Rané role, 1997-2004Edit
Po natočení epizodní role ve filmu Mercenary (1996) si Pressly zahrála Violet, pomstychtivou svůdnici, ve filmu Poison Ivy (1997), který byl natočen přímo na DVD: The New Seduction, třetím díle série Poison Ivy. Následovala televizní vystoupení, hostovala v krátkých seriálech Push a Mortal Kombat: Conquest. Poté hrála jednu z hlavních rolí v seriálu Jack and Jill, který se vysílal dvě sezóny, od 26. září 1999 do 15. dubna 2001 na stanici WB Network. Presslyová hrála hlavní roli v nezávislém filmu Poor White Trash (2000), kde ztvárnila intrikánskou zlatokopku Sandy Lakeovou, a v roce 2001 se objevila ve třech divadelních snímcích zaměřených na dospívající publikum, které jí i přes různou míru úspěchu pomohly k většímu zviditelnění. Především v parodickém filmu Not Another Teen Movie si zahrála Priscillu, středoškolskou roztleskávačku, zatímco v sexuální komedii Tomcats ztvárnila roli náctileté manželky a v komedii Joe Dirt po boku Davida Spadea jižanskou lásku.
V roce 2002 si Pressly zahrála vysokoškolskou studentku uvězněnou na strašidelném ostrově v nezávislém hororu Demon Island. Felix Vasquez ze Cinema Crazed jej považoval za guilty pleasure a prohlásil: „dělá se svou postavou, co může, a působí docela okouzlujícím dojmem“. Dále ztvárnila šílenou zločinkyni na motorce v akčním thrilleru Torque (2004) po boku Ice Cubea. V profilu časopisu The New Yorker, popisujícím tuto fázi její kariéry, tvrdila: „Obvykle je obsazována díky svému vzhledu a jižanské drzosti a má za sebou role přítelkyň v několika zapomenutelných teensploitation filmech.“
Průlom, 2005-2009Edit
V letech 2005-2009 Pressly hrála Joy Turnerovou, pesimistickou, chladnokrevnou, tvrdohlavou a ješitnou bývalou manželku drobného zlodějíčka, v sitcomu stanice NBC Jmenuji se Earl, který měl úspěch u kritiky i diváků. Získala nominace na Zlatý glóbus a Screen Actor Guild Award a v roce 2007 získala za svou práci v tomto seriálu cenu Emmy za vynikající herečku ve vedlejší roli v komediálním seriálu. Presslyová jednou označila svou roli za „největší uvolnění“ a poděkovala tvůrci Gregu Garciovi za to, že jí vrátil víru v obor. Poznamenala k tomu: “ přišel v době, kdy jsem pochybovala, zda je to cesta, kterou chci jít dál. Už mě nebavilo žít z kufru, neustále přicházet a odcházet. Chtěla jsem ve svém životě trochu normálnosti.“
Během počátků seriálu Jmenuji se Earl Pressly produkovala a přijala roli vražedné redaktorky časopisu v nezávislém filmu Smrt supermodelkám (2005), kterou přirovnala k roli Reese Witherspoon ve filmu Election. Scott Weinberg z DVDTalk.com ve své recenzi na film napsal: „Jaime Pressly je vtipná, zábavná žena. Fanouškům filmu Jmenuji se Earl, kteří teprve teď objevují šťavnatý talent věčně vysmívající se, do očí bijící mašiny na postoje známé jako Jaime Presslyová, bych doporučil podívat se na její práci ve filmech jako Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque a Not Another Teen Movie. Kdybychom v podstatě udělovali cenu za „trvale nejlepší věc v sérii obecně příšerných komedií“, Jaime by si ji bez problémů odnesla. Bez ohledu na to, jak špatný film Jaime je, vždycky působí jako potrhlá a kinetická kreslená postavička, která nějak přišla na to, jak se stát masitou & krví. Ano, je sexy a tak, ale Jaime Pressly je také zábavná, a to jen umocňuje všechny její ostatní přednosti.“
V DOA: V britsko-německo-americkém akčním filmu o bojových uměních Dead or Alive (2006) si Presslyová zahrála jednu ze čtyř bojovnic, které se společně snaží odhalit tajemství, jež se snaží skrýt organizátor pozvané soutěže bojových umění. Zatímco na některých trzích byl film poměrně úspěšný, v Severní Americe si našel jen omezené publikum. V roce 2006 také uváděla první ročník VH1 Rock Honors a jednu epizodu Saturday Night Live a hostovala v MADtv, kde hrála Hillary Clintonovou v parodii na seriál My Name Is Earl, „My Name Is Dubya“, ve které George W. Bush (Frank Caliendo) sepisuje seznam všech špatných věcí, které v minulosti udělal, a jednu po druhé je napravuje. Namluvila hlas ptáka v počítačem animovaném komediálním hitu Horton Hears a Who! (2008), v němž si zahráli mimo jiné Jim Carrey, Steve Carell a Will Arnett.
V Miluji tě, chlape (2009) si Pressly zahrála po boku Paula Rudda a Jasona Segela nejlepší kamarádku nastávající nevěsty a polovinu nestálého manželského páru. Film získal uznání kritiků a byl kasovně úspěšný, celosvětově vydělal 92 milionů dolarů. Časopis Rolling Stone ji v její roli shledal „úžasnou“ a tvrdil, že: „Její bitky s mají skutečný komický náboj“.
2010-současnostEdit
V televizním filmu televize ABC Family Kráska & kufříku (2010), v němž si zahrála Hilary Duff, se Pressly objevila jako hlavní redaktorka časopisu Cosmopolitan. Premiéru sledovalo 2,4 milionu diváků, což přilákalo silné ženské publikum, které stanici vyneslo rekordní sledovanost. V dalším televizním filmu z roku 2010 Smoke Screen si zahrála reportérku, která se ocitne uprostřed vyšetřování vraždy, když se probudí vedle mrtvého těla. V roce 2010 Pressly také hostovala ve dvou epizodách komedie CBS Rules of Engagement jako možná náhradní matka pro Jeffa a Audrey (Patrick Warburton a Megyn Price).
V nezávislém filmu 6 Month Rule (2011), který byl uveden pro omezený počet kin a digitální trhy, hrála Pressly něco, co New York Times popsaly jako „harridan of an ex-fianceée“. Objevila se v interaktivní vzdělávací dětské hudební komedii The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012) jako tanečnice flamenca na obřím létajícím sombreru. Film s rozpočtem 20 milionů USD vydělal během premiérového víkendu pouze 445 000 USD ve více než 2 000 kinech. Presslyová si dále zahrála pravidelné role ve dvou krátkých seriálech. V sitcomu stanice FOX I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) ztvárnila matku, která se obává, že se z její dcery stává dívka, která ji trápila na střední škole, zatímco v komedii TV Land Jennifer Falls (2014) se představila jako svobodná matka, která se po vyhazovu z dobře placené práce stane servírkou v baru svého bratra.
Pressly získala hlavní role ve třech filmech z roku 2014. Ve filmu Strašidelný dům 2 si Pressly zahrála matku dvou dětí a polovinu mezirasového páru po boku Marlona Wayanse. S Wayansem se znala již 15 let před natáčením a tento projekt znamenal jejich první společnou práci. Při popisu procesu řekla: „Byla to shoda jako stvořená v nebi. Opravdu to tak bylo. Oba jsme velmi energičtí a oba rádi děláme v každém záběru něco nového, a když děláte takovou komedii, kde většinu času improvizujete, je to o tom, že se snažíte jeden druhého překonat, a díky tomu vzniká opravdu skvělá komedie.“ Film byl kritikou odmítnut, ale zaznamenal slušný kasovní úspěch. V roce 2012 si zahrála po boku zpěváka Robina Thickeho v romantické komedii Making the Rules. V televizním hororu Finders Keepers si Pressley zahrála rozvedenou matku, jejíž život se ocitne ve zmatku, když její malá dcera začne být posedlá zlou panenkou, kterou po sobě zanechali předchozí majitelé.
Od roku 2014 Pressly ztvárňuje Jill Kendallovou, bohatou společenskou smetánku a alkoholičku, v sitcomu stanice CBS Mom.