Trotz der Entmilitarisierung der Altstadt Anfang der 1970er Jahre, mit der verhindert werden sollte, dass sie jemals Opfer eines Krieges wird, griff die jugoslawische Volksarmee (JNA), die damals hauptsächlich aus Serben bestand, nach der Unabhängigkeit Kroatiens im Jahr 1991 die Stadt an. Die neue kroatische Regierung richtete in der Stadt selbst einen militärischen Außenposten ein. Montenegro, angeführt von Präsident Momir Bulatović und Premierminister Milo Đukanović, der in der antibürokratischen Revolution an die Macht kam und mit Slobodan Milošević in Serbien verbündet war, erklärte, dass Dubrovnik nicht in Kroatien verbleiben sollte, da es ihrer Ansicht nach historisch gesehen nie Teil eines unabhängigen Kroatiens gewesen sei, sondern eher mit der Geschichte der Küste Montenegros verbunden sei. Wie dem auch sei, die meisten Einwohner Dubrovniks identifizierten sich zu diesem Zeitpunkt als Kroaten, wobei 6,8 Prozent der Bevölkerung sich als Serben bezeichneten.
Am 1. Oktober 1991 wurde Dubrovnik von der JNA angegriffen und sieben Monate lang belagert. Der schwerste Artillerieangriff fand am 6. Dezember statt, wobei 19 Menschen getötet und 60 verwundet wurden. Die Zahl der Opfer des Konflikts belief sich nach Angaben des Kroatischen Roten Kreuzes auf 114 getötete Zivilisten, unter ihnen der Dichter Milan Milišić. Ausländische Zeitungen wurden kritisiert, weil sie den Schäden an der Altstadt mehr Aufmerksamkeit schenkten als den menschlichen Opfern. Nichtsdestotrotz wurden bei den Artillerieangriffen auf Dubrovnik 56 % der Gebäude in irgendeiner Weise beschädigt, denn die historische Stadtmauer, die zum UNESCO-Weltkulturerbe gehört, wurde von 650 Artilleriegeschossen getroffen. Die kroatische Armee hob die Belagerung im Mai 1992 auf und befreite die Umgebung von Dubrovnik bis Ende Oktober, aber die Gefahr plötzlicher Angriffe der JNA bestand noch drei Jahre lang.
Nach Kriegsende wurden die durch den Beschuss der Altstadt entstandenen Schäden behoben. Unter Einhaltung der UNESCO-Richtlinien wurden die Reparaturen im ursprünglichen Stil durchgeführt. Der größte Teil der Wiederaufbauarbeiten wurde zwischen 1995 und 1999 durchgeführt. Die entstandenen Schäden sind auf einer Tafel in der Nähe des Stadttors zu sehen, auf der alle Artillerietreffer während der Belagerung verzeichnet sind, und sind von hohen Punkten in der Stadt in Form der helleren neuen Dächer deutlich sichtbar.
Der Internationale Strafgerichtshof für das ehemalige Jugoslawien (ICTY) erhob Anklage gegen Generäle und Offiziere der JNA, die an der Bombardierung beteiligt waren. General Pavle Strugar, der den Angriff auf die Stadt koordinierte, wurde vom Tribunal wegen seiner Rolle bei dem Angriff zu einer siebeneinhalbjährigen Haftstrafe verurteilt.
Beim Absturz eines CT-43 der kroatischen USAF im Jahr 1996 in der Nähe des Flughafens von Dubrovnik kamen alle Insassen des Flugzeugs der US-Luftwaffe ums Leben, darunter der US-Handelsminister Ron Brown, der Leiter des Frankfurter Büros der New York Times, Nathaniel C. Nash, und 33 weitere Personen.