Kapri kalhoty představila módní návrhářka Sonja de Lennart v roce 1948 a zpopularizovala je společně s anglickým módním návrhářem Bunny Rogerem. Název kalhot je odvozen od italského ostrova Capri, kde na přelomu 50. a 60. let 20. století získaly na popularitě. Mezi prvními filmovými hvězdami, které Capri nosily, byla herečka Audrey Hepburnová a kalhoty se rychle staly synonymem jejího klasického stylu. Francouzská herečka Brigitte Bardotová notoricky nosila kalhoty Capri v době, kdy kalhoty byly pro ženy ještě novinkou. Marilyn Monroe vždy cestovala v capriskách.
Přijetí caprisek ve Spojených státech ovlivnil v 60. letech televizní seriál The Dick Van Dyke Show. Postava Laury Petrieové, mladé ženy v domácnosti, kterou hrála Mary Tyler Mooreová, způsobila módní senzaci – a mírnou kontroverzi – tím, že během vysílání seriálu nosila přiléhavé capri kalhoty (capri, které byly později označovány jako hausfrau 50. let).
V polovině 60. let se mezi dospívajícími chlapci staly populární přiléhavé cargo kalhoty ve stylu capri; dobrým příkladem byl superhvězdný teenagerský herec té doby Luke Halpin, který je nosil v některých epizodách populárního seriálu Flipper. Po poklesu popularity v sedmdesátých až devadesátých letech 20. století se capri kalhoty vrátily do obliby v polovině 20. století. Španělský tenista Rafael Nadal nosil kalhoty Capri ve většině svých zápasů před rokem 2009 poté, co se dohodl se společností Nike na nošení sponzorovaných Capris, což před ním odmítl Roger Federer. Třináctý Doktor ze seriálu Doctor Who nosil kalhoty Capri. Kate Middletonová nosila kalhoty Capri na outdoorové akce.
V roce 2017 rozeslal kurátor školního okrsku Douglas County v Georgii e-mail, ve kterém označil kalhoty Capri za nevhodné oblečení do školního prostředí, a nastolil tak otázku, jaká délka kalhot zůstává přijatelná.
V roce 2017 rozeslal kurátor školního okrsku Douglas County v Georgii e-mail, ve kterém označil kalhoty Capri za nevhodné oblečení do školního prostředí.