2,4-Dinitrofenilidrazina

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2,4-Dinitrofenilidrazina
Nome IUPAC	(2,4-dinitrofenil)hidrazina
Outros nomes	2,4-DNPH; 2,4-DNPH; 2,4-DNPH; Reagente Brady
Identificadores
Número CAS	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Propriedades
Fórmula molecular	C6H6N4O4
Massa molar	198.14
Aspecto	Pó vermelho ou laranja
Ponto de fusão	198 – 202 °C dez.
Solubilidade na água	> Ligeiro
Perigos
Principais perigos	Inflamável, possível cancerígeno
Excepto onde indicado em contrário, são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa) Regúncia de informações e referências

2,4-Dinitrofenilidrazina (ou reagente de Brady) é o composto químico C6H3(NO2)2NHNH2. A dinitrofenilidrazina é relativamente sensível ao choque e à fricção; é um explosivo de choque, pelo que se deve ter cuidado com a sua utilização. É um sólido vermelho a laranja, normalmente fornecido húmido para reduzir o seu risco explosivo. É uma hidrazina substituída, e é frequentemente usada para testar qualitativamente grupos carbonilo. Os derivados da hidrazona também podem ser usados como evidência para a identidade do composto original.

• 1 Síntese
• 2 Teste de Brady
• 3 Veja também
• 4 Referências

Síntese

2,A 4-Dinitrofenilidrazina está disponível comercialmente, geralmente em pó molhado. Ela pode ser preparada pela reação da hidrazina com 2,4-dinitroclorobenzeno.

Teste de Brady

2,4-Dinitrofenilidrazina pode ser usada para detectar qualitativamente a funcionalidade carbonila de um grupo funcional cetona ou aldeído. Um teste positivo é sinalizado por um precipitado amarelo ou vermelho (conhecido como dinitrofenilidrazona):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Esta reacção pode ser descrita como uma reacção de condensação, com duas moléculas a juntarem-se com perda de água. Também é chamada reação de adição-eliminação: adição nucleofílica do grupo -NH2 ao grupo C=O carbonilo, seguida pela remoção de uma molécula de H2O.

É mostrado o mecanismo da reação entre 2,4-dinitrofenilidrazina e um aldeído ou cetona:

Cristais de diferentes hidrazonas têm pontos de fusão e ebulição característicos, portanto a 2,4-dinitrofenilidrazina pode ser usada para distinguir entre vários compostos contendo grupos carbonilo. O método foi particularmente importante porque as determinações do ponto de fusão requerem apenas instrumentação de baixo custo. Esta aplicação em química analítica foi desenvolvida por Brady e Elsmie.

Dinitrofenilidrazina não reage com outros grupos funcionais contendo carbonila, como ácidos carboxílicos, amidas e ésteres. Para ácidos carboxílicos, amidas e ésteres, há estabilidade associada à ressonância como um par solitário de elétrons interage com o p-orbital do carbono carbonil resultando em uma maior deslocalização na molécula. Esta estabilidade seria perdida pela adição de um reagente ao grupo carbonilo. Assim, estes compostos são mais resistentes a reacções de adição.

Ver também

• Reagente de Tollens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). “2,4-Dinitrofenilidrazina”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adaptado de Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “O uso de 2:4-dinitrofenilidrazina como reagente para aldeídos e cetonas”. Analista 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.