zu werden. Sie studierte bei dem Choreografen Alvin Ailey und modelte. 1979 wurde sie Teil der Patrick Hernandez Revue, einer Disco-Truppe, die den Hit „Born to Be Alive“ hatte. Mit Hernandez reiste sie nach Paris, wo sie Dan Gilroy kennenlernte, der bald ihr Freund wurde. Nach ihrer Rückkehr nach New York gründeten die beiden den Breakfast Club, eine Pop- und Tanzgruppe. Ursprünglich spielte Madonna in der Band Schlagzeug, doch schon bald wurde sie zur Leadsängerin. 1980 verließ sie die Band und gründete mit ihrem ehemaligen Freund, dem Schlagzeuger Stephen Bray, Emmy. Bald darauf trennten sich Bray und Madonna von der Gruppe und begannen mit der Arbeit an einigen Dance/Disco-orientierten Stücken. Ein Demoband mit diesen Stücken gelangte zu Mark Kamins, einem in New York ansässigen DJ/Produzenten. Kamins leitete das Band an Sire Records weiter, die die Sängerin 1982 unter Vertrag nahmen.
Kamins produzierte Madonnas erste Single „Everybody“, die Ende 1982 ein Club- und Tanzhit wurde; ihre zweite Single, „Physical Attraction“ von 1983, war ein weiterer Clubhit. Im Juni 1983 hatte sie ihren dritten Club-Hit mit dem spritzigen „Holiday“, das von Jellybean Benitez produziert wurde. Madonnas selbstbetiteltes Debütalbum wurde im September 1983 veröffentlicht; „Holiday“ wurde im folgenden Monat ihr erster Top-40-Hit. „Borderline“ wurde im März 1984 ihr erster Top-Ten-Hit und war der Beginn einer bemerkenswerten Serie von 17 aufeinanderfolgenden Top-Ten-Hits. Während „Lucky Star“ auf Platz vier kletterte, begann Madonna mit der Arbeit an ihrer ersten Hauptrolle in einem Spielfilm, Susan Seidelmans „Desperately Seeking Susan“.
Madonnas zweites Album, das von Nile Rodgers produzierte Like a Virgin, wurde Ende 1984 veröffentlicht. Der Titelsong erreichte im Dezember Platz eins und hielt sich sechs Wochen lang an der Spitze der Charts; es war der Beginn eines turbulenten Jahres für die Sängerin. Im Laufe des Jahres 1985 wurde Madonna zu einer internationalen Berühmtheit und verkaufte dank ihrer stilvollen, sexy Videos und ihrer eindringlichen Persönlichkeit Millionen von Platten. Nachdem „Material Girl“ im März ein Nummer-zwei-Hit geworden war, begann Madonna ihre erste Tournee, bei der sie von den Beastie Boys unterstützt wurde. „Crazy for You“ wurde im Mai ihre zweite Nummer-eins-Single. Im Juli wurde „Desperately Seeking Susan“ veröffentlicht, das ein Kassenschlager wurde; es war auch der Anlass für die geplante Videoveröffentlichung von „A Certain Sacrifice“, einem Low-Budget-Erotikdrama, das sie 1979 drehte. A Certain Sacrifice war nicht die einzige peinliche Leiche im Keller, die im Sommer 1985 ans Licht gezerrt wurde – sowohl Playboy als auch Penthouse veröffentlichten Nacktfotos von Madonna, für die sie 1977 posiert hatte. Dennoch blieb ihre Popularität ungebrochen, und Tausende von Mädchen im Teenageralter machten sich ihr sexy Aussehen zu eigen und wurden als „Möchtegern-Madonna“ bezeichnet. Im August heiratete sie den Schauspieler Sean Penn.
Anfang 1986 begann Madonna, mit Patrick Leonard zusammenzuarbeiten; Leonard schrieb die meisten ihrer größten Hits in den 80er Jahren mit, darunter „Live to Tell“, das im Juni 1986 auf Platz 1 landete. True Blue, ein ehrgeizigeres und ausgefeilteres Album als ihre beiden Vorgänger, wurde im darauffolgenden Monat veröffentlicht und war sowohl kommerziell erfolgreicher (es war sowohl in den USA als auch in Großbritannien eine Nummer eins und verkaufte sich allein in Amerika über fünf Millionen Mal) als auch von der Kritik gelobt. „Papa Don’t Preach“ wurde ihr vierter Nummer-eins-Hit in den USA. Während ihre Musikkarriere florierte, erlitt ihre Filmkarriere mit der Veröffentlichung von Shanghai Surprise im November einen herben Rückschlag. Die Komödie mit Madonna und Penn in den Hauptrollen erhielt schlechte Kritiken, was sich in katastrophalen Einspielergebnissen niederschlug.
Anfang 1987 hatte sie ihre fünfte Nummer-eins-Single mit „Open Your Heart“, die dritte Nummer-eins-Single allein aus True Blue. Der Titelsong aus dem Soundtrack ihres dritten Kinofilms „Who’s That Girl?“ war ein weiterer Chart-Hit, obwohl der Film selbst ein weiterer Kassenschlager war. Das Jahr 1988 war für Madonna relativ ruhig, da sie die erste Hälfte des Jahres damit verbrachte, in David Mamets Speed the Plow am Broadway zu spielen. In der Zwischenzeit veröffentlichte sie das Remix-Album You Can Dance. Nachdem sie die Scheidungspapiere, die sie Anfang 1988 eingereicht hatte, zurückgezogen hatte, ließ sie sich Anfang 1989 von Penn scheiden.
Like a Prayer, das im Frühjahr 1989 erschien, war ihr ehrgeizigstes und weitreichendstes Album, das Elemente aus Pop, Rock und Dance enthielt. Es war ein weiterer Nummer-eins-Hit und brachte den Nummer-eins-Titelsong sowie „Express Yourself“, „Cherish“ und „Keep It Together“, drei weitere Top-Ten-Hits, hervor. Im April 1990 begann sie ihre große Blonde Ambition-Tournee, die das ganze Jahr über stattfand. „Vogue“ wurde im Mai ein Nummer-eins-Hit und bereitete die Bühne für ihre Co-Hauptrolle in Warren Beattys Dick Tracy; es war ihr erfolgreichster Filmauftritt seit Desperately Seeking Susan. Ende des Jahres brachte Madonna ein Greatest-Hits-Album, The Immaculate Collection, heraus. Es enthielt zwei neue Songs, darunter die Nummer-eins-Single „Justify My Love“, die mit ihrem sexy Video eine weitere Kontroverse auslöste; der zweite neue Song, „Rescue Me“, wurde zur höchstdebütierenden Single einer weiblichen Künstlerin in der Geschichte der US-Charts und stieg auf Platz 15 ein. Truth or Dare, ein Dokumentarfilm über die Blonde Ambition Tour, wurde im Frühjahr 1991 veröffentlicht und erhielt positive Kritiken und einen guten Kartenverkauf.
Madonna kehrte im Sommer 1992 mit der Nummer eins „This Used to Be My Playground“ in die Charts zurück, einer Single, die im Film A League of Their Own, in dem die Sängerin in einer kleinen Rolle zu sehen war, zu hören war. Später im selben Jahr veröffentlichte Madonna Sex, ein teures, stahlgebundenes Soft-Core-Pornobuch mit Hunderten von erotischen Fotos von sich selbst, verschiedenen Models und anderen Berühmtheiten – darunter Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell und Vanilla Ice – sowie ausgewählten Prosatexten. Sex erhielt vernichtende Kritiken und enorme Negativschlagzeilen, doch das hielt das Begleitalbum Erotica nicht davon ab, sich über zwei Millionen Mal zu verkaufen. Bedtime Stories, das zwei Jahre später erschien, war eine gedämpftere Angelegenheit als Erotica. Anfangs waren die Charts nicht so beeindruckend, was einige Kritiker dazu veranlasste, sie als abgehalftert abzustempeln, doch das Album brachte ihren größten Hit „Take a Bow“ hervor, der sich sieben Wochen lang auf Platz eins hielt. Das von Björk geschriebene „Bedtime Stories“ war ihre erste Single, die es nicht in die Top 40 schaffte; der Nachfolger „Human Nature“ schaffte es ebenfalls nicht in die Top 40. Dennoch war „Bedtime Stories“ ihr siebtes Album, das Mehrfach-Platin erhielt.
Ab 1995 begann Madonna eine ihrer subtilsten Image-Änderungen, als sie sich für die Titelrolle in der Verfilmung von Andrew Lloyd Webbers Evita einsetzte. Indem sie sich von der offensichtlichen Sexualität von Erotica und Bedtime Stories zurückzog, präsentierte sich Madonna wieder als kultivierte Frau der gehobenen Klasse, und die Kompilation Something to Remember passte gut in diesen Plan. Das Album wurde im Herbst 1995 veröffentlicht, etwa zur gleichen Zeit, als sie die begehrte Rolle der Evita Peron erhielt. Es bestand ausschließlich aus Balladen, die das reifere Publikum ansprechen sollten, das auch das Ziel von Evita sein würde. Als die Dreharbeiten abgeschlossen waren, gab Madonna bekannt, dass sie schwanger war, und ihre Tochter Lourdes wurde Ende 1996 geboren, gerade als Evita in die Kinos kommen sollte. Der Film erhielt allgemein positive Kritiken, und Madonna begann eine Kampagne für eine Oscar-Nominierung, die dazu führte, dass sie zwar den Golden Globe für die beste Schauspielerin (Musical oder Komödie), nicht aber die begehrte Academy Award-Nominierung erhielt. Der Soundtrack zu Evita war jedoch ein bescheidener Erfolg, wobei ein Dance-Remix von „Don’t Cry for Me Argentina“ und das neu geschriebene „You Must Love Me“ beide zu Hits wurden.
1997 arbeitete sie mit dem Produzenten William Orbit an ihrem ersten Album mit neuem Material seit Bedtime Stories von 1994. Das Ergebnis, Ray of Light, war stark von Electronica, Techno und Trip-Hop beeinflusst und aktualisierte damit ihren klassischen Dance-Pop-Sound für die späten 90er Jahre. Ray of Light erhielt bei seinem Erscheinen im März 1998 durchweg hervorragende Kritiken und stieg auf Platz zwei der Charts ein. Innerhalb eines Monats entwickelte sich die Platte zu ihrem erfolgreichsten Album seit Like a Prayer. Zwei Jahre später meldete sie sich mit Music zurück, das sie wieder mit Orbit zusammenbrachte und an dem auch Mark „Spike“ Stent und Mirwais, ein französischer Elektropop-Produzent/Musiker im Stile von Daft Punk und Air, mitgewirkt haben.
Das Jahr 2000 sah auch die Geburt von Madonnas zweitem Kind, Rocco, das sie mit dem Filmemacher Guy Ritchie hatte; die beiden heirateten am Ende des Jahres. Mit Ritchie als Regisseur und Madonna als Hauptdarstellerin brachten die beiden 2002 ein Remake des Films Swept Away heraus; der Film kam bei Kritikern und an den Kinokassen nicht gut an. Ihr nüchternes Album American Life aus dem Jahr 2003 landete auf Platz eins der Billboard-Charts, brachte aber in Amerika keine Hit-Singles hervor; in Großbritannien brachte es zwei Hit-Singles hervor, „Nothing Fails“ und „Love Profusion“. Im selben Jahr erschien auch Madonnas erfolgreiches Kinderbuch „The English Roses“, dem in den folgenden Jahren mehrere weitere Romane folgten.
Confessions on a Dance Floor markierte ihre Rückkehr zur Musik, insbesondere zu dem tanzorientierten Material, das sie zu einem Star gemacht hatte. Das Ende 2005 veröffentlichte Album erreichte die Spitze der Billboard 200 Charts und wurde von einer weltweiten Tournee im Jahr 2006 begleitet, im selben Jahr, in dem auch I’m Going to Tell You a Secret, eine CD/DVD, die während ihrer Re-Invention Tour entstand, veröffentlicht wurde. Im Jahr 2007 veröffentlichte Madonna ein weiteres CD/DVD-Set, The Confessions Tour, das diesmal ihre gleichnamige Tournee dokumentiert.
Mit dem 2008 erschienenen Album Hard Candy, auf dem sie mit den Neptunes und Timbaland zusammenarbeitete, näherte sie sich dem Ende ihres Vertrags mit Warner Bros. an. Das Album wurde zwar schlecht aufgenommen, hatte aber mit „4 Minutes“ einen Top-5-Hit und wurde von der Sticky & Sweet Tour begleitet, die im September 2009 endete (einen Monat bevor sie die Scheidung von Ritchie einreichte) und ein weiteres CD/DVD-Paket hervorbrachte, das 2010 erschien. Es war ihre letzte Veröffentlichung bei Warner Bros. und bildete die Grundlage für ihren langfristigen Plattenvertrag mit Live Nation.
Madonna begann Mitte 2011 mit der Arbeit an ihrem 12. Album, das Anfang 2012 veröffentlicht werden sollte. Das darauf folgende Album MDNA wurde von dem französischen Elektronik-Musiker und DJ Martin Solveig sowie von ihrem langjährigen Mitarbeiter Orbit produziert. Der Titel des Albums, eine Abkürzung von Madonnas Namen, erschien nach ihrem Auftritt beim Super Bowl 2012. Vor der Top-Ten-Single „Give Me All Your Luvin'“ (mit Nicki Minaj und M.I.A.) debütierte MDNA weltweit auf Platz eins, auch in den USA und Großbritannien. Ihre MDNA-Tour nahm den Rest des Jahres in Anspruch, als sie in Europa, dem Nahen Osten, Nordamerika und Südamerika auftrat. Sie drehte ein Konzertspecial und veröffentlichte im September 2013 das Live-Album MDNA World Tour. Anfang 2014 gab Madonna bekannt, dass sie mit der Arbeit an ihrem 13. Studioalbum beginnt. Studioalbum zu beginnen. In den sozialen Medien hielt sie den Prozess fest und verriet, dass Aufnahmen mit Musikern wie Avicii, Diplo und Kanye West stattgefunden hatten. Auszüge aus den Sessions sickerten Ende 2014 durch und zwangen Madonna dazu, bis Ende des Jahres eine digitale Teaser-EP zu veröffentlichen. Die vollständige Veröffentlichung von Rebel Heart erfolgte im März 2015; das Album erreichte Platz zwei in den USA und Großbritannien. Vom Herbst 2015 bis zum Frühjahr 2016 ging sie auf Tour und spielte mehr als 75 Termine in Nordamerika, Europa und Asien.
Im April 2019 begann Madonna mit der Veröffentlichung von Singles im Vorfeld der Veröffentlichung ihres 14. Albums Madame X im Juni, beginnend mit „Medellín“, einer Zusammenarbeit mit dem kolumbianischen Reggaeton-Sänger Maluma. Das Album wurde von Mirwais, Mike Dean, Diplo und Jason Evigan co-produziert, sowie von Gastkünstlern wie der brasilianischen Sängerin Anitta und den Rappern Swae Lee und Quavo.
Bei seiner Veröffentlichung am 14. Juni 2019 debütierte Madame X auf Platz eins in den USA und auf Platz zwei in Großbritannien
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