Raný život a obchodní kariéra
Trump byl čtvrtým z pěti dětí Fredericka (Freda) Krista Trumpa, úspěšného developera, a Mary MacLeodové. Donaldova nejstarší sestra, Maryanne Trump Barry, nakonec působila jako soudkyně okresního soudu USA (1983-99) a později jako soudkyně odvolacího soudu USA pro třetí obvod až do svého odchodu do důchodu v roce 2011. Jeho starší bratr Frederick, Jr. (Freddy), krátce pracoval v otcově podniku, než se v 60. letech stal pilotem letecké společnosti. Freddyho alkoholismus vedl k jeho předčasné smrti v roce 1981 ve věku 43 let.
Počínaje koncem 20. let 20. století postavil Fred Trump stovky rodinných domů a řadových domků v newyorských čtvrtích Queens a Brooklyn a od konce 40. let 20. století stavěl tisíce bytových jednotek, většinou v Brooklynu, s využitím federálních úvěrových záruk určených ke stimulaci výstavby dostupného bydlení. Během druhé světové války stavěl s federální podporou také byty pro námořníky a dělníky z loděnic ve Virginii a Pensylvánii. V roce 1954 byl Fred vyšetřován bankovním výborem Senátu kvůli údajnému zneužití programu záruk za půjčky, když záměrně nadhodnocoval náklady na své stavební projekty, aby si zajistil větší půjčky od komerčních bank, což mu umožnilo ponechat si rozdíl mezi výší půjčky a skutečnými náklady na výstavbu. Ve výpovědi před senátním výborem v roce 1954 Fred přiznal, že postavil bytový komplex Beach Haven v Brooklynu za částku o 3,7 milionu dolarů nižší, než byla výše jeho státem pojištěného úvěru. Ačkoli nebyl obviněn z žádného trestného činu, nemohl poté získat federální záruky za půjčky. O deset let později vyšetřování státu New York zjistilo, že Fred použil svůj zisk ze státem pojištěné stavební půjčky na stavbu obchodního centra, které bylo zcela jeho majetkem. Nakonec státu vrátil 1,2 milionu dolarů, ale poté nebyl schopen získat státní úvěrové záruky na rezidenční projekty v brooklynské oblasti Coney Island.
Donald Trump navštěvoval soukromou internátní školu New York Military Academy (1959-64), Fordham University v Bronxu (1964-66) a Wharton School of Finance and Commerce na Pensylvánské univerzitě (1966-68), kde získal bakalářský titul v oboru ekonomie. V roce 1968, během války ve Vietnamu, si nechal diagnostikovat kostní ostruhy, což ho opravňovalo k lékařskému osvobození od vojenského odvodu (předtím dostal čtyři odklady odvodu kvůli vzdělání). Po ukončení studia začal Trump pracovat na plný úvazek pro otcovu firmu a pomáhal spravovat její majetek v oblasti nájemního bydlení, jehož počet se tehdy odhadoval na 10 000 až 22 000 bytů. V roce 1974 se stal prezidentem konglomerátu společností a partnerství vlastněných Trumpem, který později pojmenoval Trump Organization.
V šedesátých a počátkem sedmdesátých let 20. století se sídliště ve vlastnictví společnosti Trump v New Yorku, Cincinnati v Ohiu a Norfolku ve Virginii stala terčem několika stížností na rasovou diskriminaci Afroameričanů a dalších menšinových skupin. V roce 1973 byli Fred a Donald Trumpovi spolu se svou společností žalováni americkým ministerstvem spravedlnosti za údajné porušení zákona o spravedlivém bydlení (1968) při provozu 39 bytových domů v New Yorku. Trumpovi původně žalovali ministerstvo spravedlnosti o 100 milionů dolarů s tvrzením, že byla poškozena jejich pověst. Žaloba byla o dva roky později urovnána na základě dohody, která nevyžadovala, aby Trumpovi přiznali vinu.
Na konci 70. a v 80. letech 20. století Donald Trump výrazně rozšířil podnikání svého otce investicemi do luxusních hotelů a rezidenčních nemovitostí a přesunem jeho geografického zaměření na Manhattan a později do Atlantic City v New Jersey. Přitom se do značné míry spoléhal na půjčky, dary a další finanční pomoc od svého otce a také na otcovy politické konexe v New Yorku. V roce 1976 koupil zchátralý hotel Commodore poblíž nádraží Grand Central Station na základě komplexní dohody o podílu na zisku s městem, která zahrnovala 40letou slevu na dani z nemovitosti, což byla první taková daňová úleva poskytnutá komerčnímu objektu v New Yorku. Na základě stavebního úvěru zaručeného jeho otcem a společností Hyatt Corporation, která se stala partnerem projektu, Trump budovu zrekonstruoval a v roce 1980 ji znovu otevřel jako Grand Hyatt Hotel s 1 400 pokoji. V roce 1983 otevřel Trump Tower, kancelářský, obchodní a obytný komplex postavený ve spolupráci se společností Equitable Life Assurance Company. V 58patrové budově na 56. ulici a Páté avenue se nakonec nacházela Trumpova manhattanská rezidence a sídlo společnosti Trump Organization. K dalším nemovitostem na Manhattanu, které Trump postavil v 80. letech, patřilo obytné družstvo Trump Plaza (1984), luxusní bytový komplex Trump Parc (1986) a 19patrový hotel Plaza (1988), historická památka, za kterou Trump zaplatil více než 400 milionů dolarů.
V 80. letech 20. století Trump výrazně investoval do podnikání v oblasti kasin v Atlantic City, kde mezi jeho nemovitosti nakonec patřily Harrah’s at Trump Plaza (1984, později přejmenovaný na Trump Plaza), Trump’s Castle Casino Resort (1985) a Trump Taj Mahal (1990), tehdy největší kasino na světě. V tomto období Trump také koupil New Jersey Generals, tým v krátce existující americké fotbalové lize, Mar-a-Lago, sídlo se 118 pokoji v Palm Beach na Floridě, které nechala ve 20. letech 20. století postavit dědička obilovin Marjorie Merriweather Postová, 282 stop dlouhou jachtu, tehdy druhou největší na světě, kterou pojmenoval Trump Princess, a leteckou kyvadlovou dopravu na východním pobřeží, kterou nazval Trump Shuttle.
V roce 1977 se Trump oženil s Ivanou Zelníčkovou Winklmayerovou, českou modelkou, s níž měl tři děti – Donalda ml, Ivanku a Erica, než se manželé v roce 1992 rozvedli. Jejich manželský život, stejně jako Trumpovy obchodní aféry, byly v 80. letech 20. století ozdobou newyorského bulvárního tisku. Trump se oženil s americkou herečkou Marlou Maplesovou poté, co v roce 1993 porodila Trumpovi čtvrté dítě, Tiffany. Jejich manželství skončilo rozvodem v roce 1999. V roce 2005 se Trump oženil se slovinskou modelkou Melanií Knaussovou a následujícího roku se jim narodil syn Barron. Melania Trumpová se po Trumpově inauguraci do prezidentského úřadu v roce 2017 stala teprve druhou první dámou Spojených států narozenou v zahraničí.
Když se americká ekonomika v roce 1990 propadla do recese, utrpěla řada Trumpových podniků a on měl brzy problémy se splácením svého dluhu ve výši přibližně 5 miliard dolarů, z nichž asi 900 miliony dolarů osobně ručil. Na základě restrukturalizační dohody s několika bankami byl Trump nucen vzdát se své letecké společnosti, kterou v roce 1992 převzala společnost US Airways, prodat hotel Trump Princess, vzít si druhou nebo třetí hypotéku na téměř všechny své nemovitosti a snížit v nich své vlastnické podíly a zavázat se k životu s osobním rozpočtem 450 000 dolarů ročně. Navzdory těmto opatřením vyhlásil Trump Taj Mahal v roce 1991 bankrot a v roce 1992 zkrachovala další dvě kasina vlastněná Trumpem a jeho hotel Plaza v New Yorku. Po těchto neúspěších s ním většina velkých bank odmítla dále obchodovat. Odhady Trumpova čistého jmění se v tomto období pohybovaly v rozmezí od 1,7 miliardy dolarů do minus 900 milionů dolarů.
Trumpovo jmění se obnovilo s posílením ekonomiky v pozdějších 90. letech a s rozhodnutím frankfurtské Deutsche Bank AG etablovat se na americkém trhu komerčních nemovitostí. Deutsche Bank poskytla Trumpovi koncem 90. let a v roce 2000 úvěry v hodnotě stovek milionů dolarů na projekty včetně Trump World Tower (2001) v New Yorku a Trump International Hotel and Tower (2009) v Chicagu. Na počátku 90. let předložil Trump svým věřitelům plán na přeměnu svého sídla Mar-a-Lago na luxusní obytnou zástavbu sestávající z několika menších sídel, ale odpor místních obyvatel ho místo toho přiměl k přeměně na soukromý klub, který byl otevřen v roce 1995. V roce 1996 Trump ve spolupráci s televizní sítí NBC koupil organizaci Miss Universe, která pořádala soutěže krásy Miss Universe, Miss USA a Miss Teen USA. Trumpovo podnikání v oblasti kasin se však nadále potýkalo s problémy: v roce 2004 jeho společnost Trump Hotels & Casino Resorts vyhlásila bankrot poté, co se v několika jejích objektech nahromadily nezvládnutelné dluhy, a stejná společnost, přejmenovaná na Trump Entertainment Resorts, zkrachovala znovu v roce 2009.
Od poloviny roku 2000 se Trump těšil obrovskému finančnímu přílivu díky úspěchu televizní reality show The Apprentice, v níž hrál a která mu během 16 let přímo vydělala téměř 200 milionů dolarů. Pořad nominovaný na cenu Emmy, v jehož každé epizodě Trump „vyhodil“ jednoho nebo více soutěžících, kteří se ucházeli o lukrativní roční smlouvu jako Trumpovi zaměstnanci, ještě více posílil jeho pověst chytrého obchodníka a miliardáře, který se sám vypracoval. V roce 2008 byl pořad přebudován na The Celebrity Apprentice, v němž se jako soutěžící objevili tvůrci zpráv a baviči.
Trump své jméno jako značku uvedl na trh v mnoha dalších obchodních podnicích, včetně Trump Financial, hypoteční společnosti, a Trump Entrepreneur Initiative (dříve Trump University), online vzdělávací společnosti zaměřené na investice do nemovitostí a podnikání. Posledně jmenovaná firma, která ukončila činnost v roce 2011, se stala terčem hromadné žaloby bývalých studentů a samostatné žaloby generálního prokurátora státu New York, který ji obvinil z podvodu. Poté, co Trump původně obvinění popřel, urovnal v listopadu 2016 žaloby za 25 milionů dolarů. V roce 2019, po více než dvou letech svého prezidentství, Trump souhlasil se zaplacením odškodného ve výši 2 milionů dolarů a s přiznáním viny, aby urovnal další žalobu generálního prokurátora státu New York, který ho obvinil z nezákonného použití majetku své charitativní organizace Trump Foundation k financování své prezidentské kampaně v roce 2016. V rámci urovnání byla Trumpova nadace zrušena.
V roce 2018 zveřejnil deník The New York Times rozsáhlou vyšetřovací zprávu, která dokumentovala, jak Fred Trump pravidelně převáděl obrovské částky peněz, které nakonec dosáhly stovek milionů dolarů, na své děti pomocí strategií, které zahrnovaly daňové podvody, podvody s cennými papíry a nemovitostmi, jakož i legálními prostředky. Podle zprávy byl hlavním příjemcem těchto převodů Donald, který do začátku roku 2000 získal ekvivalent (v dolarech z roku 2018) 413 milionů dolarů. Podle pozdější zprávy deníku Times, založené na údajích z daňových přiznání podaných Trumpem během 18 let počínaje rokem 2000, nezaplatil Trump v 11 letech žádné federální daně a v každém ze dvou let, 2016 a 2017, pouze 750 dolarů. Trumpovi se podařilo snížit své daňové povinnosti na úroveň výrazně nižší, než je průměr nejbohatších Američanů, a to díky tomu, že v mnoha svých podnicích vykazoval obrovské ztráty, odečítal si jako podnikatelské výdaje náklady spojené se svými rezidencemi a osobními letadly a na základě podnikatelských ztrát obdržel od IRS (Internal Revenue Service) předběžnou refundaci ve výši téměř 73 milionů dolarů, která více než pokryla federální daně, jež Trump zaplatil z příjmů, které získal z pořadu The Apprentice v letech 2005-2008. Vrácená částka se stala předmětem auditu IRS a zákonem nařízeného přezkumu ze strany kongresového Společného výboru pro daně.
Trump byl uveden jako spoluautor řady knih o podnikání a své podnikatelské kariéře, včetně knihy Trump: Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: (1997), Proč chceme, abyste byli bohatí (2006), Trump 101: Cesta k úspěchu (2006) a Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008)
.