1997-2000: HeartbreakEdit
Jagged Edge zahájili svou mainstreamovou nahrávací kariéru singlem „The Way That You Talk“. Na něj navázali v roce 1997 albem A Jagged Era, které se stalo zlatým a obsahovalo singly „I Gotta Be“ a „The Way That You Talk“. Skladba „I Gotta Be“, kterou napsala dvojčata, se dostala na 11. místo v hitparádě R&B a na 23. místo v žebříčku Hot 100.
V návaznosti na své debutové album vydali Jagged Edge v roce 2000 album J.E. Heartbreak. Album bylo průlomovým albem skupiny s několika populárními singly. Album získalo dvojnásobnou platinu a mělo hitový singl „Let’s Get Married“, který se umístil na vrcholu žebříčku R&B a dosáhl jedenáctého místa v žebříčku Hot 100. Podobný úspěch měl i druhý singl z alba, „He Can’t Love U“ (vydaný 28. září 1999), který se dostal na 3. místo v žebříčku R&B a na 15. místo v žebříčku Hot 100. Singl „He Can’t Love U“ se dostal na 15. místo v žebříčku R&B. Na albu se objevila také skladba „Promise“, která dosáhla 1. místa v žebříčku R&B a 9. místa v Hot 100.
2001-2003: Třetí deska skupiny, Jagged Little Thrill, vyšla v roce 2001 a stala se platinovou. Za jeho úspěchem stála z velké části up-tempo skladba „Where the Party At“, která se dostala na první místo v žebříčku R&B a na třetí místo v žebříčku Hot 100, což byl nejvyšší singl skupiny.
Čtvrté album Jagged Edge, Hard, vyšlo v roce 2003 a stalo se zlatým. Singl z alba „Walked Outta Heaven“ si vedl dobře v hitparádách, dosáhl 6. místa v Hot 100 a 2. místa v žebříčku R&B.
2006-2011: Páté album Jagged Edge, Baby Makin‘ Project a The RemedyEdit
Páté album Jagged Edge, Jagged Edge, vyšlo 9. května 2006 u Columbia/Sony Music Urban a stalo se zlatým. Obsahovalo městský hit „Good Luck Charm“. Dne 21. listopadu 2006 vyšla také kolekce The Hits, která obsahovala největší hity Jagged Edge a několik skladeb z alba. Na albu byl společný singl „Stunnas“, který je také na albu Jagged Edge jako bonusová skladba.
Jagged Edge se krátce po vydání svého pátého alba rozloučili s Columbia Records a podepsali smlouvu zpět s Duprim. Dupri znovu podepsal smlouvu se skupinou So So Def prostřednictvím společnosti Island Def Jam, která zajišťuje distribuci pro So So Def a kde byl Dupri prezidentem městské divize. Skupina také získala vlastní nahrávací společnost s názvem 581 Muzik Groupe, která byla připsána na jejich album Baby Makin‘ Project.
Jediným vydaným singlem z Baby Makin‘ Project byla skladba „Put a Little Umph in it“ s Ashanti. Skladba dosáhla 49. místa v žebříčku Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart. Skupina nahrála pro tento projekt tolik materiálu, že si osm skladeb schovala na další album, jehož datum vydání zatím nebylo oznámeno.
Jagged Edge podepsali smlouvu se Slip-N-Slide Records v květnu 2009. Album s názvem „The Remedy“ vyšlo 21. června 2011. Projekt obsahoval jednu spolupráci s Rickem Rossem. Prvním zahřívacím singlem z alba „The Remedy“ je skladba „Tip of My Tongue“, na které se podíleli členka labelu Slip ‚N Slide Records Trina a Gucci Mane. Druhý zahřívací singl „Lay You Down“ byl vydán ještě před „oficiálním“ singlem s názvem „Baby“.
2014-současnost: J.E. Heartbreak II a LayoverEdit
Skupina vydala 27. října 2014 své osmé studiové album s názvem J.E. Heartbreak 2. Dne 15. května vydali svůj první singl s názvem „Hope“. Píseň společně napsali bratři Brian a Brandon Caseyovi.
V listopadu 2016 vydali nové album největších hitů, které obsahuje znovu nahrané verze jejich největších hitů.
V roce 2017 natočili epizodu seriálu Unsung televize One, která měla premiéru 9. července. Zároveň oznámili vydání svého devátého studiového alba Layover, které bylo stanoveno na stejný den. Jeho vydání však bylo odloženo a nakonec vyšlo o den později.
Na konci roku 2018 oznámili nový singl „He Ain’t Sh*t“ s Ty Dolla Signem.
V roce 2019 skupina vydala singl „Closest Thing to Perfect“ a oznámila, že pracuje na svém desátém albu. Dne 12. června skupina na svém oficiálním Instagramu oznámila, že jejich desáté studiové album „A Jagged Love Story“ vyjde 15. července 2019.
Alba „A Jagged Love Story,“ se dočkali 30. července 2020.
.