Wie man Stühle zeichnet
Die meisten der auf dieser Seite gezeigten Strukturen wurden mit dem kostenlosen Programm ISIS/Draw gezeichnet. Ich habe eine Anleitung veröffentlicht, die Ihnen den Einstieg in ISIS/Draw erleichtert. ISIS/Draw bietet eine einfache Cyclohexan- (6-Ring-) Sechseckvorlage in der Symbolleiste am oberen Rand. ISIS/Draw bietet Vorlagen für verschiedene 6-Ring-Stuhlstrukturen im Menü Vorlagen; wählen Sie Ringe. Es gibt Vorlagen für einfache Stühle ohne Substituenten (z.B. Abb. 1B) und für Stühle mit allen Substituenten (z.B. Abb. 2B). In beiden Fällen können Sie Dinge hinzufügen, löschen oder ändern, wie Sie möchten. Verschiedene Arten von Stereobindungen (Keile und Balken) stehen zur Verfügung, wenn Sie auf die Werkzeugschaltfläche auf der linken Seite klicken, die sich direkt unter der Schaltfläche für die normale C-C-Einfachbindung befindet. Es kann sein, dass darauf ein Keil angezeigt wird, aber das hängt davon ab, wie er verwendet wurde. Um eine Art von Stereobindung auszuwählen, klicken Sie auf die Schaltfläche und halten Sie die Maustaste gedrückt; rechts neben der Schaltfläche erscheint ein neues Menü.
Das kostenlose Zeichenprogramm Symyx Draw, der Nachfolger von ISIS/Draw, bietet ähnliche Vorlagen und Werkzeuge. Eine grundlegende Stuhlstruktur ist in der Standardvorlagenleiste enthalten, die hier gezeigt wird. Weitere Optionen sind verfügbar, wenn Sie die Rings-Vorlage auswählen. Auf meiner Seite Symyx Draw finden Sie eine allgemeine Anleitung für den Einstieg in dieses Programm.
Das kostenlose Zeichenprogramm ChemSketch bietet ähnliche Vorlagen und Werkzeuge. Um die speziellen Vorlagen für Stühle zu finden, gehen Sie in das Menü „Vorlagen“, wählen Sie „Vorlagenfenster“ und dann „Ringe“ aus dem Dropdown-Menü oben links. Auf meiner Seite ChemSketch finden Sie eine allgemeine Anleitung für den Einstieg in dieses Programm.
Wenn Sie Stuhlstrukturen von Hand zeichnen wollen (und wenn Sie in der organischen Chemie weitermachen, sollten Sie das tun)… Seien Sie vorsichtig. Die genauen Zickzacklinien und die Winkel der Substituenten sind sehr wichtig. Ihr Lehrbuch gibt Ihnen vielleicht einige Hinweise, wie Sie Stühle zeichnen können. Ein kurzer Artikel im Journal of Chemical Education bietet einen netten Trick, der zeigt, wie man sich den Stuhl als ein M und ein W vorstellen kann. Der Artikel heißt V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Ich danke M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, für den Vorschlag, diesen Artikel hier zu erwähnen.)
Abgesehen von der Zeichnung des Basisstuhls sind die wichtigsten Punkte beim Hinzufügen von Substituenten:
- Axiale Gruppen wechseln sich oben und unten ab und werden „vertikal“ dargestellt.
- Äquatoriale Gruppen sind annähernd horizontal, aber davon etwas verzerrt, so dass der Winkel von der axialen Gruppe etwas mehr als ein rechter Winkel ist – was den üblichen 109-Grad-Bindungswinkel widerspiegelt.
- Wie bereits erwähnt, ist es in der Regel einfacher zu zeichnen und zu sehen, was an den vier Ecken des Stuhls passiert als an den beiden mittleren Positionen. Versuchen Sie, die Ecken so oft wie möglich zu benutzen.
Da axiale Bindungen parallel zueinander verlaufen, leiden Substituenten, die größer als Wasserstoff sind, im Allgemeinen unter einer größeren sterischen Verdrängung, wenn sie axial statt äquatorial ausgerichtet sind. Folglich nehmen substituierte Cyclohexane bevorzugt Konformationen an, in denen die größeren Substituenten äquatorial ausgerichtet sind.
Wenn die Methylgruppe in der obigen Struktur eine axiale Position einnimmt, leidet sie unter sterischer Verdrängung durch die beiden axialen Wasserstoffe, die sich auf derselben Seite des Rings befinden.
Die Konformation, in der die Methylgruppe äquatorial liegt, ist stabiler, und daher liegt das Gleichgewicht in dieser Richtung