Im Jahr 1989 gewann BeBe seinen ersten Grammy für die beste Soul-Gospel-Performance, männlich, für seinen Beitrag zu „Abundant Life“, einem Stück auf dem Family & Friends Choir seines Bruders Ronald.
BeBe unterschrieb Ende 1996 bei Atlantic Records und lieferte 1997 ein selbstbetiteltes Solo-Debüt. Das Album enthielt die Singles „In Harms‘ Way“, „Thank You“ und den internationalen Crossover-Hit „I Wanna Be the Only One“ mit dem britischen Soul-Trio Eternal. Der Song erreichte im Mai 1997 die Spitze der UK Singles Chart in Eternal’s Heimat Großbritannien.
Das nächste Album, das veröffentlicht wurde, war das Ergebnis eines neuen Vertrags mit Motown Records. Love & Freedom wurde im Jahr 2000 veröffentlicht und enthielt Produktionen von Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work und anderen. Die Leadsingle „Coming Back Home“ war eine langsam swingende Ballade mit den R&B-Koryphäen Brian McKnight und Joe. Eine weitere Single war Bebes Remake des Stevie Wonder-Klassikers „Jesus Children of America“ mit seinem älteren Bruder Marvin (The Winans, Winans Family) und Stevie Wonder selbst.
Zwei Jahre später folgte das Live-Album Live & Up Close. Das Album wurde live in den BET-Studios aufgenommen und enthielt Gäste wie seine Schwester Debra Winans-Lowe und Stephanie Mills. Das Set wurde sowohl auf CD & als auch auf DVD veröffentlicht. Die CD enthielt die Studioversion von „Do You Know Him?“, die als erste Single des Albums diente.
Im Jahr 2003 gründete BeBe sein eigenes Plattenlabel, The Movement Group, und ging eine Partnerschaft mit Still Waters ein, einem inspirierenden und gospelorientierten Imprint von Hidden Beach Recordings. Das erste Album unter diesem Vertrag war 2004 das weitgehend orchestrale Weihnachtsalbum My Christmas Prayer, das zunächst exklusiv in den Starbucks Coffee Shops im ganzen Land verkauft wurde. Zwischen den Veröffentlichungen gab BeBe sein Filmdebüt mit einer kleinen Rolle im Remake (mit Denzel Washington) von The Manchurian Candidate aus dem Jahr 2004.
Anfang des nächsten Jahres veröffentlichte BeBe sein drittes richtiges Soloalbum Dream mit der Single „I Have A Dream“. Der Song enthielt Samples der historischen Rede von Martin Luther King und wurde zeitgleich mit Kings Geburtstagsfeierlichkeiten an mehrere Radiosender verschickt. Das Cover des Albums zeigt ein handgemaltes Porträt von BeBe, der vor einem Straßenschild des Martin Luther King Jr. Blvd. steht. Auch „Miracle Of Love“, ein Duett mit Angie Stone, das auf dem Album enthalten ist, erschien auf einem Soundtrack mit Songs, die von dem Film The Passion Of The Christ inspiriert wurden.
Winans sang ein Duett mit Eden Espinosa bei den Alma Awards 2008, die am 12. September auf ABC ausgestrahlt wurden. 2008. Winans und Espinosa sangen „I Don’t Know Much“ als Hommage an die Preisträgerin Linda Ronstadt. Bebe sang „Born for This“ auf dem Obama/Biden Inauguration Tribute Change is Now CD+DVD Set. BeBe & CeCe Winans hatte ein für Anfang 2009 geplantes Reunion-Album bestätigt.
Winans moderiert seine eigene, landesweit ausgestrahlte Radiosendung, die BeBe Winans Radio Show. Seit dem 9. Januar 2008 spielt BeBe Winans die Rolle des Harpo in der Broadway-Produktion The Color Purple. Er spielt die Hauptrolle an der Seite von Chaka Khan, die seine Frau Sofia spielt.
Winans war einer der Juroren für eine Gospelmusik-Wettbewerbsshow auf BET namens Sunday Best, zusammen mit dem Gospel-Duo Mary Mary. Er wurde eingeladen, an der Neuauflage von „We Are The World“ zu Gunsten von Haiti nach dem Erdbeben 2010 mitzuwirken. Bebe trat zusammen mit Cece und Mary Mary featuring the West Angeles Choir in der Tonight Show mit Jay Leno auf.
Im Jahr 2012 veröffentlichte Winans The Whitney I Knew, ein Erinnerungsbuch über Whitney Houston, die Anfang des Jahres gestorben war. Winans war ein enger Freund der Sängerin und sang auf ihrer Beerdigung.
Im März 2014 trat Winans zusammen mit der britischen Pop/R&B-Gruppe Eternal im Hammersmith Apollo in London auf, um den Nummer-Eins-Hit „I Wanna Be the Only One“ im Rahmen der The Big Reunion-Liveshows zu performen.