Když si Kapoora všiml ve videoklipu Aryans „Aankhon Mein“, producent Ramesh Taurani ho chtěl obsadit do filmu. Při setkání s ním si však Taurani myslel, že Kapoor, kterému bylo v té době 20 let, je příliš mladý a neduživý na to, aby se stal hercem, a doporučil mu, aby několik let počkal. Kapoor mezitím odmítl hlavní roli v sexuální komedii N. Chandry Style v naději, že bude pracovat s Tauranim. Taurani našel pro Kapoora vhodný projekt v teenagerské romanci Ishq Vishk (2003), kterou pro jeho společnost režíroval Ken Ghosh. Kapoor, který intenzivně trénoval pro objemnější postavu, byl nakonec najat. Před zahájením práce na filmu navštěvoval herecké workshopy s Naseeruddinem Shahem a Satyadevem Dubeyem.
Ishq Vishk vypráví příběh Rajiva Mathura (Kapoor), středoškolského studenta, který se zaplete do milostného vztahu se dvěma spolužačkami kontrastních povah (hrály je Amrita Rao a Shenaz Treasurywala). Kapoora lákala myšlenka hrát nesympatického hlavního hrdinu, protože to byl odklon od tradičního ztvárnění dospívajících hrdinů v indických filmech. Kritik Ziya Us Salam ho v článku pro deník The Hindu nepovažoval za „materiál na hrdinu“ a dodal, že „chlapectví jako by mu přerostlo přes hlavu – ale po herecké stránce nemusí být nutně špatný“. Film se však stal kasovním trhákem a Kapoorovi vynesl cenu Filmfare za nejlepší mužský debut.
Po svém debutu se Kapoor znovu sešel s Ghoshem ve filmu, který považoval za drasticky odlišný od Ishq Vishk. V thrilleru Fida (2004) si zahrál zamilovaného studenta, který je zmanipulován ženou (Kareena Kapoor) a jejím milencem (Fardeen Khan), aby vyloupil banku. Navzdory kritice filmu Rama Sharma z The Tribune napsal, že Kapoor „ve své roli září. Vypadá svěže. Jako impulzivní emocionální a nevinný chlapík, který je právě kvůli těmto vlastnostem vtažen do zločinu, dokáže vyvolat vaše sympatie.“ Později téhož roku se Kapoor objevil v romantické komedii Dil Maange More, v níž vytvořil pár proti třem ženám: Soha Ali Khan, Tulip Joshi a Ayesha Takia. Patcy N z Rediff.com chválil jeho taneční schopnosti, ale měl se na pozoru před jeho napodobováním hereckého stylu Shaha Rukha Khana. Oba jeho filmy z roku 2004 byly komerčně neúspěšné.
Série špatně přijatých filmů pokračovala i v roce 2005, kdy všechny tři Kapoorovy filmy propadly v pokladnách kin. Jeho prvními dvěma premiérami v tomto roce byly komedie Deewane Huye Paagal a Vaah! Life Ho Toh Aisi!, které byly z velké části odmítnuty. První z nich byla plagiátem hollywoodského filmu Něco na té Mary je a Kapoor v ní hrál jednoho z milostných partnerů Rimi Senové; kritik Khalid Mohamed považoval Kapoora za „jediný sympatický prvek v této parodii“, ale Namrata Joshiová z časopisu Outlook ho označila za „bezbarvého“ a kritizovala jeho spojení se Senovou. Jeho poslední rolí byl spravedlivý teenager směřující k požitkářskému životu v dramatu Johna Matthewa Matthana Shikhar, kde si zahrál s Ajayem Devganem, Bipashou Basu a Amritou Rao. Kritik Sukanya Verma shledal, že Kapoor byl ve filmu špatně obsazen do role vesnického chlapce, ale poznamenal, že mu „nikdy nechyběla spontánnost a mladistvá bujnost“.
V roce 2006 hrál Kapoor po boku Kareeny Kapoor ve dvou filmech – thrilleru 36 China Town a komedii Chup Chup Ke. Ve filmu 36 China Town, záhadné vraždě od režisérské dvojice Abbas-Mustan, si Kapoor zahrál jednoho ze sedmi podezřelých z vraždy dědičky a ve filmu Chup Chup Ke, který režíroval Priyadarshan, hrál muže v depresi, který předstírá, že je hluchý a němý. První jmenovaný film byl jeho prvním komerčním úspěchem od filmu Ishq Vishk. Většího úspěchu se Kapoor dočkal později téhož roku, kdy si zahrál po boku Amrity Rao v romantickém dramatu Sooraje Barjatyi Vivah, filmu zobrazujícím domluvené manželství. Film natočený s nízkým rozpočtem 100 milionů ₹ (1,4 milionu USD) vydělal celosvětově přes 530 milionů ₹ (7,4 milionu USD) a stal se do té doby Kapoorovým nejvýdělečnějším filmem. Recenze na film však byly negativní; Raja Sen označil film za „noční můru“ a napsal, že Kapoor „není urážlivě špatný, nehraje to jako blázen ani nemluví s divným přízvukem. Přitom vůbec není hercem, stojí a pracuje na svém chlapeckém úsměvu, prostě jen přežvykuje kulisy. Vůbec žádná přítomnost na plátně.“
Jab We Met, Kaminey a komerční výkyvy (2007-2013)
Kapoor nenašel úspěch ve své první premiéře v roce 2007 – ansámblové komedii Blázen & Finále. Nicméně jeho druhá premiéra toho roku, romantická komedie Jab We Met v režii Imtiaze Aliho, se ukázala být jedním z nejvýdělečnějších filmů roku. Film vypráví příběh problémového obchodníka (Kapoor), jehož život projde řadou změn poté, co se během jízdy vlakem setká s výřečnou dívkou (Kareena Kapoor). Ali se domníval, že Kapoorovy předchozí role nedokázaly ospravedlnit jeho herecký potenciál, a proto ho oslovil, aby ztvárnil složitější postavu. BBC poznamenala, jak „okouzlující“ ve filmu byl, a Rajeev Masand z CNN-IBN napsal, že zanechal „nesmazatelný dojem svým výkonem, který je nenápadný a vyzrálý“ ve filmu, který podle něj patřil především Kareeně Kapoor. Za svůj výkon získal Kapoor svou první nominaci na cenu Filmfare Award pro nejlepšího herce.
Po účinkování po boku Vidyi Balan v romantické komedii Kismat Konnection (2008) si Kapoor zahrál dvojčata, z nichž jedno šišlá a druhé koktá, v kritikou oceňovaném akčním filmu Vishala Bhardwaje Kaminey (2009). Při přípravě se Kapoor setkal s odborníky na řeč a zkoumal zdravotní a psychické aspekty obou onemocnění. Aby vytvořil štíhlou postavu jednoho z bratrů, jejíž vzhled považoval za „radikálně odlišný“ od svého osobního vzhledu, cvičil Kapoor funkční trénink a dodržoval přísnou dietu. Kritik Joe Leydon napsal pro Variety recenzi, podle níž Kapoor „působivě předvádí dostatečně různorodé stupně emocionální intenzity, aby udržel iluzi dvou odlišných postav. Stejně tak je důležité, že každému ze sourozenců dodává přiměřeně vysoký kvocient hezounství.“ Rediff.com označil Kapoorův výkon za nejlepší bollywoodský herecký výkon roku 2009 a na Filmfare získal druhou nominaci na nejlepšího herce. Kaminey vydělal celosvětově přes ₹700 milionů (9,8 milionu USD). Poslední Kapoorovou premiérou v roce 2009 byla role kriketového hráče ve filmu Dil Bole Hadippa!, romantické komedii s Rani Mukerji v hlavní roli. Film byl promítán na Mezinárodním filmovém festivalu v Torontu, ale byl finančně neúspěšný.
V roce 2010 se Kapoor znovu spojil s Kenem Ghoshem ve filmu Chance Pe Dance, komediálním dramatu o herci v nesnázích, v němž Kapoorův výkon označil Aniruddha Guha z Daily News and Analysis za „nevyrovnaný“. Hrál vedlejší roli ve filmu Paathshaala, dramatu o vzdělávacím systému v Indii, kde hrál Nana Patekar, a poté hrál ve filmu Badmaash Company společnosti Yash Raj Films, komediálním dramatu o skupině příliš ambiciózních mladých lidí, kteří se stanou podvodníky. Rachel Saltzová z The New York Times chválila Kapoorův vzhled ve filmu, i když Tushar Joshi z Mid Day si myslel, že byl špatně obsazen. Kapoorovou čtvrtou a poslední premiérou toho roku byla romantická komedie Satishe Kaushika Milenge Milenge, která znamenala jeho čtvrtou spolupráci s Kareenou Kapoor. Produkce filmu, který byl plagiátem hollywoodského filmu Serendipity, byla od roku 2005 odkládána. Během jeho natáčení v prosinci 2004 na Phuketu Kapoor požádala o odklad natáčení, aby se mohla zúčastnit premiéry filmu Dil Maange More. Toto zpoždění možná zachránilo štábu život, protože hotel, který pro ně byl rezervován, byl zničen během tsunami v Indickém oceánu v roce 2004. S výjimkou filmu Badmaash Company se žádnému z těchto filmů nedařilo komerčně.
Kapoor se dále objevil v otcově režijním snímku Mausam (2011); hvězdná romance odehrávající se v průběhu deseti let, v níž si zahrál se Sonam Kapoor, se natáčela dva roky. Vzhledem k tomu, že film považoval za svůj „vysněný projekt“, nepřijal Kapoor během natáčení pro něj žádnou další práci. Pro svou roli neambiciózního vesnického chlapce, který se stane pilotem letectva, Kapoor trénoval létání na letounu F-16 Fighting Falcon. Rajeev Masand v recenzi uvedl, že „zatímco jako přesvědčivý pilot IAF to úplně nezvládá, Shahid Kapoor je v roli maloměstského spratka úžasný“. Film byl kasovním propadákem a Kapoor později litoval, že nad projektem strávil tolik času.
Následující rok Kapoor přijal další romantickou roli ve filmu Kunala Kohliho Teri Meri Kahaani (2012), kde si zahrál s Priyankou Choprou. Vypráví příběh dvojice hvězdných milenců, kteří se převtělí do tří různých epoch. Filmfare recenzoval, že „Shahid a Priyanka ze sebe vydávají to nejlepší, ale jejich šarm nevynahradí absenci skutečného kahani „. Komedie Phata Poster Nikhla Hero od režiséra Rajkumara Santoshiho byla Kapoorovou první premiérou roku 2013. Jeho role byla Vishwas Rao, snaživý herec, který se vydává za policistu. Kritické ohlasy na film byly negativní, i když Kapoorův výkon byl chválen. Stejně jako u několika jeho posledních filmů film v pokladnách kin vydělal jen málo, což vedlo obchodní analytiky k pochybnostem o jeho komerční přitažlivosti. To se změnilo později téhož roku, kdy si zahrál v akčním filmu Prabhu Devy R… Rajkumar; navzdory negativnímu přijetí kritiky film celosvětově vydělal přes 995 milionů ₹ (14 milionů USD) a stal se Kapoorovou do té doby nejvýdělečnější premiérou. Saibal Chatterjee z televize NDTV film ve své zdrcující recenzi označil za „obrovský průšvih“ a napsal, že Kapoor v něm „nakonec vypadá spíš jako idiot než macho“. Kapoor utrpěl popáleniny na zádech a rukou při natáčení kaskadérské sekvence ve filmu R… Rajkumar.
Úspěchy na oceněních a kontroverze (2014-dosud)
Kapoor se příště znovu spojil s režisérem Vishalem Bhardwajem a natočil film Haider (2014), adaptaci tragédie Williama Shakespeara Hamlet odehrávající se během kašmírského konfliktu v roce 1995, v němž si zahrál titulní roli po boku Tabu a Shraddhy Kapoor. Kapoor tento film označil za „nejtěžší“ ve své kariéře a vzdal se honoráře, aby v něm mohl hrát. Kvůli roli si oholil hlavu a naučil se mluvit kašmírským dialektem. Haider získal uznání kritiků, ačkoli byl kontroverzní mezi indickými nacionalisty kvůli svému zobrazení konfliktu v Kašmíru. Sanjukta Sharma z časopisu Mint považoval film za „nesmírně účinnou reimaginaci Shakespeara“ a zvláště chválil Kapoora za to, že svou roli zahrál s „působivou chutí a vynalézavostí“. Kritička Anupama Chopra napsala pro Hindustan Times, že Kapoor se zpočátku zdál být ve složité ústřední roli nesvůj, ale dodala, že „se pomalu vžívá do Haidera, který v mžiku přechází od vzteku přes žárlivost k šílenství“. Kapoor za roli získal několik ocenění, včetně Screen Award, Producers Guild Film Award a Filmfare Award pro nejlepšího herce.
Po dokončení povinností talentového porotce v taneční reality show Jhalak Dikhhla Jaa Reloaded se Kapoor objevil po boku Alie Bhatt ve filmu Vikase Bahla Shaandaar (2015). Film, který zaznamenal kritický i komerční neúspěch, pojednává o nespavcích, kteří se do sebe zamilují během svatby v destinaci. Kapoor se dále ujal role rockové hvězdy zneužívající drogy ve filmu Udta Punjab (2016), kriminálním dramatu režiséra Abhisheka Chaubeyho, které dokumentuje zneužívání návykových látek endemicky rozšířené v indickém státě Paňdžáb. Pro Kapoora, abstinenta, bylo náročné hrát závislého člověka. V roli vycházel z několika popových hvězd a měl zájem vyzdvihnout zranitelnost své postavy navzdory jejímu protivnému jednání. Udta Punjab vyvolal kontroverzi, když Ústřední rada pro certifikaci filmů (CBFC) požadovala před uvedením do kin rozsáhlou cenzuru s odůvodněním, že zobrazení Paňdžábu v něm bylo negativní. Tyto požadavky vyvolaly debatu o svobodě projevu v Indii. Poté, co producenti podali na komisi žalobu, Nejvyšší soud v Bombaji povolil uvedení filmu s jedinou vystřiženou scénou, v níž je Kapoorova postava zobrazena, jak močí na lidi. Sukanya Verma si všimla protidrogového poselství filmu; Kapoora ve své roli považovala za „velkolepě nespoutaného“ a dodala, že „uvěřitelnost, kterou vnáší do své složité proměny, přičemž si zachovává svou vrozenou vločkovitost, si zaslouží veškerou pochvalu“. Kapoor získal Cenu filmových kritiků za nejlepší mužský herecký výkon (o kterou se dělil s Manojem Bajpayeem za film Aligarh) a na stejném ceremoniálu byl nominován na cenu za nejlepší mužský herecký výkon.
Ve své třetí spolupráci s Vishalem Bharadwajem, epické romanci odehrávající se za druhé světové války s názvem Rangoon (2017), si Kapoor zahrál roli mlčenlivého vojáka, který naváže románek s filmovou herečkou (hrála ji Kangana Ranaut). Natáčení bylo poznamenáno údajnou hádkou mezi Ranautovou a Kapoorem, a přestože obě hvězdy tyto zprávy popřely, veřejně se vyjádřily proti sobě. Film získal smíšené recenze; Rajeev Masand označil film za „příliš dlouhý, shovívavý až vyčerpávající“, ale pochválil Kapoora za to, že svou roli zahrál s „pozoruhodnou zralostí“. Kromě toho Uday Bhatia z časopisu Mint ocenil chemii mezi Ranautovou a Kapoorem. Rangoon nedokázal vrátit investici ₹610 milionů dolarů (8,6 milionu Kč).
Kapoor si příště zahrál Rawala Ratana Singha, rádžputského vládce ze 14. století, v dobovém dramatu Padmaavat (2018) režiséra Sanjaye Leely Bhansaliho, v němž si společně zahráli Deepika Padukone a Ranveer Singh. Uprostřed bouřlivých protestů pravicových hinduistických skupin, které spekulovaly, že film zkresluje historická fakta, byl film po několika úpravách schválen CBFC k uvedení. Ankur Pathak z HuffPost byl zklamán tím, že se film drží regresivních patriarchálních mravů, a kritizoval Kapoorovou za to, že je „příliš strnulá a robotická“. Padmaavat měl výrobní rozpočet ₹2 miliardy (28 milionů USD), což z něj činí nejdražší hindský film všech dob. S celosvětovými tržbami ₹5,45 miliardy (76 milionů USD) se řadí mezi nejvýdělečnější indické filmy všech dob a je největším úspěchem Kapoorovy kariéry. Ještě téhož roku si zahrál ve filmu Batti Gul Meter Chalu, sociálně problematickém snímku o problémech s elektřinou na indickém venkově, pro který se naučil dialekt Garhwali. Natáčení bylo dočasně pozastaveno, když produkční společnost KriArj Entertainment nezaplatila štábu odměnu, a obnoveno poté, co projekt převzal Bhushan Kumar. Saibal Chatterjee recenzoval: „Kapoor, pracující v rámci nedopečeného a zmateného scénáře, se ze všech sil snaží vytěžit ze špatné nabídky to nejlepší, ale nedokáže na sebe nabalit žádnou skutečnou sílu.“
V roce 2019 si Kapoor zahrál ve filmu Kabir Singh, remaku telugského romantického dramatu Arjun Reddy (2017), ve kterém hrál sebedestruktivního alkoholika toužícího po své bývalé přítelkyni. Bylo pro něj náročné se od role distancovat a obával se, že tuto zkušenost přinese domů své ženě a dětem. Kvůli scénám, v nichž hrál vysokoškolského studenta, zhubl 14 kg. Shubhra Gupta v článku pro The Indian Express kritizovala misogynní témata filmu a shledala, že Kapoor je „pro tuto roli příliš starý a jeho rozuzlení nikdy nepůsobí tak ostře jako to, které tak skvěle zvládl ve filmu Udta Punjab“. Přesto film celosvětově vydělal přes 3,7 miliardy ₹ (52 milionů USD) a stal se druhým nejvýdělečnějším hindským filmem roku a Kapoorovým největším komerčním úspěchem, v němž hrál jedinou hlavní mužskou roli. Získal další nominaci na cenu Filmfare za nejlepší mužský herecký výkon.
Kapoor se příště zavázal k účinkování ve sportovním dramatu Jersey, remaku stejnojmenného telugského filmu, v němž hraje společně s Mrunalem Thakurem. Při natáčení kriketové sekvence utrpěl zranění na čele, které si vyžádalo 13 stehů.