Die Figur aus Young & Restless hat sich zu einer modernen Frau entwickelt, die ein neues Kapitel aufschlägt.
Da CBS eine klassische Young & Restless-Folge ausstrahlt, in der Lily Hilary ein böses Erwachen beschert, hat Soaps.com die Geschichte der Figur noch einmal aufgerollt, um Details über ihren Weg herauszufinden, die einige vielleicht nicht wussten oder vergessen haben.
Als Kind wurde Lily Winters von Vanessa Carson und Brooke Marie Bridges gespielt. Als das Mädchen zum Teenager gealtert war, übernahm Christel Khalil die Rolle. Sie wurde 1996 durch Davetta Sherwood während der Handlung ersetzt, in der Lily Daniel Romalotti (Michael Graziadei) heiratete, bevor Khalil in die Rolle zurückkehrte.
Lily wuchs in dem Glauben auf, die Tochter von Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) und Neil Winters (Kristoff St. John) zu sein, bis sich herausstellte, dass Neils Bruder Malcolm Winters (Shemar Moore) ihr leiblicher Vater war, da er mit Drucilla Sex hatte, als sie auf Hustenmittel war. Malcolm glaubte, dass Dru wusste, mit wem sie zusammen war, aber sie dachte, er sei Neil.
Als Teenager lernte Lily Kevin Fisher (Greg Rikaart) kennen, nachdem sie sich in einem Online-Chatroom getroffen hatten. Er war älter, was ihre besorgten Freunde dazu veranlasste, ihre Eltern zu alarmieren, aber nicht bevor Kevin Lily zum Sex überredet hatte, was dazu führte, dass sie eine sexuell übertragbare Krankheit, Chlamydien, bekam.
Lily nahm den problembelasteten Teenager Devon Hamilton (Bryton James) in ihre Mitte, nachdem sie ihn kennengelernt und Dru ermutigt hatte, ihn kennenzulernen. Dru sah sich selbst in Devon und überzeugte Neil und eine Sozialarbeiterin, ihn vorübergehend in ihrem Haus aufzunehmen. Lily und Devon liefen weg, als ihm die Einweisung in ein Heim drohte, aber Victor Newman (Eric Braeden) schaltete sich ein, bis Neil zustimmte, Devon dauerhaft zu betreuen.
Als Lily sich in Daniel verliebte, half sie ihm, sich im Abbott-Spielhaus zu verstecken, nachdem er wegen fahrlässiger Tötung angeklagt worden war. Sie wurden erwischt und verhaftet. Als Daniel entlastet wurde, da Cassie (Camryn Grimes) in der Nacht, in der sie starb, das Auto gefahren hatte, wurde Lily ins Internat geschickt. Als sie zurückkehrte, brannten sie und Daniel in Las Vegas durch. Sie blieben zusammen, bis Daniel durch seine Beziehung zu Amber Moore (Adrienne Frantz) eine Online-Pornosucht entwickelte und sie sich schließlich scheiden ließen.
Lily litt unter dem Verlust ihrer Mutter, nachdem Dru über eine Klippe stürzte, während sie mit Phyllis um ein Telefon mit belastenden Fotos von Sharon Newman (Sharon Case) und Brad Carlton (Don Diamont) kämpfte. Ihre Leiche wurde nie gefunden.
Lily lernte Cane Ashby (Daniel Goddard) kennen, als sie 19 und er 31 Jahre alt war. Nachdem sie den „Fresh Face of Jabot“-Wettbewerb gewonnen hatte, hatten sie am Valentinstag zum ersten Mal Sex und sie erfuhr später, dass sie schwanger war. Sie verloren das Baby, und Lily zog mit Billy Abbott (damals Billy Miller) zusammen, als Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) ihr ungeborenes Kind als das von Cane ausgab. Als sich herausstellte, dass Billy tatsächlich der Vater des Babys war, heirateten Lily und Cane.
Lily und Cane entfremdeten sich, als sich herausstellte, dass er ein Betrüger war, aber sie versöhnten sich, als sie ihn an ihrer Seite haben wollte, als sie gegen Eierstockkrebs kämpfte. Lilys Eizellen wurden entnommen und Mackenzie Browning (damals Clementine Ford) trug Canes und Lilys Zwillinge, Charlie und Matilda, aus.