Wenn man Cottons Geschichte Glauben schenkt, wurde er um 1927 geboren, was ihn in der ersten Staffel der Serie zu einem 70-Jährigen macht. In einer Folge der dritten Staffel sagt Hank, Cotton sei 70, und in der Folge „Cotton Comes Marching Home“ der vierten Staffel gibt er an, 71 zu sein. Über Cottons Kindheit ist nur wenig bekannt, außer dass er laut Hank in der Episode „Wie man ein Gewehr abfeuert, ohne es wirklich zu versuchen“ schon früh mit einem Gewehr anfing, dass er Fort Birk besuchte, als er noch sehr jung war, und einen Großteil seiner Kindheit dort verbrachte, wie er in „Ein Offizier und ein sanfter Junge“ verriet, dass er offenbar mit nur 14 Jahren in die Armee eintrat, wie er in „Die Schienbeine des Vaters“ verriet, und dass Cottons Mutter offenbar bei seiner Geburt starb, wie er in „Der Tod holt Cotton“ übertreibt. Über Cottons Vater ist so gut wie nichts bekannt, außer dass er möglicherweise Deutscher war, wie Peggy Bobby in der Folge „Tränen eines aufblasbaren Clowns“ erzählt, und das einzige Mal, dass Cotton sich während der gesamten Serie auf seinen Vater bezieht, ist, als er Hank anschreit: „Du bist nicht mein Daddy, ich bin dein Daddy!“. Cotton hat auch einen namenlosen Bruder (Dustys Vater).
Cotton war sehr stolz auf seinen Militärdienst und seinen Status als Kriegsheld, obwohl er dazu neigte, seine Heldentaten zu übertreiben. Er behauptete oft gegenüber jedem, der es hören wollte, dass er während des Krieges „eine Menge Männer“ getötet habe. Er erinnerte jeden in Hörweite daran, wie er während des Zweiten Weltkriegs sein Schienbein verlor:
„Ich war 14, nur ein bisschen älter als Bobby. Aber ich wusste, dass Uncle Sam mich brauchte, also log ich und meldete mich. Wir hatten die Nazzys in Italien geschlagen, und sie schickten mich in den Pazifikraum. Ein Tojo-Torpedo schickte unser Truppenschiff auf den Grund. Ich konnte nur drei meiner Kameraden retten: Fatty, Stinky, und Brooklyn. Sie waren so ähnlich wie ihr, nur dass einer von ihnen aus Brooklyn stammte. Aus der Sonne kam eine Tojo Zero und schoss mir fünfzig Kugeln in den Rücken. Das Blut zog Haie an. Ich musste ihnen Fatty geben. Dann wendete sich alles zum Schlechteren. Ich schaffte es auf eine Insel, aber die war voller Tojos! Sie spuckten auf die US-Flagge! Also habe ich mich auf sie gestürzt, aber es war eine Falle. Sie eröffneten das Feuer und schossen mir das Schienbein weg. Das Letzte, woran ich mich erinnere, ist, dass ich sie alle mit einem großen Stück Fatty erschlagen habe. Ich wachte in einem Feldlazarett auf, und sie nähten meine Füße an meine Knie.“
Er bezeichnet die Japaner als „Tojos“, ein Schimpfwort, das Japsen nicht unähnlich ist und auf den japanischen Premierminister und General Hideki Tojo aus dem Krieg zurückgeht. Er bezeichnete auch die Nazis als „Nazzys“.
Basierend auf Cottons Uniform in der Episode „Heimkehrende Japaner“ wurden ihm die folgenden militärischen Auszeichnungen verliehen: Medal of Honor, Purple Heart und American Campaign Medal. In seiner eigenen Rückblende verließ Cotton Japan im Rang eines Gefreiten, als er sich gegenüber Hank daran erinnerte, wie er Michiko kennengelernt hatte. In der Serie wurde er wiederholt als Colonel bezeichnet, was seinen Rang in der Texas State Guard nach dem Krieg widerspiegelt. In der Episode „When Cotton Comes Marching Home“ wird sein Silver Star in einer Vitrine des VFW ausgestellt. In der zwölften Folge von Staffel 11 trägt er die dritte Klasse der Ehrenlegion, die höchste Auszeichnung der französischen Regierung, die sie an eine ausgewählte Handvoll amerikanischer Soldaten für ihren Dienst im Zweiten Weltkrieg verliehen hat.
Cotton gibt in einer Folge der sechsten Staffel an, dass er in der 77th Infantry Division der US Army gedient hat.
Er besitzt eine Reihe von Kriegstrophäen, die in verschiedenen Episoden zu sehen sind, darunter eine preußische Pickelhaube, mit der er Hank in seiner Jugend manchmal die Haare zu einem gleichmäßigen Schüsselschnitt schnitt, und ein Nazi-Kanu, von dem er behauptete, es sei „Hitlers Kanu“, doch angesichts seiner Neigung, seine Kriegsgeschichten zu übertreiben, ist die tatsächliche Herkunft des Kanus ungewiss.
Der Stolz, den er auf seinen Militärdienst hat, färbt oft auf seine Meinung über andere ab; er hat oft seine Verachtung für Hanks mangelnden Dienst zum Ausdruck gebracht und macht sich gerne über seinen Sohn lustig, weil er wegen seiner engen Harnröhre ausgeschlossen wurde. Cotton neigt auch dazu, seinen Dienst im Krieg zu übertreiben. In der Episode „Cotton’s Plot“ gibt er zum Beispiel an, am 30. April in München Nazis („Nazzys“) und am 2. Mai in Okinawa Japaner („Tojos“) getötet zu haben.
Er hat auch seine Abneigung gegenüber Veteranen des Vietnamkriegs zum Ausdruck gebracht, da er ihnen bis zu einem gewissen Grad die Schuld an der Niederlage gibt – obwohl er ihnen am Ende ein gewisses Maß an Respekt dafür zollt, dass sie ihr Bestes gegeben haben.
Manchmal kann man alles richtig machen und trotzdem verlieren. Es ist nicht deine Schuld. Sie haben alles gegeben – das ist alles, was ich jemals von meinen Männern verlangt habe. Danke für den Versuch, Soldat… Als kommandierender Offizier des örtlichen VFW-Postens wäre es mir eine Ehre, wenn ihr unserer Organisation beitreten würdet…
– Cotton Hill, an Hank & Vietnam Vet group
Abgesehen von einigen Bestätigungen seiner Kriegskameraden ist nicht bekannt, ob Cotton tatsächlich jemals in Europa gedient hat, wenn man bedenkt, dass die 77th im Pazifischen Theater diente und die meisten seiner Kriegsrückblicke im Pazifik im Kampf gegen die Japaner stattfinden.
Solomon Islands:Cotton wurde befohlen, einen Flugplatz auf den Solomon Islands wieder einzunehmen. Seine Einheit wurde von einem japanischen Maschinengewehrnest hoch oben auf einem Hügel eingeschlossen, also schlich er sich in ein fünfundfünfzig-Gallonen-Fass mit Sake. Er hielt die Luft an, bis die Japaner betrunken waren, sprang dann heraus und spuckte alles in sein Zippo (Feuerzeug). Er hat die ganze Truppe „hibachi’d“. („Cotton’s Plot“)
Guadalcanal:In der Episode „Yankee Hanky“ erwähnt Cotton, dass er und Stinky auf Guadalcanal waren und es 17 Tage lang regnete.
Anzio:Am 30. Januar 1944 griff Cottons Einheit Anzio an. Sie hatten „die Deutschen mit heruntergelassenen Hosen und entblößten Schnitzeln erwischt“. Sie hatten den Strand bis zum Mittag und die Stadt bis zum Einbruch der Dunkelheit eingenommen.
Normandie:Cotton sagte, er habe die Klippen der Normandie mit einer fünfzig Pfund schweren Eismaschine auf dem Rücken erklommen. („Cotton’s Plot“)
Saipan:Cotton sagte, er habe einen Zug von Männern durch den Dschungel von Sai Pan geführt. („When Cotton Comes Marching Home“)
Guam:1944 kroch Cotton in Guam durch ein Minenfeld, um General MacArthurs Maiskolbenpfeife zu bergen. („Cotton’s Plot“)
Philippinen:Cotton sagte, er habe auf den Philippinen gedient. („Unglücklicher Sohn“)
Iwo Jima:Cotton verbrachte zwei Wochen unter einem Haufen von Leichen auf Iwo Jima. („Revenge of the Lutefisk“) Er und Topsy zeigen eine Bajonetttechnik, mit der Topsy einen Kamikaze ausgenommen hat. („Unfortunate Son“)
Okinawa:Am 2. Mai 1945 erfand Cotton auf Okinawa eine Bajonetttechnik, die noch heute von der Armee verwendet wird. („Cotton’s Plot“)
P.O.W. Camp:Cotton wurde zu einem unbekannten Zeitpunkt von den Japanern gefangen genommen und in einen Rattenkäfig aus Bambus gesteckt. Er musste Ratten essen, ließ aber die letzte am Leben, damit er ihren Kot essen konnte. Er nannte ihn „Dschungelreis“ und sagte, er schmecke „gut“. Im September war er so abgemagert, dass er durch die Gitterstäbe schlüpfen konnte und den Wärter mit einer Schnur aus geflochtenen Rattenschwänzen erdrosselte und sich in Sicherheit brachte. („Cotton’s Plot“) Er hatte auch gelernt, seinen Herzschlag zu stoppen, damit die Japaner für einen Moment aufhörten, ihn zu foltern, wahrscheinlich im Kriegsgefangenenlager („Death Picks Cotton“), und behauptete, dass er nur weinte, wenn die Japaner ihm die Fingernägel abrissen. („Returning Japanese“)
Sonstiges:Cotton durchtrennte die Luftröhre eines deutschen Gefreiten mit einem zwei Fuß langen Strang Zahnseide, den er in seinem Stiefel aufbewahrte. („The Final Shinsuit“) Er überlebte auf einem Rettungsboot, indem er Regenwasser in seinem hochgeklappten Augenlid auffing. („Cotton’s Plot“)