2,4-Dinitrophenylhydrazin

2,4-Dinitrophenylhydrazin
IUPAC Name	(2,4-Dinitrophenyl)hydrazin
Andere Namen	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Brady’s Reagenz
Kennzeichnungen
CAS-Nummer	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Eigenschaften
Summenformel	C6H6N4O4
Molmasse	198.14
Aussehen	Rotes oder oranges Pulver
Schmelzpunkt	198 – 202 °C dez.
Löslichkeit in Wasser	Gering
Gefahren
Hauptgefahren	Entzündlich, möglicherweise krebserzeugend
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa) Infobox Haftungsausschluss und Referenzen

2,4-Dinitrophenylhydrazin (oder Brady-Reagenz) ist die chemische Verbindung C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrophenylhydrazin ist relativ stoß- und reibempfindlich; es ist ein Schockexplosivstoff, so dass man bei seiner Verwendung vorsichtig sein muss. Es ist ein roter bis orangefarbener Feststoff, der normalerweise feucht geliefert wird, um seine Explosionsgefahr zu verringern. Es ist ein substituiertes Hydrazin und wird häufig zur qualitativen Prüfung auf Carbonylgruppen verwendet. Die Hydrazonderivate können auch als Nachweis für die Identität der ursprünglichen Verbindung verwendet werden.

• 1 Synthese
• 2 Brady’s test
• 3 Siehe auch
• 4 Referenzen

Synthese

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist im Handel meist als Nasspulver erhältlich. Es kann durch Reaktion von Hydrazin mit 2,4-Dinitrochlorbenzol hergestellt werden.

Brady-Test

2,4-Dinitrophenylhydrazin kann zum qualitativen Nachweis der Carbonylfunktionalität einer funktionellen Keton- oder Aldehydgruppe verwendet werden. Ein positiver Test wird durch einen gelben oder roten Niederschlag (bekannt als Dinitrophenylhydrazon) angezeigt:

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR‘ + H2O

Diese Reaktion kann als Kondensationsreaktion beschrieben werden, bei der sich zwei Moleküle unter Verlust von Wasser verbinden. Sie wird auch als Additions-Eliminations-Reaktion bezeichnet: nukleophile Addition der -NH2-Gruppe an die C=O-Carbonylgruppe, gefolgt von der Entfernung eines H2O-Moleküls.

Dargestellt ist der Mechanismus für die Reaktion zwischen 2,4-Dinitrophenylhydrazin und einem Aldehyd oder Keton:

Kristalle verschiedener Hydrazone haben charakteristische Schmelz- und Siedepunkte, so dass 2,4-Dinitrophenylhydrazin zur Unterscheidung verschiedener carbonylgruppenhaltiger Verbindungen verwendet werden kann. Die Methode war besonders wichtig, weil für die Bestimmung des Schmelzpunkts nur kostengünstige Geräte benötigt werden. Diese Anwendung in der analytischen Chemie wurde von Brady und Elsmie entwickelt.

Dinitrophenylhydrazin reagiert nicht mit anderen carbonylhaltigen funktionellen Gruppen wie Carbonsäuren, Amiden und Estern. Bei Carbonsäuren, Amiden und Estern besteht eine resonanzbedingte Stabilität, da ein einzelnes Elektronenpaar mit dem p-Orbital des Carbonylkohlenstoffs wechselwirkt, was zu einer erhöhten Delokalisierung im Molekül führt. Diese Stabilität geht verloren, wenn ein Reagenz an die Carbonylgruppe addiert wird. Daher sind diese Verbindungen resistenter gegenüber Additionsreaktionen.

Siehe auch

• Tollens’sches Reagenz

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). „2,4-Dinitrophenylhydrazin“. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Angepasst von Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill und John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). „Die Verwendung von 2:4-Dinitrophenylhydrazin als Reagenz für Aldehyde und Ketone“. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.