Die IGN-Redakteure Greg Miller und Colin Moriarty gründeten die GameOverGreggy Show im Jahr 2013 als Nebenprojekt. Die Videoproduzenten Nick Scarpino und Tim Gettys, ebenfalls von IGN, schlossen sich später dem Team an. Im Herbst 2014 starteten sie ein Patreon für den Kanal und benannten ihn in Kinda Funny um. Innerhalb der ersten 24 Stunden erhielten sie 10.000 Dollar an Spenden.
Am 5. Januar 2015 verließ das Kinda Funny-Team IGN, um ein eigenes Unterhaltungsunternehmen zu gründen. Das neue Unternehmen wurde hauptsächlich durch die Unterstützung von Zuschauern und Crowdfunding auf Patreon finanziert.
Der Kanal deckt Spiele, Film, Fernsehen und Comics ab, wie es auch bei IGN der Fall war, behandelt aber auch oft andere Themen wie Politik und Snacks. Durch Crowdfunding wurden in den Monaten vor der Entscheidung 30.000 $ und am Tag der Ankündigung 10.000 $ gesammelt. Bald darauf sammelten sie über zwei Patreon-Konten fast 35.000 Dollar pro Monat. Ben Kuchera von Polygon wertete die Nachricht als Beweis dafür, dass von Fans finanzierte Inhalte ein neues Niveau erreicht haben, und merkte an, dass die Ersteller von Inhalten mehr Geld verdienen, wenn die Fans die Ersteller direkt bezahlen, anstatt dass die Ersteller Werbung nutzen, um Geld von den Fans zu erhalten. Das Team arbeitete auch nach seinem Ausscheiden weiterhin freiberuflich für IGN.
Am 30. März 2016 ging Kinda Funny eine Partnerschaft mit Rooster Teeth ein, indem es dem LetsPlay Network beitrat und nun gelegentlich in Videoinhalten auf dem LetsPlay-Kanal auftritt, sowie Merchandise über den Rooster Teeth-Onlineshop verkauft und an LetsPlay-Events teilnimmt.
Neue Kinda Funny-Inhalte wurden während einer der beiden Bühnenshows von GameSpot auf der Electronic Entertainment Expo 2016 vorgestellt. Greg Miller wurde bei den 2015 The Game Awards als „Trending Gamer“ und bei den 2016 SXSW Gaming Awards als „Most Entertaining Online Personality“ ausgezeichnet.
Am 13. März 2017 gab Colin Moriarty seinen Rücktritt vom Unternehmen bekannt, nachdem er sich sexistisch geäußert und Differenzen in der kreativen Vision mit dem Rest der Kinda Funny-Mitbegründer angeführt hatte.
Im Januar 2019 kündigte Kinda Funny Kinda Funny 4.0 an. Dazu gehörte das Ende der Morning Show und der Beginn vieler neuer wöchentlicher Shows. Dazu gehören Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode und Debatable. Die Gruppe hat auch ihr Podcast-Angebot überarbeitet; vor allem wurde der lange laufende GameOverGreggy-Podcast eingestellt und durch den Kinda Funny-Podcast ersetzt. Die Kinda Funny-Initiative wurde mit einer einmonatigen Patreon-Spendenaktion ins Leben gerufen. Der Monat war so erfolgreich, dass Kinda Funny in der Lage war, eine Kinda Funny World Tour 2019 zu starten.