1997-2000: A Jagged Era und J.E. HeartbreakEdit
Jagged Edge begannen ihre Mainstream-Karriere mit der Single „The Way That You Talk“. 1997 folgte das Album „A Jagged Era“, das Goldstatus erreichte und die Singles „I Gotta Be“ und „The Way That You Talk“ enthielt. „I Gotta Be“, das von den Zwillingen geschrieben wurde, erreichte Platz 11 in den R&B-Charts und Platz 23 in den Hot 100.
Nach ihrem Debütalbum veröffentlichten Jagged Edge im Jahr 2000 J.E. Heartbreak. Das Album war der Durchbruch für die Gruppe mit mehreren populären Singles. Das Album erhielt Doppelplatin und hatte die Hitsingle „Let’s Get Married“, die die R&B-Charts anführte und Platz 11 der Hot 100 erreichte. Die zweite Single des Albums, „He Can’t Love U“ (veröffentlicht am 28. September 1999), hatte ähnlichen Erfolg und erreichte Platz 3 der R&B-Charts und Platz 15 der Hot 100. Sie enthielt auch den Track „Promise“, der Platz 1 der R&B-Charts und Platz 9 der Hot 100 erreichte.
2001-2003: Jagged Little Thrill und HardEdit
Das dritte Album der Gruppe, Jagged Little Thrill, wurde 2001 veröffentlicht und erhielt Platin. Der Erfolg war größtenteils dem Up-Tempo-Song „Where the Party At“ zu verdanken, der Platz 1 der R&B-Charts und Platz 3 der Hot 100 erreichte und damit die meistverkaufte Single der Gruppe war.
Das vierte Album von Jagged Edge, Hard, wurde 2003 veröffentlicht und erhielt Gold. Die Single „Walked Outta Heaven“ erreichte Platz 6 der Hot 100 und Platz 2 der R&B Charts.
2006-2011: Jagged Edge, Baby Makin‘ Project und The RemedyEdit
Jagged Edges fünftes Album, Jagged Edge, wurde am 9. Mai 2006 von Columbia/Sony Music Urban veröffentlicht und erhielt Gold. Es enthielt die Hit-Single „Good Luck Charm“ (Glücksbringer). Ebenfalls am 21. November 2006 erschien die Sammlung The Hits mit den größten Hits von Jagged Edge und einigen Albumtracks. Das Album enthielt die Single „Stunnas“, die auch auf dem Jagged Edge-Album als Bonustrack enthalten ist.
Jagged Edge trennten sich kurz nach der Veröffentlichung ihres selbstbetitelten fünften Albums von Columbia Records und unterschrieben wieder bei Dupri. Dupri nahm die Gruppe über Island Def Jam, das den Vertrieb für So So Def übernimmt und bei dem Dupri Präsident der Urban Division war, erneut bei So So Def unter Vertrag. Die Gruppe erhielt auch ihr eigenes Plattenlabel namens 581 Muzik Groupe, das auf ihrem Album Baby Makin‘ Project genannt wurde.
Die einzige Single aus Baby Makin‘ Project war „Put a Little Umph in it“ mit Ashanti. Sie erreichte Platz 49 in den Hot R&B/Hip-Hop Songs Charts. Die Gruppe nahm so viel Material für das Projekt auf, dass sie acht der Tracks für ein weiteres Album aufbewahrte, dessen Veröffentlichungsdatum noch nicht bekannt gegeben wurde.
Jagged Edge unterschrieb im Mai 2009 bei Slip-N-Slide Records. Das Album mit dem Titel „The Remedy“ wurde am 21. Juni 2011 veröffentlicht. Das Projekt beinhaltete eine Zusammenarbeit mit Rick Ross. Die erste Vorab-Single aus „The Remedy“ ist „Tip of My Tongue“ mit Slip ‚N Slide Records‘ Labelmate Trina und Gucci Mane. Eine zweite Aufwärmsingle, „Lay You Down“, wurde vor der „offiziellen“ Single mit dem Titel „Baby“ veröffentlicht.
2014-present: J.E. Heartbreak II und LayoverEdit
Am 27. Oktober 2014 veröffentlichte die Gruppe ihr achtes Studioalbum mit dem Titel J.E. Heartbreak 2. Am 15. Mai veröffentlichten sie ihre erste Single mit dem Titel „Hope“. Der Song wurde von den Brüdern Brian und Brandon Casey mitgeschrieben.
Im November 2016 veröffentlichten sie ein neues Greatest-Hits-Album mit neu aufgenommenen Versionen ihrer größten Hit-Singles.
Im Jahr 2017 nahmen sie eine Episode der TV One’s Unsung-Serie auf, die am 9. Juli Premiere hatte. Sie kündigten auch die Veröffentlichung ihres neunten Studioalbums Layover an, das am selben Tag erscheinen sollte. Es wurde jedoch verschoben und schließlich einen Tag später veröffentlicht.
Ende 2018 kündigten sie eine neue Single „He Ain’t Sh*t“ featuring Ty Dolla Sign an.
Im Jahr 2019 veröffentlichte die Gruppe die Single „Closest Thing to Perfect“ und kündigte an, dass sie an ihrem zehnten Album arbeiten. Am 12. Juni gab die Gruppe auf ihrem offiziellen Instagram bekannt, dass ihr 10. Studioalbum „A Jagged Love Story“ am 15. Juli 2019 erscheinen wird.
Das Album „A Jagged Love Story,“ wurde am 30. Juli 2020 veröffentlicht.