Frühe Rollen, 1997-2004Edit
Nach einem Cameo-Auftritt im Film Mercenary (1996) spielte Pressly 1997 die Rolle der Violet, einer rachsüchtigen Verführerin, in dem Direct-to-DVD-Film Poison Ivy: The New Seduction, dem dritten Teil der Poison-Ivy-Reihe. Es folgten Fernsehauftritte mit Gastrollen in der kurzlebigen Serie Push und Mortal Kombat: Eroberung. Anschließend spielte sie eine der Hauptrollen in der Serie Jack and Jill, die vom 26. September 1999 bis zum 15. April 2001 auf dem WB Network ausgestrahlt wurde und zwei Staffeln lang lief. Pressly spielte die Hauptrolle in dem Independent-Film Poor White Trash (2000), in dem sie die intrigante Goldgräberin Sandy Lake verkörperte, und trat 2001 in drei Kinofilmen auf, die sich an ein jugendliches Publikum richteten, was ihr trotz unterschiedlichem Erfolg zu mehr Aufmerksamkeit verhalf. In dem Parodie-Film Not Another Teen Movie spielte sie die Rolle der Priscilla, einer Highschool-Cheerleaderin, während sie in der Sex-Komödie Tomcats die Rolle einer Teenager-Ehefrau und in der Komödie Joe Dirt die Rolle einer Südstaaten-Liebe an der Seite von David Spade übernahm.
Im Jahr 2002 spielte Pressly in dem Independent-Horrorfilm Demon Island eine College-Studentin, die auf einer Spukinsel gefangen ist. Felix Vasquez von Cinema Crazed bezeichnete den Film als „guilty pleasure“ und erklärte: „Sie tut, was sie kann, und kommt als eine ziemlich charmante Figur rüber“. Als nächstes spielte sie in dem Actionthriller Torque (2004) an der Seite von Ice Cube eine verrückte, Motorrad fahrende Kriminelle. In einem Profil beschrieb The New Yorker diesen Abschnitt ihrer Karriere und behauptete: „Sie wird in der Regel aufgrund ihres Aussehens und ihrer Südstaaten-Frechheit gecastet, und sie hatte Freundinnen-Rollen in einigen vergesslichen Teenie-Filmen“.
Durchbruch, 2005-2009Edit
Zwischen 2005 und 2009 spielte Pressly Joy Turner, die pessimistische, kaltherzige, sture und eitle Ex-Frau eines Kleinganoven, in der NBC-Sitcom My Name Is Earl, die ein Erfolg bei Kritikern und Publikum war. Sie erhielt Nominierungen für einen Golden Globe und einen Screen Actor Guild Award und gewann 2007 einen Emmy Award als herausragende Nebendarstellerin in einer Comedy-Serie für ihre Arbeit in der Serie. Pressly bezeichnete ihre Rolle einmal als ihre „größte Befreiung“ und dankte dem Schöpfer Greg Garcia dafür, dass er ihr den Glauben an das Geschäft zurückgegeben hat. Sie bemerkte dazu: „Die Rolle kam zu einer Zeit, als ich mich fragte, ob dies der Weg war, den ich weitergehen wollte. Ich war es leid, aus dem Koffer zu leben und ständig zu kommen und zu gehen. Ich wollte ein wenig Normalität in meinem Leben.“
Während der frühen Laufzeit von My Name is Earl produzierte Pressly den Independent-Film Death to the Supermodels (2005) und übernahm darin die Rolle einer mordlustigen Zeitschriftenredakteurin, eine Rolle, die sie mit der von Reese Witherspoon in Election verglich. In seiner Kritik zum Film schrieb Scott Weinberg von DVDTalk.com: „Jaime Pressly ist eine witzige, witzige Frau. Den My Name is Earl-Fans unter euch, die gerade erst die saftigen Talente der ständig grinsenden, augenrollenden und sich aufspielenden Jaime Pressly entdecken, empfehle ich, sich ihre Arbeit in Filmen wie Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque und Not Another Teen Movie anzusehen. Wenn wir einen Preis für „das durchweg Beste in einer Reihe von allgemein grauenhaften Komödien“ vergeben würden, dann würde Jaime diesen Preis mit nach Hause nehmen, ohne zu schwitzen. Unabhängig davon, wie schlecht der Film ist, wirkt Jaime immer wie eine verrückte und kinetische Zeichentrickfigur, die irgendwie herausgefunden hat, wie sie in Fleisch & Blut übergehen kann. Ja, sie ist sexy und all das, aber Jaime Pressly ist auch witzig, und das verstärkt nur all ihre anderen Vorzüge.“
In DOA: Dead or Alive (2006), einem britisch-deutsch-amerikanischen Kampfsport-Actionfilm, spielte Pressly eine von vier Kämpferinnen, die zusammenarbeiten, um das Geheimnis zu lüften, das der Veranstalter eines Kampfsportwettbewerbs zu verbergen versucht. Während der Film auf einigen Märkten relativ erfolgreich war, fand er in Nordamerika nur ein begrenztes Publikum. Im Jahr 2006 moderierte sie außerdem die ersten jährlichen VH1 Rock Honors und eine Folge von Saturday Night Live und hatte einen Gastauftritt bei MADtv, wo sie Hillary Clinton in einer Parodie von My Name Is Earl, „My Name Is Dubya“, spielte, in der George W. Bush (Frank Caliendo) eine Liste all der schlechten Dinge erstellt, die er in der Vergangenheit getan hat, und diese nach und nach berichtigt. Sie war die Stimme eines Vogels in der computeranimierten Komödie Horton Hears a Who! (2008), in dem unter anderem Jim Carrey, Steve Carell und Will Arnett mitspielten.
In I Love You, Man (2009) spielte Pressly an der Seite von Paul Rudd und Jason Segel die Rolle der besten Freundin einer zukünftigen Braut und einer Hälfte eines unbeständigen Ehepaars. Der Film wurde von der Kritik gelobt und war ein Kassenerfolg mit einem weltweiten Einspielergebnis von 92 Millionen US-Dollar. Der Rolling Stone befand sie in ihrer Rolle für „großartig“ und behauptete: „Ihre Kämpfe haben echten komischen Biss“.
2010-presentEdit
Der ABC Family Fernsehfilm Beauty & the Briefcase (2010), mit Hilary Duff in der Hauptrolle, zeigte Pressly als Chefredakteurin der Zeitschrift Cosmopolitan. Die Premiere wurde von 2,4 Millionen Zuschauern gesehen und zog ein starkes weibliches Publikum an, das den Sender zu einem Allzeithoch bei den Zuschauern führte. In Smoke Screen, einem weiteren Fernsehfilm aus dem Jahr 2010, spielte sie eine Reporterin, die sich mitten in einer Mordermittlung wiederfindet, als sie neben einer Leiche aufwacht. 2010 hatte Pressly auch eine Gastrolle in zwei Episoden der CBS-Comedy Rules of Engagement als mögliche Leihmutter für Jeff und Audrey (Patrick Warburton und Megyn Price).
In 6 Month Rule (2011), einem Independent-Film, der nur in begrenztem Umfang in die Kinos und auf den digitalen Markt gebracht wurde, spielte Pressly eine Ex-Verlobte, die von der New York Times als „harridan of an ex-fiancée“ bezeichnet wurde. In der interaktiven, pädagogischen Kinder-Musikkomödie The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012) spielte sie eine Flamenco-Tänzerin auf einem riesigen fliegenden Sombrero. Der mit einem Budget von 20 Millionen US-Dollar ausgestattete Film spielte an seinem Eröffnungswochenende in mehr als 2.000 Kinos nur 445.000 US-Dollar ein. Pressly hatte anschließend regelmäßige Rollen in zwei kurzlebigen Serien. In der FOX-Sitcom I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) stellte sie eine Mutter dar, die befürchtet, dass ihre Tochter sich in die Art von Mädchen verwandelt, die sie in der Highschool gequält hat, während sie in der TV-Land-Komödie Jennifer Falls (2014) eine alleinerziehende Mutter spielte, die, nachdem sie von einem gut bezahlten Job gefeuert wurde, Kellnerin in der Bar ihres Bruders wird.
Pressly erhielt 2014 Hauptrollen in drei Filmen. In A Haunted House 2 spielte Pressly an der Seite von Marlon Wayans eine Mutter von zwei Kindern und die eine Hälfte eines gemischtrassigen Paares. Sie kannte Wayans bereits seit 15 Jahren, bevor die Dreharbeiten begannen, und das Projekt war das erste Mal, dass sie zusammenarbeiteten. Sie beschrieb den Prozess wie folgt: „Es war eine himmlische Kombination. Das war es wirklich. Wir sind beide sehr energiegeladen und wollen bei jeder Aufnahme etwas Neues machen, und wenn man eine Komödie wie diese macht, bei der man die meiste Zeit improvisieren muss, geht es darum, sich gegenseitig zu übertreffen, und das macht eine wirklich tolle Komödie aus. Der Film wurde von den Kritikern verrissen, war aber an den Kinokassen ein ordentlicher Erfolg. Sie spielte die Hauptrolle an der Seite des Sängers Robin Thicke in der romantischen Komödie Making the Rules, die 2012 gedreht wurde. In dem Fernseh-Horrorfilm Finders Keepers spielte Pressley eine geschiedene Mutter, deren Leben in Aufruhr gerät, als ihre kleine Tochter von einer bösen Puppe besessen wird, die von den Vorbesitzern zurückgelassen wurde.
Seit 2014 spielt Pressly in der CBS-Sitcom Mom die wohlhabende Jill Kendall, die Alkoholikerin ist.