Em 1989, BeBe ganhou seu primeiro Grammy de Melhor Performance Gospel da Alma, Masculino por sua contribuição para “Vida Abundante”, uma faixa sobre seu irmão Ronald’s Family & Coro dos Amigos.
BeBe assinou com a Atlantic records no final de 1996 e entregou uma auto-intitulada solo de estreia em 1997. O álbum apresentou os singles “In Harms’ Way”, “Thank You”, e o hit internacional “I Wanna Be the Only One” com o trio de soul britânico Eternal. A música encabeçou a tabela de singles britânicos no Reino Unido em maio de 1997.
O próximo álbum lançado foi fruto de um novo acordo com a Motown Records. Love & Freedom foi lançado em 2000 e teve produção de Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work e outros. O single principal “Coming Back Home” foi uma balada lenta com R&B luminaries Brian McKnight e Joe. Outro single foi o remake de BeBe do clássico de Stevie Wonder “Jesus Children of America”, com seu irmão mais velho Marvin (The Winans, família Winans) e o próprio Stevie Wonder.
Dois anos depois, seguiu-se um álbum ao vivo & Up Close. O álbum foi gravado ao vivo nos estúdios BET e contou com convidados como a sua irmã Debra Winans-Lowe e Stephanie Mills. O set foi lançado nos dois CD & DVD. O CD incluiu a versão de estúdio de “Do You Know Him?” que serviu como primeiro single do álbum.
Até 2003, BeBe tinha iniciado sua própria gravadora, The Movement Group, e se associou com Still Waters, uma marca inspiradora e evangélica de Hidden Beach Recordings. O primeiro álbum sob este negócio foi o álbum de Natal de 2004, em grande parte orquestral, intitulado My Christmas Prayer, que apareceu pela primeira vez exclusivamente para venda nas cafeterias da Starbucks em todo o país. Entre os lançamentos, BeBe fez sua estréia no cinema com um pequeno papel na refilmagem de 2004 (com Denzel Washington) de The Manchurian Candidate.
Early the next year, BeBe lançou seu terceiro álbum solo próprio Dream com o single “I Have A Dream”. A música apresentou trechos do discurso histórico de Martin Luther King, e foi lançada para várias estações de rádio para coincidir com as comemorações do aniversário de King. A capa do álbum apresenta um retrato pintado à mão de BeBe em frente a uma placa de rua de Martin Luther King Jr Blvd. Também “Miracle Of Love”, um dueto com Angie Stone incluído no álbum, também apareceu numa banda sonora inspirada no filme The Passion Of The Christ.
Winans interpretou um dueto com Eden Espinosa no Alma Awards 2008 que foi transmitido no ABC em 12 de Setembro. 2008. Winans e Espinosa cantaram “I Don’t Know Much” em homenagem à homenageada Linda Ronstadt. Bebe cantou “Born for This” no conjunto Obama/Biden Inauguration tribute Change is Now CD+DVD. BeBe & CeCe Winans tinha confirmado um álbum de reencontro marcado para o início de 2009.
Winans apresenta o seu próprio programa de rádio sindicalizado nacionalmente, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans estrelou no programa The Color Purple da Broadway como Harpo a partir de 9 de janeiro de 2008. Ele está estrelando ao lado de Chaka Khan que está tocando com sua esposa, Sofia.
Winans foi um dos juízes de um programa de competição de música gospel no BET chamado Sunday Best, junto com a dupla gospel Mary Mary. Ele foi convidado a participar do remake de “We Are The World” para beneficiar o Haiti após o terremoto de 2010. Bebe juntamente com Cece e Mary Mary com o Coro de West Angeles actuou no The Tonight Show com Jay Leno.
Em 2012, Winans lançou The Whitney I Knew, um livro de memórias sobre Whitney Houston, que tinha morrido no início desse ano. Winans era um amigo próximo da cantora e cantou em seu funeral.
Em março de 2014, Winans se juntou ao grupo britânico pop/R&B Eternal no Hammersmith Apollo em Londres, para apresentar o hit número um “I Wanna Be the Only One”, como parte dos shows ao vivo do The Big Reunion.