Zatčení Plessyho
7. června 1892 přišel Plessy do depa na Press Street v New Orleansu, koupil si jízdenku první třídou do Covingtonu a nastoupil do vlaku číslo 8 společnosti East Louisiana Railroad, přičemž plně očekával, že bude z vlaku vyhozen nebo zatčen – nebo obojí. Když vlak odjížděl ze stanice, průvodčí se Plessyho zeptal, zda je „barevný“; Plessy řekl, že ano, a průvodčí mu řekl, aby se přesunul do příslušného vagonu, což Plessy odmítl. Plessy řekl vlakvedoucímu, že je americký občan, že si zaplatil jízdenku první třídy a že hodlá jet ve voze první třídy. Průvodčí vlak zastavil a do vozu nastoupil detektiv Christopher Cain, který Plessyho zatkl a s pomocí několika dalších cestujících ho násilím vyvlekl z vlaku. Po noci strávené ve vězení se Plessy dostavil k trestnímu soudu před soudce Johna Howarda Fergusona, aby se zodpovídal z obvinění z porušení zákona o oddělených vozech.
Občanský výbor pro testování ústavnosti zákona o oddělených vozech, jehož byl Plessy členem, složil za jeho propuštění kauci 500 dolarů. Plessy byl obžalován až v říjnu 1892, čtyři měsíce po svém zatčení, a jeho advokáti sepsali žalobu, v níž tvrdili, že zákon je protiústavní, protože ukládá „odznak nevolnictví“ v rozporu s třináctým dodatkem (který zakazoval otroctví) a protože Plessymu upírá rovnou ochranu zákonů stanovenou čtrnáctým dodatkem. Tvrdili také, že otázka rasy, jak po stránce skutkové, tak po stránce právní, je příliš složitá na to, aby zákonodárce mohl toto určení svěřit železničnímu průvodčímu.
Plessy u soudu neuspěl a jeho následné odvolání k nejvyššímu státnímu soudu (ve věci Ex parte Plessy, 1893) bylo podobně neúspěšné. Následovalo odvolání k Nejvyššímu soudu USA, ale čas byl sotva na Plessyho straně. Mezi podáním odvolání v roce 1893 a ústním jednáním před Nejvyšším soudem USA ve Washingtonu v dubnu 1896 se celkové klima i postoj soudu přitvrdily. V celé zemi, ale zejména na Jihu, se podmínky pro černochy rychle zhoršovaly.
Rozhodnutí Nejvyššího soudu, které následovalo 18. května 1896 a které neslo jména Plessy a Ferguson (Plessy v. Ferguson), potvrdilo zákon o oddělených vozech a rozhodlo, že zákon neporušuje ani třináctý dodatek (protože znovu nezavádí otroctví), ani čtrnáctý dodatek (protože ubytování poskytované každé rase je stejné). Toto rozhodnutí upevnilo zavedení éry Jima Crowa a zahájilo tak období legalizovaného apartheidu ve Spojených státech
.