„Highwayman“ je píseň, kterou vytvořil americký zpěvák a skladatel Jimmy Webb. Text písně se dělí o příběh inkarnací. Na čtyřech různých místech v čase a historii se duše reinkarnuje jako dálkař, námořník, stavební dělník na Hooverově přehradě a jako kapitán hvězdné lodi. Inspirací ke skladbě byl Webbovi muž jménem Jonathan Wild, skutečný oběšený loupežník.
Prvním umělcem, se kterým Webb hovořil, byl Waylon Jennings. Jimmy mu píseň přinesl. Když však Jennings slyšel Campbellovu verzi, řekl, že ji tehdy prostě nemohl vidět. Někdy v roce 1984 zahrál Glen Campbell píseň Highwayman pro Johnnyho Cashe. V té době Cash natáčel kvartetní album s Williem Nelsonem, Waylonem Jenningsem a Krisem Kristoffersonem. Všichni čtyři byli společně ve Švýcarsku, kde natáčeli televizní speciál, a rozhodli se, že by měli udělat společný projekt.
Jak vznikl „Highwayman“
Když tato čtveřice nahrávala své první album, Marty Stuart zahrál Cashovi píseň znovu. Řekl, že by pro ně byla ideální – čtyři sloky, čtyři duše a čtyři z nich. Campbell zahrál píseň znovu, ale tentokrát jim čtyřem. Odtud měl kvartet název pro svou novou superskupinu – The Highwaymen. Nakonec čtveřice signatářů použila Highwayman jako název svého prvního alba a singlu. Čtveřice si myslela, že je to pro ně ideální název, protože jsou stále na cestách. Navíc se to hodilo k tomu, že všichni čtyři měli v country hudbě image psanců.
Ve verzi písně Highwaymen měli pro každou ze čtyř slok jiné interprety. První sloka patřila Nelsonovi jako loupežníkovi. Druhou sloku zpíval Kristofferson jako námořník. Třetí sloku zpíval Jennings jako stavitel přehrady. Nakonec se Cash ujal role kapitána hvězdné lodi. V rozhovoru s Webbem později poznamenal, že netuší, jak se čtveřice rozhodovala, kterou sloku si kdo vezme. Dodal, že mít Johnnyho Cashe jako posledního bylo jako mít Boha, který zpívá jeho píseň. Rosanne Cashová se svěřila, že její otec si neuvědomil, že píseň je o reinkarnaci, dokud mu to nevysvětlila.
Videoklip
V černobílém videoklipu, který byl zveřejněn, použil režisér herce, kteří přehrávali text písně.
.