Embora Porto Rico tivesse acabado de iniciar sua experiência de autogoverno concedida pelos governantes espanhóis em 1897, seus cidadãos saudaram inicialmente com muito entusiasmo a transferência da autoridade final da Espanha para os Estados Unidos em 1898, devido à promessa da expansão dos valores democráticos americanos e do desenvolvimento econômico. Entretanto, enquanto a transferência levou a uma dramática transformação socioeconômica, o sonho dos porto-riquenhos de desenvolvimento político e econômico desvaneceu-se durante as três primeiras décadas do século 20. As promessas de autogoverno e melhores condições para Porto Rico tiveram que esperar quase cinqüenta anos.
Nos primeiros anos da ocupação militar americana, o poder político e econômico centrado em San Juan e todos os antigos órgãos administrativos espanhóis foram desmantelados. A maioria dos proprietários de terras locais perdeu seu poder econômico para empresas norte-americanas que passaram a ser donas dos principais centros de produção de cana-de-açúcar. Após dois anos de ocupação militar americana (1898-1900), um governo civil foi estabelecido em 1900 pela Lei Foraker (12 de abril de 1900), impondo tarifas comerciais, negando a cidadania americana e criando um governo local liderado por um governador, um Conselho Executivo e um judiciário nomeado pelo presidente dos Estados Unidos. No entanto, a política local floresceu à medida que os porto-riquenhos receberam o direito de eleger a câmara baixa da legislatura. Nesse fórum, a elite local continuou a exigir um arranjo político mais aberto e democrático entre Porto Rico e os Estados Unidos. Assim começou a luta política de Porto Rico por uma definição de seu status, uma luta que durou até o século XXI. E assim os partidos políticos nacionais passaram a dividir-se em torno de três alternativas fundamentais: estado, autogoverno e independência.
Em 1917, o Congresso dos EUA aprovou a Lei Jones, que trouxe a Porto Rico as primeiras mudanças políticas significativas sob o domínio colonial dos EUA. Com essa lei, o Congresso estabeleceu um poder legislativo popularmente eleito (um Senado e uma Câmara de Deputados) e estendeu a cidadania americana aos cidadãos porto-riquenhos. Ao mesmo tempo, a economia da ilha experimentou a sua primeira mudança radical. Embora tenha continuado a ter uma base agrária centrada na produção de açúcar, mudou de um sistema mercantilista sob a Espanha para um sistema capitalista sob os Estados Unidos.
O aumento dos investimentos americanos nas indústrias do açúcar e do tabaco levou a um crescimento econômico sem precedentes, mas não conseguiu trazer mudanças sociais. A pobreza, a desnutrição, o analfabetismo e as doenças permearam a população. Tais tensões sociais induziram uma onda de trabalhadores porto-riquenhos de baixa renda a migrar para os Estados Unidos, particularmente durante a década de 1930, quando o desemprego na ilha era de aproximadamente 65 por cento.