Capri calças foram introduzidas pela estilista Sonja de Lennart em 1948, e foram popularizadas por ela e pelo mensageiro inglês Bunny Roger. O nome das calças é derivado da ilha italiana de Capri, onde elas subiram à popularidade no final da década de 1950 e início dos anos 60. A atriz Audrey Hepburn foi uma das primeiras estrelas de cinema a usar Capris, e as calças rapidamente se tornaram sinônimo do seu estilo clássico. A atriz francesa Brigitte Bardot usava notoriamente calças Capri numa época em que as calças ainda eram uma coisa nova para as mulheres. Marilyn Monroe sempre viajou com Capris.
A aceitação do Capris nos Estados Unidos foi influenciada pela série de televisão The Dick Van Dyke Show dos anos 60. A personagem Laura Petrie, a jovem dona de casa interpretada por Mary Tyler Moore, causou uma sensação de moda – e alguma ligeira controvérsia – ao usar calças de capri confortáveis durante a corrida do show (Capris que mais tarde foram referidas como hausfrau dos anos 50).
Em meados dos anos 60, calças de carga apertadas estilo Capri tornaram-se populares entre os adolescentes; um bom exemplo foi o superstar ator adolescente daquela época, Luke Halpin, que as usava em alguns episódios do popular Flipper. Depois de uma queda na popularidade durante os anos 70 até os anos 90, Capris voltou a ser favorecido em meados dos anos 2000. O tenista espanhol Rafael Nadal usou calças Capri na maioria dos seus jogos antes de 2009, após um acordo com a Nike para vestir Capris patrocinado, acordo que Roger Federer tinha recusado antes dele. O décimo terceiro doutor do Doutor que usava calças Capri. Kate Middleton usou calças Capri para eventos ao ar livre.
Em 2017, o superintendente do Distrito Escolar do Condado de Douglas, na Geórgia, enviou um e-mail qualificando as calças Capri como roupas inadequadas para o ambiente escolar, levantando assim a questão de qual o comprimento das calças permanece aceitável.