George Steinbrenner, o dono dos New York Yankees, conheceu John Cashman quando ele geriu o Pompano Park em Pompano Beach, Florida, e os dois se tornaram amigos. Através de outro amigo da família, John ajudou Brian a obter uma posição na organização Yankees como estagiário em 1986. Ele trabalhou no departamento de escotismo da liga menor durante o dia, e trabalhou como segurança durante a noite. Depois de Cashman se formar em católico, o Yankees ofereceu-lhe uma posição como assistente de operações de beisebol, que ele aceitou.
Steinbrenner foi banido do beisebol em julho de 1990 por contratar um jogador para investigar Dave Winfield. Gene Michael, então Gerente Geral do Yankees, assumiu as operações diárias do Yankees, e Cashman desempenhou um papel na assistência a ele. Ele foi promovido a assistente de diretor agrícola naquele ano, e a administrador da liga principal em 1991. Michael nomeou Cashman Gerente Geral Assistente em 1992. Ele permaneceu no cargo depois que Bob Watson sucedeu Michael como gerente geral, em 1995. O Yankees ganhou o World Series de 1996.
Gerente Geral (1998-presente)Editar
anos “Dinásticos” e sucesso (1998-2005)Editar
Em fevereiro de 1998, Watson renunciou ao Yankees, e Cashman foi nomeado Vice-Presidente Sênior e Gerente Geral. Ele concordou em um contrato de um ano por $300.000, e tornou-se o segundo gerente geral mais jovem da história do MLB. O Yankees ganhou 114 jogos durante a temporada de 1998, e ganhou a World Series de 1998. Em 1999, Cashman trocou o favorito dos fãs David Wells pelo Toronto Blue Jays para adquirir Roger Clemens. No ano seguinte, ele adquiriu David Justice, que ganhou o prêmio de Jogador Mais Valioso da American League Championship Series (ALCS) por sua jogada na ALCS 2000. O Yankees ganhou a World Series 2000, fazendo de Cashman o primeiro Director Geral a ganhar títulos da World Series nos seus três primeiros anos. Em 2004, Cashman organizou a troca de Alfonso Soriano por Alex Rodriguez.
Apesar do sucesso da equipe, Cashman considerou deixar o Yankees em 2005 devido a conflitos com Steinbrenner e disputas organizacionais entre funcionários da equipe em Nova York e Tampa, Flórida. Corriam rumores de que os Washington Nationals estavam interessados em contratar Cashman, o que o teria levado de volta para a cidade onde ele freqüentava a escola. Em vez disso, Cashman concordou com um novo contrato com o Yankees após a conclusão da temporada 2005, que lhe deu mais autoridade nas decisões de pessoal e lhe pagou uma média de $1,3 milhões a mais nos três anos seguintes.
Outro campeonato (2006-2009)Edit
Com o aumento da autoridade, Cashman criou um departamento de scouting profissional, e tabulou Billy Eppler como seu diretor. Mais tarde, Eppler passaria a ser o gerente geral dos Los Angeles Angels de Anaheim. Em 30 de setembro de 2008, Cashman assinou um contrato de três anos para ficar com os Yankees durante a temporada 2011. Após a temporada 2008, quando o Yankees não conseguiu chegar aos playoffs, Cashman assinou o CC Sabathia, A. J. Burnett e Mark Teixeira para contratos de agente livre de longo prazo e trocou por Nick Swisher. Estes quatro jogadores tiveram um papel significativo na temporada 2009 do Yankees, culminando com uma vitória na World Series 2009.
Anos pós-campeonato e lutas (2010-2016)Editar
Os Yankees voltaram a fazer os playoffs após a temporada 2010, mas perderam para o Texas Rangers na American League Championship Series 2010. Após a temporada 2010, Cashman manteve uma linha dura com Derek Jeter durante as negociações do contrato, alegadamente dizendo a Jeter que ele preferiria ter Troy Tulowitzki como shortstop inicial do Yankees, embora um acordo acabou sendo feito por três anos e $45 milhões.
A propriedade dos Yankees concordou em assinar Rafael Soriano em janeiro de 2011 sem a aprovação de Cashman. Cashman declarou na conferência de imprensa introdutória de Soriano que discordava do acordo. Os Yankees reassinaram Cashman para um contrato de três anos em novembro de 2011.
Durante 2013, Alex Rodriguez compôs um tweet, dizendo que ele tinha sido liberado para tocar por seus médicos após sua cirurgia na anca. Cashman não ficou satisfeito com o tweet, alegando que os médicos não deram tal autoridade para autorizar Rodriguez a tocar depois de procurar uma segunda opinião com eles, fazendo com que sua fé e relacionamento com Rodriguez fosse alienada. Cashman também queria trocar Robinson Canó durante a temporada de 2013, argumentando que eles não seriam capazes de revalidá-lo na próxima temporada. A propriedade impediu Cashman de explorar uma troca.
Após a temporada 2013, os Yankees assinaram contratos com Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann e Carlos Beltrán, que totalizaram US$ 438 milhões. Entretanto, os Yankees perderam as finais pelo segundo ano consecutivo. Em 10 de outubro de 2014, o Yankees assinou com a Cashman mais um contrato de três anos até a temporada de 2017. Naquela temporada, a Cashman priorizou a reestruturação do time do Yankees com jogadores mais jovens. Ele substituiu o aposentado Jeter por Didi Gregorius e também adquiriu Nathan Eovaldi, ambos melhoraram durante a temporada. Na temporada de 2016, ele trocou Carlos Beltrán pelo Texas Rangers, Andrew Miller pelo Cleveland Indians e Aroldis Chapman pelo eventual campeão da World Series Chicago Cubs para reforçar o sistema agrícola do Yankees.
Era “Baby Bombers” (2017-presente)Editar
Em 2017, o Yankees fez a pós-temporada com o novato Aaron Judge e o apanhador do segundo ano Gary Sanchez. O Yankees derrotou o Minnesota Twins no jogo de cartas selvagens da Liga Americana de 2017, e depois derrotou o Cleveland Indians na Série da Divisão da Liga Americana de 2017. Fazendo sua primeira participação na Liga Americana Championship Series desde 2012, o Yankees perdeu para o Houston Astros em sete jogos, superando de longe as expectativas de muitos analistas. Após a temporada, Cashman recomendou ao proprietário Hal Steinbrenner que uma mudança gerencial era necessária. A América do Beisebol nomeou Cashman como o Executivo do Ano após a temporada.
Em 9 de dezembro, Cashman trocou o jogador da segunda base Starlin Castro e duas perspectivas para o jardineiro externo Marlins Giancarlo Stanton.
Em 11 de dezembro de 2017, Cashman assinou um contrato de 5 anos de US$ 25 milhões com o Yankees para mantê-lo como Gerente Geral até 2022. Se Cashman completar seu novo contrato, ele se tornará o Gerente Geral mais antigo da história do Yankees.
A temporada 2018 viu Cashman e o Yankees ganharem 100 jogos. Apesar de uma vitória desigual no jogo do AL Wildcard sobre os A’s, o New York cairia para os seus rivais: os Boston Red Sox na Division Series. Em 7 de abril de 2019, Cashman ganhou seu 2.000º jogo como gerente geral do Yankees.
Na temporada 2019, o Yankees ganhou 103 jogos, apesar de ter mais de 30 jogadores na lista de lesionados durante a temporada, com os jogadores contando com mais de $81 milhões incapazes de jogar em um determinado momento.