Acetaldehyd, allgemein bekannt als Ethanal, ist eine organische chemische Verbindung. Außerdem ist es einer der wichtigsten Aldehyde, die in der Natur weit verbreitet sind und von der Industrie in großem Umfang hergestellt werden. Acetaldehyd wird in der Natur von Pflanzen produziert und kommt in Kaffee, Brot und reifem Obst vor. Wir verwenden es häufig in Parfüms und in Lebensmitteln als Aromastoff. Hier erfährst du die Formel von Acetaldehyd.
Acetaldehyd Formel und Struktur
Die chemische Formel von Acetaldehyd ist CH3CHO oder C2H40. Die molare Masse beträgt 44,053 g mL-1. Außerdem hat das Acetaldehydmolekül die übliche funktionelle Gruppe eines Aldehyds H-C=O, die an eine Methylgruppe (-CH3) gebunden ist, so dass der Acetaldehyd der zweiteinfachste Aldehyd nach dem Formaldehyd ist.
Außerdem hat das C-Atom des Aldehyds eine sp2-Hybridisierung, aber die Methylgruppe hat sp3, so dass das Molekül eine planar-trigonale zusammen mit tetraedrischer Geometrie hat. Außerdem ist die chemische Struktur wie folgt dargestellt:
Vorkommen von Acetaldehyd
Acetaldehyd ist in vielen Pflanzen und reifen Früchten zu finden. Außerdem ist es ein Zwischenprodukt im Ethanol-Stoffwechsel, das durch die Wirkung von Enzymen der Alkoholdehydrogenase, die Ethanol in Acetaldehyd umwandelt.
Herstellung von Acetaldehyd
Eine weitere Methode ist heute die Hydratation von Acetylen oder Ethylen nach dem Wacker-Verfahren, bei dem Kupfer oder Palladium als Katalysator dient:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Vor dem Wacker-Verfahren wurde Acetaldehyd durch die Hydratation von Acetylen hergestellt, wobei Quecksilber(II)-Salze als Katalysator dienen:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 90-95oC durchgeführt, und der gebildete Acetaldehyd wird von Wasser und Quecksilber getrennt und auf 25-30oC abgekühlt.
Eine weitere Methode ist die Oxidation von Ethanol, bei der durch partielle Dehydrierung von Ethanol in Gegenwart von Kupfer als Katalysator Acetaldehyd entsteht:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
Bei diesem Verfahren wird Ethanoldampf bei einer Temperatur von 260-290oC geleitet.
Acetaldehyd Physikalische Eigenschaften
Acetaldehyd erscheint farblos und hat einen starken Geruch nach Flüssigkeit. Außerdem liegt sein Siedepunkt bei 20,20C und der Schmelzpunkt bei -123oC. die Dichte beträgt 0,784 g mL-1. Acetaldehyd ist jedoch in mischbarem Wasser, Ethanol, Benzol, Aceton und Toluol löslich. Auch in Chloroform ist er schwach löslich.
Chemische Eigenschaften von Acetaldehyd
Seine Eigenschaften sind ähnlich wie die von Formaldehyd, er ist ein wichtiger Vorläufer in der organischen Synthese, insbesondere als Elektrophil. Außerdem kann man durch eine Kondensationsreaktion Zwischenprodukte wie Pentaerythrit (Zwischenprodukt bei der Herstellung von Sprengstoffen) gewinnen, die in der organischen Synthese verwendet werden können.
Auch kann man damit Hydroxyethylderivate durch eine Reaktion mit einem Grignard-Reagenz herstellen. Außerdem ist Acetaldehyd ein wichtiger Baustein für die Synthese von Heterozyklen wie Iminen und Pyridinen.
Verwendungen von Acetaldehyd
In der chemischen Industrie hat es eine Vielzahl von Anwendungen. Hauptsächlich wird es bei der Herstellung von Farbstoffen, Parfüms, Essigsäure und als Aromastoff verwendet. Außerdem wird es in der Kraftstoffzusammensetzung und als Lösungsmittel in einigen industriellen Prozessen wie der Herstellung von Papier, Gerberei und Gummi verwendet.
Ein nützliches Harz entsteht, wenn Acetaldehyd mit Harnstoff kombiniert wird. Acetaldehyd und Essigsäureanhydrid reagieren zu Ethylidendiacetat, einem Vorläufer von Vinylacetat, das wir zur Herstellung von Polyvinylacetat verwenden. Außerdem wird es für die Herstellung von n-Butyraldehyd verwendet. Aber jetzt wird es aus Propylen hergestellt.
Sicherheitsgefahren und Auswirkungen auf die Gesundheit
Es ist eine sehr giftige Flüssigkeit. Außerdem reizt es die Schleimhäute. Außerdem können große Dosen tödlich sein und zu Atemlähmung führen. Darüber hinaus ist es leicht entzündlich und kann Peroxide bilden. Schließlich steht Acetaldehyd im Verdacht, krebserregend zu sein.
Gelöstes Beispiel für Sie
Frage: Wie kann man Acetaldehyd durch Dehydrierung von Ethanol herstellen?
Lösung
Wir können Acetaldehyd durch Dehydrierung von Ethanol herstellen, indem wir Kupfer als Katalysator in dieser Reaktion verwenden. Bei 260-2800C reagiert das Ethanol am Katalysator zu Acetaldehyd:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O