Capri-Hosen wurden 1948 von der Modedesignerin Sonja de Lennart eingeführt und von ihr und dem englischen Modeschöpfer Bunny Roger populär gemacht. Der Name der Hose leitet sich von der italienischen Insel Capri ab, wo sie in den späten 1950er und frühen 60er Jahren populär wurde. Die Schauspielerin Audrey Hepburn gehörte zu den ersten Filmstars, die Caprihosen trugen, und die Hose wurde schnell zum Synonym für ihren klassischen Stil. Die französische Schauspielerin Brigitte Bardot trug Caprihosen zu einer Zeit, als Hosen für Frauen noch etwas Neues waren. Marilyn Monroe reiste immer mit Caprihosen.
Die Akzeptanz der Caprihosen in den Vereinigten Staaten wurde durch die Fernsehserie The Dick Van Dyke Show in den 1960er Jahren beeinflusst. Die Figur Laura Petrie, die junge Hausfrau, die von Mary Tyler Moore gespielt wurde, sorgte für eine modische Sensation – und eine leichte Kontroverse -, weil sie während der Laufzeit der Serie eng anliegende Caprihosen trug (Caprihosen, die später als Hausfrauen der 1950er Jahre bezeichnet wurden).
Mitte der 1960er Jahre wurden eng anliegende Cargohosen im Capri-Stil bei Jungen im Teenageralter populär; ein gutes Beispiel dafür war der damalige Superstar unter den Teenager-Schauspielern, Luke Halpin, der sie in einigen Episoden des beliebten Films Flipper trug. Nach einem Rückgang der Popularität in den 1970er bis 1990er Jahren wurden Caprihosen Mitte der 2000er Jahre wieder populär. Der spanische Tennisspieler Rafael Nadal trug bis 2009 bei den meisten seiner Spiele Caprihosen, nachdem er mit Nike einen Vertrag über gesponserte Caprihosen abgeschlossen hatte, den Roger Federer vor ihm abgelehnt hatte. Der dreizehnte Doktor von Doctor Who trug Caprihosen. Kate Middleton trug Capri-Hosen bei Veranstaltungen im Freien.
Im Jahr 2017 verschickte der Superintendent des Douglas County School District in Georgia eine E-Mail, in der er Capri-Hosen als unangemessene Kleidungsstücke für die Schule bezeichnete, was die Frage aufwirft, welche Hosenlänge noch akzeptabel ist.