Hofmannova eliminace je eliminační reakce aminu, při níž vzniká nejméně stabilní (nejméně substituovaný) alken, Hofmannův produkt. Tato tendence, známá jako pravidlo Hofmannovy syntézy alkenů, je na rozdíl od obvyklých eliminačních reakcí, kde Zaitsevovo pravidlo předpovídá vznik nejstabilnějšího alkenu. Je pojmenováno po svém objeviteli Augustu Wilhelmu von Hofmannovi.
| Hofmannova eliminace | |
|---|---|
| Nazývá se podle | Augusta Wilhelma von Hofmanna |
| Typ reakce | Eliminační reakce |
| Identifikátory | |
| Organic Chemistry Portal | hofmann-eliminace |
| ID ontologie RSC | RXNO:0000166 |
Reakce zahrnuje tvorbu kvartérní jodid amonný soli zpracováním aminu s přebytkem methyljodidu (exhaustivní methylace), po kterém následuje zpracování s oxidem stříbrným a vodou za vzniku kvartérního hydroxidu amonného. Při rozkladu této soli teplem se přednostně tvoří Hofmannův produkt v důsledku sterické převahy odcházející skupiny, která způsobuje, že hydroxid abstrahuje snadněji přístupný vodík.
Příkladem je syntéza trans-cyklooktenu:
V příbuzné chemické zkoušce, známé jako Herzig-Meyerovo stanovení alkimidové skupiny, se terciární amin s alespoň jednou methylovou skupinou a bez beta-protonu nechá reagovat s jodovodíkem na kvarterní amonnou sůl, která se po zahřátí rozkládá na jodmethan a sekundární amin.
.