Kenneys bisher bekannteste Rolle ist die der Debbie Gallagher, der Tochter von William H. Macy in der Komödie Shameless. Kenney erhielt die Rolle im Alter von nur 12 Jahren, als sie die siebte Klasse der Park Middle School in Scotch Plains, New Jersey, besuchte. Außerhalb von Shameless hatte Kenney mehrere Auftritte in Kurz- und Fernsehfilmen, und 2009 war sie mit nur 9 Jahren die jüngste Filmemacherin, die es in die Endrunde des New Jersey International Film Festival an der Rutgers University schaffte.
Im September 2017 wurde bekannt gegeben, dass Kenney in der 10. Staffel von Roseanne mitspielen würde, die als Wiederaufnahme der Serie dient und am 27. März 2018 auf ABC Premiere hatte. Sie spielt Harris Conner Healy, die Enkelin der Titelfigur der Sitcom. Kenney tritt an der Seite vieler der ursprünglichen Darsteller der Serie auf, darunter Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf und Sara Gilbert, wobei Gilbert ihre TV-Mutter Darlene Conner Healy spielt. Am 29. Mai 2018 setzte ABC das Revival nach einer Staffel ab, nachdem Barr sich auf Twitter geäußert hatte.
ABC bestellte ein Roseanne-Spin-Off mit dem Namen The Conners, in dem Roseanne Barr nicht vorkommen sollte, aber die verbleibende Hauptbesetzung, einschließlich Kenney, beibehalten würde. The Conners feierte am 16. Oktober 2018 Premiere.