Disaccharide
Kondensation von Zuckern
Disaccharide entstehen durch Kondensationsreaktionen von zwei einfachen Zuckermolekülen. Unter Kondensation versteht man den Verlust von Wasser in einer chemischen Reaktion. Zwei OH-Gruppen, eine von jedem Zuckermolekül, kommen zusammen, um Wasser freizusetzen und eine Sauerstoffbrücke dazwischen zu bilden. Eine der OH-Gruppen ist an das anomere Kohlenstoffatom gebunden (das Kohlenstoffatom, an das zwei Sauerstoffatome gebunden sind).
Hier sehen Sie die Bildung von Saccharose aus der 6-gliedrigen Form von Glucose und der 5-gliedrigen Form von Fructose. Man beachte, dass die lineare Fruktose eher eine Keton- als eine Aldehydgruppe hat. Welcher Kohlenstoff in Glucose und in Fructose wäre der Carbonylkohlenstoff in der linearen Form?
Ein weiteres Beispiel ist die Kondensation von 2 Glucosemolekülen.
Beispiele für Disaccharide
 |
Saccharose ist ein Disaccharid aus Glucose und Fructose und wird aus Zuckerrohr und Zuckerrüben gewonnen. Ahornsirup enthält ebenfalls Saccharose. | |
| Maltose entsteht durch die Verbindung zweier Glukosemoleküle und wird durch das Enzym Amylase beim Abbau von Stärke gebildet. Maltose wird in keimenden Getreidekörnern gebildet und ist wichtig für die Herstellung von Alkohol durch Gärung. |  |
|
 |
Dies ist ein Disaccharid aus Galaktose und Glukose.Laktose wird auch als Milchzucker bezeichnet und macht zwischen 2 und 8 % der Milch aus. |
Schritt 1: Protonierung von Zuckern
Bei den meisten Reaktionen ist die Kombination eines Elektrophils und eines Nukleophils erforderlich. Erinnern Sie sich, dass ein stark elektrophiler Kohlenstoff durch die Protonierung eines einfachen Zuckers gebildet wird.
Das Kation am Kohlenstoff wird durch das benachbarte Sauerstoffatom stabilisiert. Das leere p-Orbital des Kohlenstoffs kann sich mit dem gefüllten p-Orbital des Sauerstoffs überlappen. Der Kohlenstoff ist jedoch immer noch elektronenarm und reagiert schnell mit Nukleophilen.
Schritt 2: Addition eines Nukleophils
Die meisten Reaktionen können als Addition eines Nukleophils an ein Elektrophil betrachtet werden. Bei Säure-Base-Reaktionen ist die Base ebenfalls ein Nukleophil und verbindet sich mit dem Proton, einem Elektrophil. Bei der Reduktion von Carbonylverbindungen durch Borhydridreagenzien wird ein nucleophiles Hydrid an den nucleophilen Carbonylkohlenstoff addiert.
In jeder der folgenden Reaktionen zeigt ein gekrümmter Pfeil die Bewegung eines Elektronenpaares vom Nukleophil zum Elektrophil an. Dies ist eine sehr nützliche Methode, um den Mechanismus der Reaktion darzustellen. Zeigen Sie niemals einen Pfeil von einem Elektrophil zu einem Nukleophil!
Ein verfügbares Hydroxysauerstoffatom an einem Einfachzucker wirkt als Nukleophil und addiert an den elektrophilen Kohlenstoff des Zuckeratoms. Nach der Addition verliert der verbrückende Sauerstoff ein Proton.
