Plessys Verhaftung
Am 7. Juni 1892 betrat Plessy das Press Street Depot in New Orleans, kaufte eine Fahrkarte erster Klasse nach Covington und bestieg den Zug Nummer 8 der East Louisiana Railroad, in der festen Erwartung, aus dem Zug gezwungen oder verhaftet zu werden – oder beides. Als der Zug den Bahnhof verließ, fragte der Schaffner Plessy, ob er ein „Farbiger“ sei. Plessy bejahte dies, woraufhin der Schaffner ihn aufforderte, sich in den entsprechenden Waggon zu begeben, was Plessy ablehnte. Plessy erklärte dem Zugführer, er sei amerikanischer Staatsbürger, habe eine Fahrkarte für die erste Klasse bezahlt und wolle im Wagen der ersten Klasse mitfahren. Der Schaffner hielt den Zug an, und Detective Christopher Cain bestieg den Wagen, nahm Plessy fest und zerrte ihn mit Hilfe einiger anderer Fahrgäste gewaltsam aus dem Zug. Nach einer Nacht im Gefängnis erschien Plessy vor dem Strafgericht bei Richter John Howard Ferguson, um sich wegen Verstoßes gegen das Gesetz über getrennte Waggons zu verantworten.
Das Bürgerkomitee zur Prüfung der Verfassungsmäßigkeit des Gesetzes über getrennte Waggons, dessen Mitglied Plessy war, stellte eine Kaution von 500 Dollar für seine Freilassung. Plessy wurde erst im Oktober 1892, vier Monate nach seiner Verhaftung, angeklagt, und seine Anwälte plädierten darauf, dass das Gesetz verfassungswidrig sei, weil es ein „Abzeichen der Knechtschaft“ auferlege, das gegen den dreizehnten Verfassungszusatz (der die Sklaverei verbot) verstoße, und weil es Plessy den gleichen Schutz durch die Gesetze verwehre, wie er im vierzehnten Verfassungszusatz vorgesehen sei. Sie behaupteten auch, dass die Frage der Rasse sowohl in tatsächlicher als auch in rechtlicher Hinsicht zu kompliziert sei, als dass der Gesetzgeber diese Entscheidung einem Eisenbahnschaffner übertragen könne.
Plessy scheiterte vor Gericht, und seine anschließende Berufung vor dem Obersten Gerichtshof des Bundesstaates (in Ex parte Plessy, 1893) war ebenfalls erfolglos. Es folgte eine Berufung vor dem Obersten Gerichtshof der USA, aber die Zeit war kaum auf Plessys Seite. Zwischen der Einlegung der Berufung im Jahr 1893 und der mündlichen Verhandlung vor dem Obersten Gerichtshof der Vereinigten Staaten in Washington, D.C., im April 1896 hatten sich sowohl das allgemeine Klima als auch die Haltung des Gerichts verhärtet. Im ganzen Land, vor allem aber im Süden, verschlechterten sich die Bedingungen für Schwarze rapide.
Das Urteil des Obersten Gerichtshofs, das am 18. Mai 1896 erging und die Namen Plessy und Ferguson trug (Plessy v. Ferguson), bestätigte den Separate Car Act und stellte fest, dass das Gesetz weder gegen den Dreizehnten Verfassungszusatz (weil es die Sklaverei nicht wieder einführte) noch gegen den Vierzehnten Verfassungszusatz (weil die Unterkünfte für jede Rasse gleich waren) verstieß. Das Urteil festigte die Jim-Crow-Ära und leitete damit eine Periode der legalisierten Apartheid in den Vereinigten Staaten ein.