Er trat erstmals zusammen mit Daz Dillinger in der Hip-Hop-Szene in Erscheinung, wobei eine unabhängige Albumveröffentlichung erwartet wurde. Da jedoch kein Vertrag unterzeichnet wurde, führte dies zu einer Fehde zwischen den beiden Rappern. Lil Eazy-E hat Duette mit Rappern wie Static Major, Snoop Dogg, Dr. Dre, Timbaland und Bone Thugs-N-Harmony aufgenommen.
Am 13. September 2012 wurde berichtet, dass Lil Eazy-E angeblich in Vertragsverhandlungen mit Death Row Records steht. Zuvor war er Mitte der 2000er Jahre bei Virgin Records unter Vertrag, doch der neue Vertrag mit Hoopla Worldwide würde kontroverserweise durch Death Row Records vertrieben werden. Die Geschichte wurde dann öffentlich bekannt gegeben, dass sie falsch zitiert wurde und besagte, dass er nur in Gesprächen mit Hoopla Records war, um eine LP aufzunehmen, die über Wide Awake Entertainment, die Firma, die Death Row Records gekauft hatte, vertrieben werden sollte. Aufgrund der aus dem Zusammenhang gerissenen Geschichte zog sich der Künstler von dem Deal zurück und erklärte, dass er „Ruthless Records For Life“ ist und immer sein wird. Aufgrund des schlechten Managements seines A&R- und Management-Teams und der Tatsache, dass er von den Labels, bei denen er unter Vertrag stand, deswegen auf Eis gelegt wurde, kündigte Lil Eazy E im Sommer 2012 an, dass er alle Verbindungen zu seinem früheren Management-Team und dem Kings of L.A.-Label, mit dem er eine Partnerschaft eingegangen war, auflösen würde. Seitdem ist er sein eigener Manager und CEO der Produktionsfirma NWA Entertainment und neuer Partner. Er managt auch eine Gruppe namens Compton MoneyGang, die aus seinem Bruder, Derrek „E3“ Wright, und seinen Cousins, Neffen von Eazy-E, besteht.
Am 20. März 2013 trat er in einem Club in Chicago auf, als er bekannt gab, dass er, obwohl er bereits in der Geschäftsführung von Ruthless Records tätig ist und seit 2007 immer wieder auftaucht, zusammen mit seinem Bruder Derrek bei Ruthless Records unter Vertrag genommen wird, zusammen mit seiner Stiefmutter und derzeitigen Eigentümerin von Ruthless Records, Tomica Woods-Wright.