Se acreditarmos na história de Cotton, ele nasceu por volta de 1927, fazendo com que ele tivesse cerca de 70 anos na primeira temporada do espetáculo. Num episódio da terceira temporada, Hank diz que Cotton tem 70 anos, e no episódio da quarta temporada “Cotton Comees Marching Home”, ele próprio afirma ter 71 anos. Pouco se sabe sobre a infância de Cotton a não ser que ele começou com uma arma numa idade precoce, segundo Hank no episódio “Como disparar uma espingarda sem realmente tentar”, que ele frequentou Fort Birk quando era muito novo e passou grande parte da sua infância lá, como revelou em “Um oficial e um rapaz gentil”, que ele aparentemente entrou para o exército quando tinha apenas 14 anos, como revelado em “Canelas do Pai”, e que a mãe de Cotton aparentemente morreu ao dar à luz a ele, como ele exagera em “Death Picks Cotton”. Quase nada se sabe sobre o pai de Cotton, exceto que ele pode ter sido alemão, como diz Peggy a Bobby no episódio “Tears of an Inflatable Clown” e a única vez que Cotton se refere ao pai durante toda a série é quando grita com Hank: “Você não é meu pai, eu sou seu pai!”. Cotton também tem um irmão sem nome (o pai de Dusty).
Cotton estava zelosamente orgulhoso do seu registo de serviço militar e do seu estatuto de herói de guerra, embora tivesse tendência para exagerar as suas façanhas. Muitas vezes ele afirma a qualquer um que ouça que ele matou “homens em forma” durante a guerra. Ele constantemente lembrava a todos os ouvidos como ele perdeu suas canelas durante a Segunda Guerra Mundial:
“Eu tinha 14 anos, apenas um pouco mais velho que Bobby. Mas eu sabia que o Tio Sam precisava de mim, por isso menti e inscrevi-me. Tínhamos vencido os Nazzys na Itália, e eles enviaram-me para o teatro do Pacífico. Um torpedo Tojo mandou o nosso navio de tropas para o fundo. Eu só consegui salvar três dos meus amigos: Fatty, Stinky, e Brooklyn. Eles eram como vocês, apenas um deles era do Brooklyn. Do sol saiu um Tojo Zero e meteu-me balas de fitty nas costas. O sangue atraiu os tubarões. Tive de lhes dar o Fatty. Depois as coisas pioraram. Consegui chegar a uma ilha, mas estava cheia de Tojos! Eles estavam a cuspir na bandeira dos EUA! Então eu os apressei, mas era uma armadilha. Eles abriram fogo e rebentaram-me com as canelas. A última coisa que me lembro, espanquei-os a todos até à morte com um grande pedaço de Fatty. Acordei num hospital de campanha, e eles estavam a coser-me os pés aos joelhos.”
Ele refere-se aos japoneses como “Tojos”, uma calúnia não muito diferente do Japonês e derivada do Primeiro Ministro japonês e General Hideki Tojo. Ele também se refere aos nazistas como “Nazzys”.
Baseado no uniforme de algodão no episódio “Retornando japonês”, ele foi premiado com as seguintes condecorações militares: Medalha de Honra, Purple Heart, e Medalha da Campanha Americana. Cotton deixou o Japão usando o posto de Private em seu próprio flashback enquanto lembrava a Hank como ele tinha conhecido Michiko. Ele foi referido como coronel repetidamente durante a série, refletindo sua posição na Guarda do Estado do Texas depois da guerra. No episódio “When Cotton Comes Marching Home”, sua Estrela de Prata é exibida em um caso no VFW. No episódio 12 da temporada 11, ele está usando a terceira classe da Legião de Honra, o maior prêmio dado pelo governo francês, que o deu a um punhado seleto de tropas americanas por seu serviço na Segunda Guerra Mundial.
Cotton declara em um episódio da sexta temporada que serviu com a 77ª Divisão de Infantaria do Exército dos EUA.
Ele tem uma série de troféus de guerra que podem ser vistos em vários episódios, incluindo um Pickelhaube prussiano que ele às vezes usou para cortar o cabelo de Hank em um corte de tigela uniforme durante a juventude de Hank, e uma canoa nazista que ele alegou ser “a canoa de Hitler”, embora dada a sua propensão para exagerar suas histórias de guerra, a origem real da canoa é incerta.
O orgulho que ele tem no seu serviço militar muitas vezes colore as suas opiniões sobre os outros; ele expressou frequentemente desdém pela falta de serviço de Hank, e gosta de gozar com o seu filho por ser excluído devido à sua uretra estreita. O algodão também tem tendência a exagerar o seu serviço na guerra. Por exemplo, no episódio “Cotton’s Plot” ele declarou que matou nazistas (“Nazzys”) em Munique em 30 de abril e japoneses (“Tojos”) em 2 de maio em Okinawa.
Ele também expressou desagrado pelos veteranos da Guerra do Vietnã, pois ele os culpa até certo ponto por perdê-la – embora ele eventualmente lhes conceda uma medida de respeito por tentarem o seu melhor.
Por vezes, você pode fazer tudo certo e ainda perder. Não é culpa sua. Você deu tudo o que tinha – isso é tudo o que eu sempre pedi aos meus homens. Obrigado por tentares, soldado… Como oficial comandante do posto local VFW, ficaria honrado em tê-los na nossa organização…
– Cotton Hill, para Hank & Grupo Vet do Vietname
Para além de alguma confirmação dos seus companheiros de guerra, desconhece-se se Cotton serviu realmente na Europa, considerando que o 77º servido no Teatro do Pacífico e a maioria dos seus flashbacks de guerra são mostrados a ter lugar no Pacífico a combater os japoneses.
Ilhas Salomão:Cotton foi ordenado a retomar um aeródromo nas Ilhas Salomão. Sua unidade foi presa por um ninho de metralhadoras japonesas no alto de uma colina, então ele se esgueirou para um barril de saquê de cinquenta e cinco galões. Ele prendeu a respiração até os japoneses ficarem bons e bêbados, e então ele pulou e cuspiu tudo para fora em seu Zippo (isqueiro). Ele “hibachi’d” o esquadrão inteiro. (“Cotton’s Plot”)
Guadalcanal:No episódio “Yankee Hanky”, Cotton refere que ele e Stinky estavam em Guadalcanal, e choveu durante 17 dias.
Anzio:Em 30 de Janeiro de 1944, a unidade de Cotton atacou Anzio. Eles tinham “apanhado os boches com as calças para baixo e com o schnitzel exposto.” Eles tinham tomado a praia ao meio-dia, e a cidade ao anoitecer.
Normandia:Cotton disse que ele subiu as falésias da Normandia com uma máquina de gelados de 50 quilos nas costas. (“Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton disse que ele liderou um pelotão de homens através das selvas de Sai Pan. (“When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:Em 1944, em Guam, Cotton rastejou através de um campo minado para recuperar o cachimbo de espigas de milho do General MacArthur. (“Cotton’s Plot”)
Philippines:Cotton disse que ele serviu nas Filipinas. (“Filho Infeliz”)
Iwo Jima:Algodão passou duas semanas debaixo de uma pilha de corpos em Iwo Jima. (“Revenge of the Lutefisk”) Ele e Topsy mostram uma técnica de baioneta que Topsy usava para estripar um kamikaze. (“Filho Infeliz”)
Okinawa:Em 2 de maio de 1945, em Okinawa, Cotton inventou uma técnica de baioneta que ainda hoje é usada pelo exército. (“Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp:O algodão foi capturado em uma época desconhecida pelos japoneses, e colocado em uma gaiola de bambu de rato. Ele teve que comer ratos, mas deixou o último viver para poder comer os seus excrementos. Ele chamou-lhe “Arroz da Selva”, e disse que “sabia bem”. Em setembro, ele estava magro o suficiente para escorregar pelas barras, e estrangulou o guarda com um cordel feito de rabos de rato trançados, e correu para um lugar seguro. (“Cotton’s Plot”) Ele também tinha aprendido a parar seu batimento cardíaco, para que os japoneses parassem de torturá-lo por um momento, provavelmente no acampamento P.O.W. (“Death Picks Cotton”), e afirmaram que ele só chorava quando os japoneses arrancavam suas unhas. (“Retornando japonês”)
Miscelânea:Algodão cortou a traqueia de um cabo alemão com um fio dental de dois pés que ele mantinha em sua bota. (“The Final Shinsuit”) Ele sobreviveu numa jangada salva-vidas prendendo água da chuva na sua pálpebra virada para cima. (“Cotton’s Plot”)