Redaktoři časopisu TheIGN Greg Miller a Colin Moriarty vytvořili The GameOverGreggy Show v roce 2013 jako vedlejší projekt. Později se k týmu připojili video producenti Nick Scarpino a Tim Gettys, rovněž z IGN. Na podzim 2014 spustili pro kanál Patreon a přejmenovali jej na Kinda Funny. Během prvních 24 hodin získali 10 000 dolarů.
5. ledna 2015 tým Kinda Funny opustil IGN a založil vlastní zábavní podnik. Nová společnost byla financována především díky podpoře diváků a crowdfundingu na Patreonu.
Kanál se zabývá hrami, filmem, televizí a komiksy, jak tomu bylo v IGN, ale často se dotýká i dalších témat, jako je politika a občerstvení. Na jejich crowdfundingu se v měsících předcházejících jejich rozhodnutí vybralo 30 000 dolarů a v den oznámení 10 000 dolarů. Brzy poté vybrali téměř 35 000 dolarů měsíčně mezi dvěma účty Patreon. Ben Kuchera ze serveru Polygon považoval tuto zprávu za důkaz, že obsah financovaný fanoušky dosáhl nové úrovně, a poznamenal, že tvůrcům obsahu slouží k většímu výdělku, když fanoušci platí přímo tvůrcům, a ne že tvůrci využívají reklamu k získávání peněz od fanoušků. Tým také po svém odchodu pokračoval v práci na volné noze pro IGN.
Dne 30. března 2016 společnost Kinda Funny navázala partnerství se společností Rooster Teeth tím, že se připojila k síti LetsPlay Network a nyní se příležitostně objevuje ve videoobsahu na kanálu LetsPlay, stejně jako prodává zboží prostřednictvím internetového obchodu Rooster Teeth a účastní se akcí LetsPlay.
Nový obsah Kinda Funny se objevil během jedné ze dvou pódiových show serveru GameSpot na veletrhu Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller byl na The Game Awards 2015 vyhlášen „Trending Gamer“ a na SXSW Gaming Awards 2016 „Most Entertaining Online Personality“.
13. března 2017 Colin Moriarty oznámil odchod ze společnosti po sexistických poznámkách a s odkazem na rozdílné tvůrčí vize se zbytkem spoluzakladatelů Kinda Funny.
V lednu 2019 Kinda Funny oznámilo Kinda Funny 4.0. Ta zahrnovala konec pořadu The Morning Show a začátek mnoha nových týdenních pořadů. Mezi ně patří Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode a Debatable. Skupina také změnila složení svých podcastů; především ukončila dlouholetý podcast GameOverGreggy a nahradila jej podcastem The Kinda Funny Podcast. Iniciativa The Kinda Funny byla zahájena měsíční sbírkou na Patreon. Měsíc byl tak úspěšný, že Kinda Funny mohla zahájit Kinda Funny World Tour 2019.